পাঠ ১১ / ২০অনুচ্ছেদ ২.১১.৪–২.১১.৫

অ্যালকোহল ও ইথারAlcohols & ethers

এই পাঠের আগে পড়ো (read first): পাঠ ৯ — অ্যালকেন, অ্যালকিন ও অ্যালকাইন: প্রস্তুতি ও শনাক্তকরণ, পাঠ ১০ — অ্যালকাইল হ্যালাইড: SN1, SN2, E1 ও E2 বিক্রিয়া

চারটি টেস্টটিউবে চারটি বর্ণহীন তরল — চারটিরই সংকেত C₄H₁₀O, চারটিই অ্যালকোহল (alcohol)। প্রতিটিতে কয়েক ফোঁটা লুকাস বিকারক (Lucas reagent) দাও আর স্টপওয়াচ দেখো:

বিউটান-1-অল: CH₃CH₂CH₂–CH₂OHবিউটান-2-অল: CH₃CH₂–CH(OH)–CH₃tert-বিউটানল: (CH₃)₃C–OH

চারটিরই আণবিক সংকেত (molecular formula) C₄H₁₀O, তবু একটি সঙ্গে সঙ্গে ঘোলা, একটি কয়েক মিনিটে, আর দুটি কখনোই না। –OH-এর কার্বনের চারপাশের গঠন বদলালে গতি এত বদলায় কেন? এই পাঠ শেষে তুমি এর উত্তর দিতে পারবে। (সময়গুলো সাধারণ পরীক্ষাগারের আনুমানিক মান — approximate.)

একটি টেস্টটিউবের নিচের ড্রপার (dropper) চাপো — লুকাস বিকারক (Lucas reagent: ZnCl₂ + গাঢ় HCl) পড়বে, স্টপওয়াচ চালু হবে।
চারটি টিউবেই বিকারক দাও। সময় দ্রুত চলে (time-lapse: 1 s = 40 s)।
10 মিনিট পর দেখো কোনটি কখন ঘোলা (turbid) হলো, তারপর X-এর শ্রেণি বলো।

একই সংকেত, একই –OH মূলক, তবু একটি সঙ্গে সঙ্গে ঘোলা, একটি কয়েক মিনিট পরে, আর দুটি কখনোই না। –OH যে কার্বনে বসে আছে, তার চারপাশের গঠন বিক্রিয়ার গতি এত বদলে দেয় কেন? আর অ্যালকোহলের “চাচাতো ভাই” ইথার (ether) এসব পরীক্ষায় কেমন আচরণ করে?

এই পাঠে ধাপে ধাপে এগোব:

গঠন (structure) আর হাইড্রোজেন বন্ধন (hydrogen bond) — কেন ইথানল ফোটে 78 °C-এ, অথচ একই ভরের ইথার −25 °C-এ
শ্রেণিবিভাগ (classification) — মনো-, ডাই-, ট্রাইহাইড্রিক; 1°, 2°, 3°; সমাণুতা (isomerism)
প্রস্তুতি (preparation) — হ্যালাইডের আর্দ্রবিশ্লেষণ, অ্যালকিনের জলযোজন, বিজারণ, গ্রিগনার্ড বিকারক (Grignard reagent); শিল্পে মিথানল আর গাঁজন (fermentation) থেকে ইথানল
বিক্রিয়া ও শনাক্তকরণ (reactions & tests) — Na, PCl₅, এস্টার, লুকাস, জারণ (oxidation), আয়োডোফর্ম (iodoform)
ইথার — নামকরণ, উইলিয়ামসন সংশ্লেষণ (Williamson synthesis), 140 °C বনাম 170 °C, পারক্সাইডের (peroxide) বিপদ
এবার নিজে করে দেখো — অ্যালকোহল ও ইথারের ভার্চুয়াল ল্যাব (virtual lab)

ধাপ ১: গঠন ও হাইড্রোজেন বন্ধন

পানির (H–O–H) একটি H সরিয়ে সেখানে একটি অ্যালকাইল মূলক (alkyl group, R) বসালে পাও অ্যালকোহল, R–OH; দুটো H-ই সরিয়ে দুটো অ্যালকাইল মূলক বসালে পাও ইথার, R–O–R′। দুটিতেই O পরমাণু sp³ সংকরিত (hybridised), তাই C–O–H বা C–O–C কোণ বাঁকা — প্রায় 109°–112° (ডাইমিথাইল ইথারে 111.7°)। O-এর ওপর থাকে দুটি নিঃসঙ্গ ইলেকট্রন জোড় (lone pair)।

