পাঠ ৩ / ২০অনুচ্ছেদ ২.৬ (ক), ২.৭
গাঠনিক সমাণুতা ও সমাণুর সংখ্যা নির্ণয়Structural isomerism & counting isomers
ল্যাবের তাকে দুটি ফ্লাস্ক, দুটির গায়েই শুধু লেখা C₂H₆O। একই আণবিক সংকেত (molecular formula) — তাহলে কি একই পদার্থ? নিজে পরীক্ষা করে দেখো:
দুটি ফ্লাস্কের গায়েই শুধু লেখা C₂H₆O। শীতল গাহে (cold bath) −40 °C-এ দুটিই বর্ণহীন তরল। প্রথমে সোডিয়াম ফেলে দেখো।
- দুটি ফ্লাস্কে এক টুকরো সোডিয়াম (sodium, Na) ফেলো।
- স্লাইডার টেনে উষ্ণতা (temperature) ঘরের তাপমাত্রায় (25 °C) আনো।
- “ভেতরে দেখো” চেপে দুটি অণুর গঠন (structure) দেখো।
একটি সোডিয়ামে ফেনা তোলে, অন্যটি চুপ; একটি −24.8 °C-এ ফোটে, অন্যটি 78.3 °C-এ। একই সংকেত, অথচ দুটি সম্পূর্ণ আলাদা পদার্থ — কীভাবে?
এই পাঠে ধাপে ধাপে উত্তর খুঁজব:
- সমাণুতা (isomerism) কী — আণবিক সংকেত বনাম গাঠনিক সংকেত (structural formula)
- শিকল সমাণুতা (chain isomerism)
- অবস্থান সমাণুতা (position isomerism)
- কার্যকরী মূলক সমাণুতা (functional group isomerism)
- মেটামারিজম (metamerism)
- টটোমারিজম (tautomerism) — কিটো-ইনল (keto–enol)
- সমাণুর সংখ্যা গোনার নিয়ম (counting isomers)
- এবার নিজে করে দেখো — সমাণু নির্মাতা (isomer builder)
ধাপ ১: সমাণুতা কী
আণবিক সংকেত শুধু বলে অণুতে কোন পরমাণু কয়টি: C₂H₆O মানে 2টি কার্বন, 6টি হাইড্রোজেন, 1টি অক্সিজেন। কিন্তু পরমাণুগুলো কোনটি কার সঙ্গে জোড়া — সেটা বলে গাঠনিক সংকেত (structural formula)। একই পরমাণুগুলো দুইভাবে জোড়া যায়:
যেসব যৌগের আণবিক সংকেত এক, কিন্তু গঠন আলাদা — তাই ভৌত ও রাসায়নিক ধর্মও আলাদা — তাদের পরস্পরের সমাণু (isomers) বলে, আর এই ঘটনাকে সমাণুতা (isomerism)। ইথানলের (ethanol) O–H অণুগুলোকে হাইড্রোজেন বন্ধনে (hydrogen bond) বেঁধে রাখে, তাই এটি 78.3 °C-এ ফোটে; মিথক্সিমিথেনে (methoxymethane) O–H নেই, তাই এটি ঘরের তাপমাত্রায় গ্যাস।
সমাণুতা দুই রকম: গাঠনিক (structural) — পরমাণুর সংযোগই আলাদা; আর ত্রিমাত্রিক বা স্টেরিও (stereo) — সংযোগ এক, শুধু স্থানে সাজানো আলাদা (পাঠ ৪ ও ৫)। বোর্ডের বইয়ে গাঠনিক সমাণুতা পাঁচ প্রকার: শিকল, অবস্থান, কার্যকরী মূলক, মেটামারিজম ও টটোমারিজম।
নিচের কোন জোড়া পরস্পরের সমাণু?
ধাপ ২: শিকল সমাণুতা
একই আণবিক সংকেত, কিন্তু কার্বন শিকলের কাঠামো (carbon skeleton) আলাদা — সোজা বা শাখাযুক্ত (branched)। এটি শিকল সমাণুতা (chain isomerism)। সবচেয়ে ছোট উদাহরণ C₄H₁₀:
শিকলটি কাগজে বাঁকিয়ে বা ঘুরিয়ে আঁকলে কিন্তু নতুন সমাণু হয় না — অণুর C–C একক বন্ধন (single bond) ঘুরতেই থাকে। শুধু সংযোগ (connectivity) বদলালে নতুন সমাণু। নিচে পাঁচটি কার্বন সরিয়ে C₅H₁₂-এর সব সমাণু খুঁজে বের করো:
লক্ষ করো: শাখা যত বেশি, অণু তত গোলাকার, পাশের অণুর সঙ্গে স্পর্শতল তত কম, তাই ভ্যান ডার ওয়ালস বল (van der Waals force) কম আর স্ফুটনাঙ্ক কম: 36.1 > 27.8 > 9.5 °C।
পেন্টেন (pentane) ও 2,2-ডাইমিথাইলপ্রোপেন (2,2-dimethylpropane) কোন ধরনের সমাণু?