হাইড্রোজেন বন্ধনের পাঠে দেখেছ: O–H বন্ধনের H প্রায় নগ্ন প্রোটনের মতো δ+, আর এটি পাশের অণুর O-এর নিঃসঙ্গ জোড়কে টানে। এখানে দুটি ভূমিকা আলাদা করে মনে রাখো:

দাতা (donor): যে অণুর O–H আছে, সে H “দিতে” পারে — পানি, অ্যালকোহল।
গ্রহীতা (acceptor): যে অণুর O-তে নিঃসঙ্গ জোড় আছে, সে H “নিতে” পারে — পানি, অ্যালকোহল, এবং ইথারও।

ইথারের O আছে, কিন্তু O–H নেই — তাই ইথারের অণুরা নিজেদের মধ্যে H-বন্ধন করতে পারে না, অথচ পানির O–H থেকে H-বন্ধন গ্রহণ করতে পারে। নিচের বাক্সে নিজে দেখো:

স্ফুটনাঙ্ক (boiling point), °C — পানি ছাড়া বাকিদের মোলার ভর প্রায় সমান (similar molar mass)

পানি H₂O100

ইথানল C₂H₅OH78.3

ডাইমিথাইল ইথার CH₃OCH₃-24.8

প্রোপেন C₃H₈-42.1

মোলার ভর (molar mass): 46.1 g/mol
স্ফুটনাঙ্ক (boiling point): 78.3 °C
নিজেদের মধ্যে H-বন্ধন? (self H-bond): হ্যাঁ (yes)

ইথানল: প্রতিটি অণুর O–H-এর H পাশের অণুর O-এর নিঃসঙ্গ ইলেকট্রন জোড়ের (lone pair) দিকে টানে — হাইড্রোজেন বন্ধন (hydrogen bond)। ফুটাতে হলে এই বন্ধনগুলো ভাঙতে হয়, তাই স্ফুটনাঙ্ক (boiling point) বেশি।

চারটি তরলই একে একে বেছে দেখো — কোনগুলোতে হলুদ H-বন্ধন রেখা (H-bond) তৈরি হয়?
ডাইমিথাইল ইথার বেছে “পানিতে মেশাও (mix with water)” চাপো — এবার কি H-বন্ধন হলো?

যৌগ	সংকেত	মোলার ভর (g/mol)	স্ফুটনাঙ্ক (b.p., °C)	পানিতে দ্রাব্যতা (g/100 mL)
ইথানল (ethanol)	C₂H₅OH	46.07	78.3	যেকোনো অনুপাতে মেশে (miscible)
মিথক্সিমিথেন (methoxymethane, dimethyl ether)	CH₃OCH₃	46.07	−24.8	≈ 7 (গ্যাস, চাপে)
প্রোপেন (propane)	C₃H₈	44.10	−42.1	প্রায় অদ্রবণীয়
বিউটান-1-অল (butan-1-ol)	C₄H₉OH	74.12	117.7	7.3
ইথক্সিইথেন (ethoxyethane, diethyl ether)	C₂H₅OC₂H₅	74.12	34.6	6.9

(তথ্য: CRC Handbook, NIST, PubChem।) একই ভরের বিউটান-1-অল আর ডাইইথাইল ইথার পানিতে প্রায় সমান দ্রবণীয় — কারণ দ্রবীভূত হওয়ার জন্য পানির সঙ্গে H-বন্ধন লাগে, আর ইথার তা গ্রহণ করতে পারে। কিন্তু স্ফুটনাঙ্কে বিশাল পার্থক্য (117.7 বনাম 34.6 °C) — কারণ ফোটার সময় ভাঙতে হয় নিজেদের মধ্যের আকর্ষণ, আর ইথারের তা দুর্বল। অ্যালকাইল শিকল যত লম্বা হয়, অণুর পানি-বিরাগী (hydrophobic) অংশ তত বড় হয়, তাই দ্রাব্যতা কমে: মিথানল থেকে প্রোপানল পর্যন্ত যেকোনো অনুপাতে মেশে, বিউটান-1-অল মাত্র 7.3 g/100 mL।

নিজে যাচাই করো

ইথানল (78.3 °C) আর মিথক্সিমিথেন (−24.8 °C) দুটোরই সংকেত C₂H₆O। স্ফুটনাঙ্কে এত পার্থক্য কেন?

ধাপ ২: শ্রেণিবিভাগ ও সমাণুতা

–OH-এর সংখ্যা অনুযায়ী:

মনোহাইড্রিক (monohydric) — একটি –OH: ইথানল, CH₃CH₂OH
ডাইহাইড্রিক (dihydric) — দুটি –OH: ইথেন-1,2-ডাইঅল (ethane-1,2-diol, ইথিলিন গ্লাইকল — গাড়ির অ্যান্টিফ্রিজ, b.p. 197.3 °C)
ট্রাইহাইড্রিক (trihydric) — তিনটি –OH: প্রোপেন-1,2,3-ট্রাইঅল (propane-1,2,3-triol, গ্লিসারল বা glycerine, b.p. 290 °C, ফুটতে ফুটতে বিয়োজিত হয়)
এর বেশি –OH থাকলে পলিহাইড্রিক (polyhydric), যেমন সরবিটল (sorbitol, ছয়টি –OH)

–OH বহনকারী কার্বনের অবস্থান অনুযায়ী — এটিই এই পাঠের সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ শ্রেণিবিভাগ। যে কার্বনে –OH লেগে আছে (কার্বিনল কার্বন, carbinol carbon), তার সঙ্গে আর কয়টি কার্বন যুক্ত তা গোনো:

হলুদ বৃত্তের কার্বনটি –OH বহন করে (কার্বিনল কার্বন, carbinol carbon)। এর সঙ্গে আর কয়টি কার্বন যুক্ত, সেটিই শ্রেণি ঠিক করে: 1টি → 1°, 2টি → 2°, 3টি → 3°। মিথানলে (CH₃OH) একটিও নেই, তবু একে 1°-এর দলে ধরা হয়।

প্রাইমারি বা 1° (primary): কার্বিনল কার্বনে 1টি C — RCH₂OH (ইথানল, প্রোপান-1-অল, 2-মিথাইলপ্রোপান-1-অল)
সেকেন্ডারি বা 2° (secondary): 2টি C — R₂CHOH (প্রোপান-2-অল, বিউটান-2-অল)
টারশিয়ারি বা 3° (tertiary): 3টি C — R₃COH (2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল)

হুকের অজানা X মনে আছে? 2-মিথাইলপ্রোপান-1-অল, (CH₃)₂CH–CH₂OH — শিকলটি শাখাযুক্ত (branched), কিন্তু –OH-এর কার্বনে মাত্র একটি C, তাই এটি 1°। শাখা কোথায় আছে তা নয়, –OH-এর কার্বনে কী আছে সেটিই দেখতে হয়।

সমাণুতা (isomerism). C₄H₁₀O-র মোট 7টি গাঠনিক সমাণু (structural isomer) আছে — 4টি অ্যালকোহল আর 3টি ইথার:

ধরন	সমাণু (IUPAC 2013)	শ্রেণি
অবস্থান সমাণু (position)	বিউটান-1-অল, বিউটান-2-অল	1°, 2°
শিকল সমাণু (chain)	2-মিথাইলপ্রোপান-1-অল, 2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল	1°, 3°
কার্যকরী মূলক সমাণু (functional)	1-মিথক্সিপ্রোপেন, 2-মিথক্সিপ্রোপেন, ইথক্সিইথেন	ইথার

ইথারগুলো আবার পরস্পরের মেটামার (metamer) — O-এর দুই পাশের অ্যালকাইল মূলক আলাদা। আর বিউটান-2-অলের কার্বিনল কার্বনে চারটি ভিন্ন মূলক (H, OH, CH₃, C₂H₅), তাই এটি কাইরাল (chiral) — দুটি আলোক সমাণু (optical isomers) আছে। 2-মিথাইলবিউটান-1-অলের দ্বিতীয় কার্বনও কাইরাল।

বোর্ডের নাম. বই পুরোনো ধাঁচের নাম লেখে: প্রোপানল-2, বিউটানল-1, 2-মিথাইল প্রোপানল-2। IUPAC 2013-এর নাম হলো প্রোপান-2-অল (propan-2-ol), বিউটান-1-অল (butan-1-ol), 2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল (2-methylpropan-2-ol)। পরীক্ষায় দুটোই চলে; এখানে আগে IUPAC নাম দেওয়া হয়েছে।

নিজে যাচাই করো

(CH₃)₂CH–CH₂OH কোন শ্রেণির অ্যালকোহল?