ধাপ ৩: অবস্থান সমাণুতা
কার্বন কাঠামো এক, কিন্তু কার্যকরী মূলক (functional group), দ্বিবন্ধন বা ত্রিবন্ধনের অবস্থান আলাদা — এটি অবস্থান সমাণুতা (position isomerism)। এরা একই সমগোত্রীয় শ্রেণির সদস্য।
নামের সংখ্যাটিই (locant) অবস্থান বলে দেয়: propan-1-ol বনাম propan-2-ol (বোর্ডের পুরনো ধরন: প্রোপানল-1, প্রোপানল-2)।
but-1-ene ও 2-methylprop-1-ene কোন ধরনের সমাণু?
ধাপ ৪: কার্যকরী মূলক সমাণুতা
আণবিক সংকেত এক, কিন্তু কার্যকরী মূলকই আলাদা — অর্থাৎ যৌগ দুটি আলাদা শ্রেণির। এটি কার্যকরী মূলক সমাণুতা (functional group isomerism)। চেনা জোড়াগুলো:
| সাধারণ সংকেত | শ্রেণিগুলো | উদাহরণ |
|---|---|---|
| CₙH₂ₙ₊₂O | অ্যালকোহল (alcohol) ↔ ইথার (ether) | ethanol ↔ methoxymethane |
| CₙH₂ₙO | অ্যালডিহাইড (aldehyde) ↔ কিটোন (ketone) ↔ অ্যালকিনল (alkenol) | নিচে |
| CₙH₂ₙO₂ | কার্বক্সিলিক এসিড (acid) ↔ এস্টার (ester) | butanoic acid ↔ ethyl ethanoate |
| CₙH₂ₙ | অ্যালকিন (alkene) ↔ সাইক্লোঅ্যালকেন (cycloalkane) | but-1-ene ↔ cyclobutane |
CH₃COOH ও HCOOCH₃ (দুটিই C₂H₄O₂) কোন ধরনের সমাণু?
ধাপ ৫: মেটামারিজম
ইথার (–O–), কিটোন (–CO–), সেকেন্ডারি অ্যামিন (–NH–) বা এস্টারের (–COO–) মতো দ্বিযোজী মূলক (divalent group) দুই পাশে দুটি অ্যালকাইল মূলক (alkyl group) ধরে রাখে। একই শ্রেণির সমাণুতে যখন মূলকটি একই থাকে কিন্তু দুই পাশের অ্যালকাইল মূলক আলাদা হয়, তাকে মেটামারিজম (metamerism) বলে। C₄H₁₀O-এর তিনটি ইথার:
C₅H₁₀O-এর তিনটি কিটোনও মেটামার:
কোন আণবিক সংকেতের যৌগ মেটামারিজম দেখাতে পারে?