ধাপ ৩: অ্যালকোহল প্রস্তুতি

১. অ্যালকাইল হ্যালাইডের আর্দ্রবিশ্লেষণ (hydrolysis). জলীয় (aqueous) NaOH বা KOH দিয়ে ফোটালে হ্যালোজেনের জায়গা নেয় –OH — একটি নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন (SN1/SN2-এর পাঠ)। জলীয় নয়, অ্যালকোহলীয় KOH দিলে কিন্তু অপসারণে অ্যালকিন হয়।

\ce{CH3CH2Br + NaOH(aq) -> CH3CH2OH + NaBr}

২. অ্যালকিনের জলযোজন (hydration). অ্যাসিড অনুঘটকে (acid catalyst) অ্যালকিনে পানি যোগ হয় মারকোনিকভ নিয়মে (Markovnikov rule) — H যায় বেশি H-ওয়ালা কার্বনে, OH যায় অন্যটিতে। তাই প্রোপিন থেকে প্রোপান-2-অল, প্রোপান-1-অল নয়:

\ce{CH3CH=CH2 + H2O ->[H+] CH3CH(OH)CH3}

৩. বিজারণ (reduction). অ্যালডিহাইড বিজারিত হয়ে 1°, কিটোন বিজারিত হয়ে 2° অ্যালকোহল দেয় — H₂/Ni, NaBH₄ বা LiAlH₄ দিয়ে। কার্বক্সিলিক এসিড আর এস্টারকে শুধু শক্তিশালী LiAlH₄ বিজারিত করতে পারে (1° অ্যালকোহল):

\ce{CH3CHO + H2 ->[Ni] CH3CH2OH}, \qquad \ce{CH3COCH3 + H2 ->[Ni] (CH3)2CHOH}, \qquad \ce{RCOCl + 4[H] -> RCH2OH + HCl}

৪. গ্রিগনার্ড বিকারক (Grignard reagent). শুষ্ক ইথারে অ্যালকাইল হ্যালাইড আর Mg থেকে তৈরি RMgX-এর R অংশটি কার্বানায়নের (carbanion) মতো আচরণ করে, আর কার্বনিল (C=O) কার্বনকে আক্রমণ করে। তারপর অম্লীয় পানি (H₃O⁺) দিলে অ্যালকোহল পাওয়া যায়। বোর্ডের সবচেয়ে প্রিয় সৃজনশীল প্রশ্নের একটি — নিচে নিজে মিলিয়ে দেখো:

গ্রিগনার্ড বিকারক (Grignard reagent):

কার্বনিল যৌগ (carbonyl compound):

বিক্রিয়া শুষ্ক ইথারে (in dry ether); শেষে অম্লীয় পানি (H₃O⁺) দিয়ে আর্দ্রবিশ্লেষণ।

পণ্য (product): ইথানল (ethanol), C₂H₆O

–OH-এর কার্বনে কার্বন-মূলক (carbon groups): 1টি → 1° (primary) অ্যালকোহল

নিয়ম: HCHO থেকে সবসময় 1°, অন্য যেকোনো RCHO থেকে 2°, কিটোন (R₂CO) থেকে 3° — কারণ কার্বনিল কার্বনে আগে থেকে যত R ছিল, তার সঙ্গে গ্রিগনার্ডের আরও একটি R যোগ হয়। তিনটি কার্বনিল যৌগই চেষ্টা করো।

\ce{CH3MgBr + HCHO -> CH3CH2OMgBr ->[H3O+] CH3CH2OH + Mg(OH)Br}

মিথান্যাল (HCHO) থেকে → 1°
অন্য অ্যালডিহাইড (RCHO) থেকে → 2°
কিটোন (R₂CO) থেকে → 3°

৫. শিল্পে মিথানল (methanol). কার্বন মনোক্সাইড আর হাইড্রোজেনের মিশ্রণ (synthesis gas) থেকে:

\ce{CO + 2H2 <=> CH3OH}

পদ্ধতি	অনুঘটক (catalyst)	তাপমাত্রা	চাপ
আধুনিক নিম্নচাপ পদ্ধতি (ICI, 1966 থেকে)	Cu/ZnO/Al₂O₃	≈ 250 °C	50–100 atm
পুরোনো উচ্চচাপ পদ্ধতি (BASF, 1923) — বইয়ে দেওয়া	ZnO/Cr₂O₃	≈ 300 °C	≈ 200 atm

আজকের প্রায় সব মিথানল তৈরি হয় নিম্নচাপ পদ্ধতিতে (Ullmann’s Encyclopedia)। বোর্ডের উত্তরে বইয়ের পদ্ধতি লিখলেও চলে, তবে জেনে রাখো সেটি পুরোনো।

৬. গাঁজন (fermentation) থেকে ইথানল. শ্বেতসার (starch) বা চিনি থেকে ইস্টের (yeast) এনজাইম ইথানল বানায়:

ইস্টের (yeast) এনজাইম (enzyme) প্রায় 25–35 °C-এ, বাতাস ছাড়া (anaerobic) কাজ করে। ইথানল প্রায় 12–15 % হলে ইস্ট নিজেই মরে যায়, তাই এর বেশি ঘন অ্যালকোহল পেতে আংশিক পাতন (fractional distillation) লাগে। আখের গুড় (molasses) থেকে শুরু করলে প্রথম ধাপে ইনভার্টেজ (invertase) সুক্রোজকে (sucrose) গ্লুকোজ ও ফ্রুক্টোজে (fructose) ভাঙে।

2\ce{(C6H10O5)}_n + n\,\ce{H2O} \xrightarrow{\text{diastase}} n\,\ce{C12H22O11}, \qquad \ce{C12H22O11 + H2O ->[maltase] 2C6H12O6}, \qquad \ce{C6H12O6 ->[zymase] 2C2H5OH + 2CO2}

রেক্টিফায়েড স্পিরিট (rectified spirit): গাঁজিত তরল আংশিক পাতন (fractional distillation) করলে 95.6 % (ভর অনুযায়ী) ইথানল পর্যন্ত পাওয়া যায়, এর বেশি নয় — কারণ এই মিশ্রণটি একটি অ্যাজিওট্রোপ (azeotrope), যা 78.2 °C-এ একই সংযুতিতে (composition) ফোটে।
অ্যাবসলিউট অ্যালকোহল (absolute alcohol, প্রায় 100 %): পোড়া চুন (quicklime, CaO) দিয়ে পানি শুষে নিয়ে পাতন, অথবা বেনজিন মিশিয়ে পাতন — তখন পানি–ইথানল–বেনজিনের ত্রি-অ্যাজিওট্রোপ (ternary azeotrope) 64.9 °C-এ আগে বেরিয়ে যায়।
মেথিলেটেড স্পিরিট (methylated spirit): পান-অযোগ্য করতে ইথানলে মিথানল (আর রং, পিরিডিন) মেশানো হয়। মিথানল অত্যন্ত বিষাক্ত — শরীরে এটি মিথান্যাল ও মিথানয়িক এসিডে পরিণত হয়ে চোখের স্নায়ু নষ্ট করে, অল্প পরিমাণেই অন্ধত্ব (blindness) ও মৃত্যু ঘটাতে পারে। ভেজাল মদে মৃত্যুর পেছনে এটিই।

নিজে যাচাই করো

প্রোপানোন (CH₃COCH₃) আর CH₃MgBr বিক্রিয়ার পর H₃O⁺ দিলে কোন অ্যালকোহল পাওয়া যাবে?

ধাপ ৪: বিক্রিয়া ও শনাক্তকরণ পরীক্ষা

(ক) যেকোনো –OH শনাক্তকরণ

সোডিয়াম (Na) পরীক্ষা. শুষ্ক অ্যালকোহলে এক টুকরো Na দিলে বুদ্‌বুদ (H₂) ওঠে; জ্বলন্ত কাঠি ধরলে ‘পপ’ শব্দ। অ্যালকোহল এখানে খুব দুর্বল এসিড (ইথানলের pKa ≈ 15.9) হিসেবে H⁺ ছাড়ে। বিক্রিয়ার বেগ: মিথানল > 1° > 2° > 3°।

\ce{2C2H5OH + 2Na -> 2C2H5ONa + H2 ^}

PCl₅ পরীক্ষা. –OH-কে –Cl দিয়ে প্রতিস্থাপন করে আর ঝাঁঝালো HCl ধোঁয়া ছাড়ে; অ্যামোনিয়া-ভেজা কাচদণ্ড ধরলে ঘন সাদা ধোঁয়া (NH₄Cl):

\ce{C2H5OH + PCl5 -> C2H5Cl + POCl3 + HCl ^}, \qquad \ce{HCl + NH3 -> NH4Cl}

এস্টার পরীক্ষা (ester test). ইথানয়িক এসিড আর কয়েক ফোঁটা গাঢ় H₂SO₄ দিয়ে গরম করলে ফলের মতো গন্ধের এস্টার তৈরি হয়। মিথানল শনাক্ত করতে স্যালিসাইলিক এসিড (salicylic acid) দিলে মিথাইল স্যালিসাইলেট (methyl salicylate) হয় — উইন্টারগ্রিন (wintergreen) বা ব্যথানাশক মলমের পরিচিত গন্ধ:

\ce{CH3COOH + C2H5OH <=>[H2SO4] CH3COOC2H5 + H2O}, \qquad \ce{HOC6H4COOH + CH3OH <=>[H2SO4] HOC6H4COOCH3 + H2O}

(খ) লুকাস পরীক্ষা — 1°, 2°, 3° আলাদা করা

লুকাস বিকারক (Lucas reagent) = গাঢ় HCl-এ দ্রবীভূত অনার্দ্র (anhydrous) ZnCl₂। অ্যালকোহল এতে দ্রবীভূত হয়, কিন্তু তৈরি হওয়া অ্যালকাইল ক্লোরাইড দ্রবীভূত হয় না — তাই দ্রবণ ঘোলা (turbid) হয়ে যায়, পরে একটি আলাদা তৈলাক্ত তরল স্তর (oily layer) জমে। ঘোলা হতে কত সময় লাগে, তা থেকেই শ্রেণি বোঝা যায় (ঘরের তাপমাত্রায়, আনুমানিক):

শ্রেণি	উদাহরণ	ঘোলা হওয়ার সময়	কৌশল (mechanism)
3°	2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল	সঙ্গে সঙ্গে	SN1 — খুব স্থিতিশীল 3° কার্বোক্যাটায়ন
2°	প্রোপান-2-অল, বিউটান-2-অল	প্রায় 3–10 মিনিট	SN1 — কম স্থিতিশীল 2° কার্বোক্যাটায়ন
1°	ইথানল, বিউটান-1-অল	ঘরের তাপমাত্রায় হয় না; গরম করলে অনেক পরে	SN2 — খুব ধীর

\ce{(CH3)3C-OH + HCl ->[ZnCl2] (CH3)3C-Cl + H2O}

3° অ্যালকোহলের SN1 কৌশল তিন ধাপে:

\ce{(CH3)3C-OH + H+ -> (CH3)3C-OH2+} \;\xrightarrow{\text{slow}}\; \ce{(CH3)3C+ + H2O}, \qquad \ce{(CH3)3C+ + Cl- -> (CH3)3C-Cl}

ZnCl₂ একটি লুইস এসিড (Lewis acid): O-এর নিঃসঙ্গ জোড়ে যুক্ত হয়ে –OH-কে আরও ভালো বিদায়ী মূলক (leaving group) বানায়। ধীর ধাপটি হলো কার্বোক্যাটায়ন তৈরি। তিনটি অ্যালকাইল মূলক ইলেকট্রন ঠেলে (+I প্রভাব ও হাইপারকনজুগেশন, hyperconjugation) 3° কার্বোক্যাটায়নের ধনাত্মক চার্জ ছড়িয়ে দেয়, তাই এটি দ্রুত তৈরি হয়। 1° কার্বোক্যাটায়ন এতই অস্থিতিশীল যে তৈরিই হয় না; Cl⁻-কে তখন SN2-এ পেছন থেকে আক্রমণ করতে হয়, যা এই অবস্থায় খুব ধীর। হুকের প্রশ্নের উত্তর এটিই।

লুকাস পরীক্ষা শুধু সেসব অ্যালকোহলে খাটে যারা বিকারকে দ্রবীভূত হয় (মোটামুটি C₆ পর্যন্ত)।

নিজে যাচাই করো

লুকাস পরীক্ষায় 2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল সঙ্গে সঙ্গে ঘোলা হয়। এই ঘোলা ভাবটি কী?

(গ) জারণ — অম্লীয় ডাইক্রোমেট

অম্লীয় পটাশিয়াম ডাইক্রোমেট (K₂Cr₂O₇/H₂SO₄) একটি জারক (oxidising agent)। জারণে –OH-এর কার্বন থেকে একটি H সরে C=O তৈরি হয়, আর কমলা Cr₂O₇²⁻ বিজারিত হয়ে সবুজ Cr³⁺ হয়। তাই –OH-এর কার্বনে কয়টি H আছে সেটিই মূল কথা: 1°-এ দুটি, 2°-এ একটি, 3°-এ একটিও না। নিজে করে দেখো:

ইথানল

টিউবে এখনো ডাইক্রোমেট দেওয়া হয়নি।

তিনটি অ্যালকোহলেই ডাইক্রোমেট (dichromate) দিয়ে গরম করো — কোনটির রং বদলায় না?
ইথানলে (1°) একবার “পাতন (distil off)”, একবার “রিফ্লাক্স (reflux)” করে দেখো — পণ্য (product) কি একই?