ধাপ ৬: টটোমারিজম — কিটো-ইনল
কিছু সমাণু নিজে থেকেই একটি থেকে আরেকটিতে বদলায়, আর দুটি গতিশীল সাম্যাবস্থায় (dynamic equilibrium) থাকে। একে টটোমারিজম (tautomerism) বলে; এতে একটি H পরমাণু প্রোটন (H⁺) হিসেবে এক পরমাণু থেকে আরেক পরমাণুতে সরে যায়। সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ উদাহরণ কিটো-ইনল (keto–enol): C=O-এর পাশের কার্বনের (α-কার্বন, α-carbon) একটি H অক্সিজেনে চলে যায়, আর C=O হয়ে যায় C=C–OH (ইনল, enol = ene + ol)।
নিচে স্লাইডার টেনে নিজে α-H সরাও। বাঁকা তীর (curved arrow) দেখায় ইলেকট্রন কোথায় যায়; নিচের দণ্ড দেখায় আসল সাম্যাবস্থায় কতটুকু ইনল থাকে:
কিটো-ইনল টটোমারিজমের শর্ত:
- অণুতে কার্বনিল মূলক (carbonyl group, >C=O) থাকতে হবে;
- তার পাশের sp³ কার্বনে অন্তত একটি α-H থাকতে হবে।
তাই প্রোপানোন (propanone), প্রোপান্যাল (propanal), বিউটানোন টটোমারিজম দেখায়; কিন্তু বেনজ্যালডিহাইড (C₆H₅CHO), বেনজোফেনোন (C₆H₅COC₆H₅) আর মিথান্যালে (HCHO) α-H নেই, তাই দেখায় না। সাধারণ কিটোন-অ্যালডিহাইডে কিটো রূপই বিপুলভাবে বেশি (প্রোপানোনে ); ব্যতিক্রম পেন্টেন-2,4-ডাইওন, যেখানে হাইড্রোজেন বন্ধন আর সংযুগ্মনের জন্য ≈ 80 % ইনল। ইনলের সঠিক নাম: prop-1-en-2-ol, but-2-en-2-ol, 4-hydroxypent-3-en-2-one।
নিচের কোনটি কিটো-ইনল টটোমারিজম দেখায় না?
ধাপ ৭: সমাণুর সংখ্যা গোনার নিয়ম
এলোমেলো আঁকলে কিছু বাদ পড়ে, কিছু দুবার গোনা হয়। তাই ধাপে ধাপে:
- আগে সব কার্বন কাঠামো আঁকো (C₄: 2টি, C₅: 3টি, C₆: 5টি, C₇: 9টি)।
- প্রতিটি কাঠামোয় মূলক বা দ্বিবন্ধন বসানোর আলাদা জায়গা খোঁজো। আয়নার মতো প্রতিসম (symmetric) জায়গা একবারই গোনো।
- তারপর অন্য শ্রেণি ভাবো: অ্যালকোহল হলে ইথারও (O ঢোকাও C–C বন্ধনে); অ্যালডিহাইড হলে কিটোন, অ্যালকিনল, বলয়।
C₄H₁₀O-তে নিয়মটি খাটিয়ে দেখো:
- butan-1-ol — 117.7 °C
- butan-2-ol — 99.5 °C
- 2-methylpropan-1-ol — 107.9 °C
- 2-methylpropan-2-ol — 82.4 °C
- 1-methoxypropane — 38.8 °C
- ethoxyethane — 34.6 °C
- 2-methoxypropane — ≈ 32 °C
আসল সংখ্যাগুলো (একটি কম্পিউটার প্রোগ্রাম সব সম্ভাব্য গঠন তৈরি করে গুনেছে — নিচের সিমুলেশনেও এটাই চলে):
| সংকেত | গাঠনিক সমাণু | কী কী |
|---|---|---|
| C₄H₁₀ / C₅H₁₂ / C₆H₁₄ / C₇H₁₆ | 2 / 3 / 5 / 9 | অ্যালকেন (C₈: 18, C₉: 35, C₁₀: 75) |
| C₃H₈O | 3 | 2 অ্যালকোহল + 1 ইথার |
| C₄H₁₀O | 7 | 4 অ্যালকোহল + 3 ইথার |
| C₄H₈ | 5 | 3 খোলা শিকলের অ্যালকিন + 2 বলয় (সিস-ট্রান্স ধরলে 6) |
| C₃H₆O | 9 | 3টি স্থায়ী খোলা শিকল (–CHO, >CO, অ্যালকিনল) + মিথক্সিইথিন + 2 ইনল + 3 বলয় |
| C₅H₁₀O₂ (শুধু এসিড) | 4 | pentanoic, 2-/3-methylbutanoic, 2,2-dimethylpropanoic acid |
তাই প্রশ্নে কোন শ্রেণি গোনা হচ্ছে সেটা খেয়াল করো — “C₃H₆O-এর অ্যালডিহাইড, কিটোন ও অ্যালকিনল সমাণু” হলে উত্তর 3; “সব গাঠনিক সমাণু” হলে 9।
C₃H₈O-এর কয়টি গাঠনিক সমাণু আছে?