1° → অ্যালডিহাইড → কার্বক্সিলিক এসিড. অ্যালডিহাইড (যেমন ইথান্যাল, b.p. 20 °C) তৈরি হওয়ামাত্র পাতিত করে সরিয়ে নিলে সেখানেই থামে; রিফ্লাক্স (reflux) করলে আরও জারিত হয়ে এসিড হয়।
2° → কিটোন. কিটোনের C=O কার্বনে আর H নেই, তাই মৃদু জারণ সেখানেই থামে।
3° → জারণ হয় না (মৃদু অবস্থায়) — রং কমলাই থাকে।

এই রং বদলই পুরোনো শ্বাস-পরীক্ষক যন্ত্রের (breathalyser) মূলনীতি: চালকের নিঃশ্বাসের ইথানল ডাইক্রোমেটকে সবুজ করে দেয়।

(ঘ) আয়োডোফর্ম পরীক্ষা

আয়োডিন আর NaOH দিয়ে গরম করলে যেসব অ্যালকোহলে CH₃–CH(OH)– গঠন আছে, সেগুলো হলুদ আয়োডোফর্ম (iodoform, CHI₃) অধঃক্ষেপ দেয় (m.p. 119 °C, ঔষধের মতো গন্ধ, একসময় অ্যান্টিসেপটিক হিসেবে ব্যবহৃত)। প্রথমে I₂/NaOH অ্যালকোহলকে CH₃CO– (মিথাইল কিটোন বা ইথান্যাল) তে জারিত করে, তারপর CH₃-এর তিনটি H আয়োডিন দিয়ে প্রতিস্থাপিত হয়ে CI₃ মূলকটি CHI₃ হিসেবে ভেঙে বেরিয়ে আসে।

\ce{CH3CH2OH + 4I2 + 6NaOH -> CHI3 v + HCOONa + 5NaI + 5H2O}

\ce{(CH3)2CHOH + 4I2 + 6NaOH -> CHI3 v + CH3COONa + 5NaI + 5H2O}

পজিটিভ: ইথানল (একমাত্র 1° অ্যালকোহল যেটি দেয়), প্রোপান-2-অল, বিউটান-2-অল; আর মিথাইল কিটোন (প্রোপানোন) ও ইথান্যাল।
নেগেটিভ: মিথানল (–OH-এর কার্বনের পাশে কোনো CH₃ নেই), প্রোপান-1-অল, 2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল। তাই আয়োডোফর্ম দিয়ে ইথানল আর মিথানল আলাদা করা যায়।

নিজে যাচাই করো

কোনটি আয়োডোফর্ম পরীক্ষায় হলুদ অধঃক্ষেপ দেয় না?

ধাপ ৫: ইথার

নামকরণ (nomenclature). IUPAC নামে ইথারকে অ্যালকক্সি-অ্যালকেন (alkoxyalkane) হিসেবে লেখা হয়: ছোট মূলকটি অ্যালকক্সি (–OR), বড়টি মূল শিকল। CH₃OCH₃ = মিথক্সিমিথেন (methoxymethane, ডাইমিথাইল ইথার), CH₃OC₂H₅ = মিথক্সিইথেন (methoxyethane, ইথাইল মিথাইল ইথার), C₂H₅OC₂H₅ = ইথক্সিইথেন (ethoxyethane, ডাইইথাইল ইথার — সাধারণভাবে শুধু “ইথার”)। ইথার আর একই কার্বনসংখ্যার অ্যালকোহল পরস্পরের কার্যকরী মূলক সমাণু: C₂H₆O-র দুটি সমাণু ইথানল আর মিথক্সিমিথেন।

উইলিয়ামসন সংশ্লেষণ (Williamson synthesis). সোডিয়াম অ্যালকক্সাইড (RO⁻Na⁺) একটি অ্যালকাইল হ্যালাইডকে SN2 কৌশলে আক্রমণ করে:

\ce{C2H5ONa + CH3CH2Br -> C2H5-O-C2H5 + NaBr}

SN2 বলে হ্যালাইডটি 1° (বা মিথাইল) হতে হবে। ইথাইল tert-বিউটাইল ইথার বানাতে (CH₃)₃CO⁻Na⁺ + CH₃CH₂Br নিতে হবে; উল্টোটা — (CH₃)₃CBr + C₂H₅O⁻ — দিলে শক্তিশালী ক্ষারক অ্যালকক্সাইড H⁺ টেনে নেয় আর অপসারণে (elimination) 2-মিথাইলপ্রোপিন গ্যাস তৈরি হয়, ইথার নয়।

ইথানল + গাঢ় H₂SO₄ — তাপমাত্রাই ঠিক করে কী হবে. একই বিকারক, শুধু তাপমাত্রা বদলালে পণ্য বদলায়। স্লাইডার টেনে দেখো:

তাপমাত্রা (temperature): 100 °C

এখনো ঠান্ডা: এসিড ইথানলকে প্রোটন দেয় আর ইথাইল হাইড্রোজেন সালফেট (ethyl hydrogen sulfate, C₂H₅OSO₃H) তৈরি হয়, কিন্তু কিছু পাতিত হয় না। তাপ বাড়াও।

তাপমাত্রা প্রায় 140 °C-এ আনো — গ্রাহক পাত্রে (receiver) কী জমে?
এবার 170 °C-এ তোলো — এখন কী বের হয়?