ধাপ ৮: এবার নিজে করে দেখো
ওপরে একটি সংকেত বেছে নাও, তারপর গ্রিডে অণু আঁকো:
- ফাঁকা ঘরে চাপ দিলে বেছে রাখা পরমাণু (C, O, N, Cl) বসে; পরপর পাশের (কোনাকুনিও) ঘরে চাপ দিলে একক বন্ধন হয়। H নিজে থেকেই বসে।
- বন্ধনে চাপ দিলে একক → দ্বি → ত্রিবন্ধন। ভুল হলে “মুছো” বেছে পরমাণু বা বন্ধনে চাপ দাও।
- যাচাই করো চাপলে সিমুলেশন বলবে অণুটি নতুন কি না, তার IUPAC নাম, শ্রেণি, স্ফুটনাঙ্ক, আর আগেরটির সঙ্গে কোন ধরনের সমাণু।
- কিছু সংকেতে “শর্ত” বদলানো যায় (যেমন শুধু খোলা শিকল) — পরীক্ষার প্রশ্ন যেভাবে গোনা সীমিত করে।
সমাণু নির্মাতা
Isomer builderবন্ধনে চাপ দিলে একক → দ্বি → ত্রি বন্ধন (single → double → triple)। বাছাই করা পরমাণুতে আবার চাপ দিলে তা বেছে রাখা মৌলে বদলায়। H নিজে থেকেই বসে।
চ্যালেঞ্জ (challenges)
0/6- C₄H₁₀-এর 2টি আর C₅H₁₂-এর 3টি সমাণুই বানাও। (0/5)
- C₄H₁₀O-এর 7টি সমাণুই খুঁজে বের করো। (0/7)
- C₄H₈-এর 3টি খোলা শিকলের অ্যালকিন বানাও। (0/3)
- C₄H₁₀O-এর মেটামারগুলো (metamers) খুঁজে বের করো। (0/3)
- C₃H₆O-এর যে দুটি সমাণু কিটো-ইনল টটোমারিজম দেখায়, সেগুলো বানাও। (0/2)
- C₅H₁₀O-এর 3টি কিটোন বানাও। (0/3)
পর্যবেক্ষণ খাতা (observation notebook)
নতুন সমাণু পেলে এখানে লেখা হবে।
বই পড়ার সময় সাবধান — পাঠ্যবইয়ের এই অংশে কিছু ভুল আছে:
- 2-মিথাইলপ্রোপেনের স্ফুটনাঙ্ক −10.2 °C নয়, −11.7 °C (NIST)। “বিউট-2-ইন 1.4 °C” আসলে দুটি যৌগ: cis 3.7 °C, trans 0.9 °C।
- ইনলের নাম: “2-হাইড্রক্সি বিউট-2-ইন” → but-2-en-2-ol; “প্রোপিন-2-অল” → prop-1-en-2-ol। –OH প্রধান মূলক হলে প্রত্যয় (suffix) “-ol” হয়, উপসর্গ “hydroxy” নয়।
- বই বলে অ্যালডিহাইডের চেয়ে কিটোনে ইনলের পরিমাণ বেশি — উল্টো। পানিতে ইথান্যালে , প্রোপানোনে (Kresge)।
- “C₃H₆O-এর 3টি সমাণু” — শুধু অ্যালডিহাইড, কিটোন, অ্যালকিনল ধরলে ঠিক; আসলে গাঠনিক সমাণু 9টি (methoxyethene, cyclopropanol, oxetane, methyloxirane, দুটি ইনলও)। ব্যাংকের MCQ 45 তাই শর্ত ছাড়া উত্তরহীন।
- “C₄H₈-এর তিনটি সমাণু” — খোলা শিকলের অ্যালকিন 3টি; সিস-ট্রান্স ধরলে 4টি, বলয়সহ 6টি।
- MCQ-2.6-এর অপশন “C₃H₇O” কোনো স্থিতিশীল অণুর সংকেতই নয়; আর C₄H₈O₂ (এস্টার) মেটামারিজম দেখায় বলে প্রশ্নটি দ্ব্যর্থক।
- ব্যাংক MCQ 43, 49-এ দুটি করে অপশন টটোমারিজম দেখায়; MCQ 165-এ C₅H₁₂-এর সমাণুকে “অবস্থান সমাণু” বলা হয়েছে — এরা শিকল সমাণু।
ঘরে বসে পরীক্ষা: কাদামাটি-টুথপিকের মডেল
- এক রঙের কাদামাটি বা প্লাস্টিসিন দিয়ে 4টি বড় বল (কার্বন) আর অন্য রঙের 10টি ছোট বল (হাইড্রোজেন) বানাও; টুথপিক দিয়ে বন্ধন।
- প্রতিটি কার্বনে ঠিক 4টি, প্রতিটি H-এ ঠিক 1টি টুথপিক — এটা মেনে C₄H₁₀-এর দুটি সমাণু বানাও।
- এবার তৃতীয় একটি বানানোর চেষ্টা করো। মডেলটি ঘুরিয়ে-উল্টে দেখো — প্রতিবারই সেটি আগের দুটির একটির ঘোরানো রূপ হয়ে যাবে।
- একটি H খুলে সেখানে অন্য রঙের বল (O, সঙ্গে আরেকটি H) বসিয়ে C₄H₁₀O-এর অ্যালকোহলগুলো বানাও — কয়টি পেলে?
নিরাপত্তা: টুথপিকের সূচালো মাথা সাবধানে ধরো; ছোট ভাইবোনের নাগালে কাদামাটির ছোট বল রেখো না।
পরীক্ষার প্রস্তুতি
১. মেটামারিজম কী? C₄H₁₀O-এর মেটামারগুলোর গঠন ও নাম লেখো।
একই শ্রেণির সমাণুতে দ্বিযোজী কার্যকরী মূলকের (–O–, –CO–, –NH–) দুই পাশের অ্যালকাইল মূলক আলাদা হলে তাকে মেটামারিজম বলে। C₄H₁₀O-এর ইথারগুলো: CH₃OCH₂CH₂CH₃ (1-methoxypropane), CH₃CH₂OCH₂CH₃ (ethoxyethane), CH₃OCH(CH₃)₂ (2-methoxypropane)।
২. প্রোপানোন টটোমারিজম দেখায়, কিন্তু বেনজ্যালডিহাইড দেখায় না কেন?
টটোমারিজমের জন্য কার্বনিল মূলকের পাশের sp³ কার্বনে α-H লাগে। প্রোপানোনের (CH₃COCH₃) দুই পাশে CH₃ — তাতে 6টি α-H; একটি H⁺ হিসেবে O-তে সরে প্রপ-1-ইন-2-অল (prop-1-en-2-ol) তৈরি করে, আর দুটি সাম্যাবস্থায় থাকে। বেনজ্যালডিহাইডে (C₆H₅CHO) C=O-এর পাশের কার্বনটি বেনজিন বলয়ের, তাতে কোনো H নেই — তাই ইনল হতে পারে না।
৩. C₅H₁₂-এর সমাণুগুলোর গঠন ও IUPAC নাম লেখো। কোনটির স্ফুটনাঙ্ক সবচেয়ে কম এবং কেন?
CH₃(CH₂)₃CH₃ pentane (36.1 °C), CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃ 2-methylbutane (27.8 °C), C(CH₃)₄ 2,2-dimethylpropane (9.5 °C)। এরা শিকল সমাণু। 2,2-dimethylpropane প্রায় গোলাকার — অণুগুলোর পারস্পরিক স্পর্শতল সবচেয়ে কম, তাই ভ্যান ডার ওয়ালস বল দুর্বলতম, স্ফুটনাঙ্ক সবচেয়ে কম।
৪. C₄H₈ সংকেতের সম্ভাব্য সব গাঠনিক সমাণুর নাম লেখো। কোনটি জ্যামিতিক সমাণুতা দেখায়?
খোলা শিকল: but-1-ene, but-2-ene, 2-methylprop-1-ene। বলয়: cyclobutane, methylcyclopropane — মোট 5টি গাঠনিক সমাণু। শুধু but-2-ene-এর দুই দ্বিবন্ধন-কার্বনের প্রতিটিতে দুটি আলাদা মূলক (CH₃ ও H) — তাই এর cis ও trans রূপ আছে; সেগুলো ধরলে মোট 6।
৫. যৌগ X ও Y-এর সংকেত C₃H₆O। X ফেলিং দ্রবণ বিজারিত করে, Y করে না, কিন্তু দুটিই 2,4-DNP-র সঙ্গে হলুদ-কমলা অধঃক্ষেপ দেয়। X ও Y শনাক্ত করো; এরা কোন ধরনের সমাণু?
দুটিই কার্বনিল যৌগ (2,4-DNP পরীক্ষা)। X অ্যালডিহাইড — CH₃CH₂CHO (propanal); Y কিটোন — CH₃COCH₃ (propanone)। আলাদা শ্রেণি, তাই কার্যকরী মূলক সমাণু। দুটিতেই α-H আছে, তাই দুটিই কিটো-ইনল টটোমারিজম দেখায়।