নিষ্ক্রিয়তা (inertness). ইথারে O–H নেই, তাই Na, PCl₅ (ঠান্ডায়), জারক বা ক্ষারের সঙ্গে সাধারণত বিক্রিয়া করে না — এজন্যই গ্রিগনার্ড বিক্রিয়ায় শুষ্ক ইথার দ্রাবক (solvent) হিসেবে ব্যবহৃত হয়। তবে গাঢ় HI বা HBr গরম অবস্থায় C–O বন্ধন ভেঙে দেয়, আর গরম PCl₅ ইথারকে অ্যালকাইল ক্লোরাইডে পরিণত করে (HCl ধোঁয়া ছাড়া):

\ce{C2H5OC2H5 + HI -> C2H5OH + C2H5I}, \qquad \ce{C2H5OC2H5 + PCl5 ->[\Delta] 2C2H5Cl + POCl3}

ইথার আর অ্যালকোহল আলাদা করা. যেমন ইথানল বনাম মিথক্সিমিথেন, বা বিউটান-1-অল বনাম ইথক্সিইথেন: Na দিলে অ্যালকোহল H₂ দেয়, ইথার দেয় না; ঠান্ডা PCl₅-এ অ্যালকোহল HCl ধোঁয়া দেয়, ইথার দেয় না।

পারক্সাইড — পুরোনো বোতলের বিপদ. বাতাস আর আলোর সংস্পর্শে ইথার ধীরে ধীরে মুক্ত মূলক (free radical) কৌশলে অক্সিজেনের সঙ্গে বিক্রিয়া করে — প্রধানত 1-ইথক্সিইথাইল হাইড্রোপারক্সাইড (1-ethoxyethyl hydroperoxide) আর পলিমার পারক্সাইড তৈরি হয়:

\ce{CH3CH2OCH2CH3 + O2 ->[h\nu] CH3CH(OOH)OCH2CH3}

এই পারক্সাইড ইথারের চেয়ে কম উদ্বায়ী। পুরোনো ইথার পাতন (distil) করলে ইথার উড়ে যায় আর পাত্রের তলায় পারক্সাইড ঘন হয়ে আঘাত বা তাপে বিস্ফোরিত হতে পারে — ল্যাবে এমন দুর্ঘটনা বহুবার ঘটেছে। তাই:

পরীক্ষা: অম্লীয় KI দ্রবণ আর স্টার্চ মেশালে পারক্সাইড I⁻ কে I₂-তে জারিত করে → নীল-কালো রং। $\ce{ROOH + 2I- + 2H+ -> ROH + I2 + H2O}$
অপসারণ: অম্লীয় আয়রন(II) সালফেট (FeSO₄) দ্রবণের সঙ্গে ঝাঁকালে Fe²⁺ পারক্সাইডকে বিজারিত করে। $\ce{ROOH + 2Fe^2+ + 2H+ -> ROH + 2Fe^3+ + H2O}$
সংরক্ষণ: বাদামি বা গাঢ় রঙের বোতলে, অন্ধকার ঠান্ডা জায়গায়, বোতল প্রায় ভরা রেখে (ভেতরে কম বাতাস), অনেক সময় সামান্য প্রতিরোধক (inhibitor, যেমন BHT) মিশিয়ে; খোলার তারিখ লিখে রাখো আর কখনো শুকিয়ে ফেলা পর্যন্ত পাতন কোরো না। ইথার অত্যন্ত দাহ্য (b.p. 34.6 °C) — এর বাষ্প দূরের শিখা থেকেও জ্বলে ওঠে।

নিজে যাচাই করো

একই ভরের দুটি বর্ণহীন তরল: ইথানল আর মিথক্সিমিথেন (চাপে তরল করা)। কোন পরীক্ষাটি এদের আলাদা করবে?

ধাপ ৬: এবার নিজে করে দেখো — অ্যালকোহল ও ইথারের ভার্চুয়াল ল্যাব

এখন তুমি ল্যাবে। তাকে আটটি নমুনা (sample): মিথানল, ইথানল, প্রোপান-1-অল, প্রোপান-2-অল, 2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল, একটি পুরোনো বোতলের ইথক্সিইথেন, গ্লিসারল, আর একটি অজানা যৌগ X (C₃H₈O)। বিকারকের তাকে Na, PCl₅, লুকাস বিকারক, অম্লীয় ডাইক্রোমেট, I₂/NaOH, ইথানয়িক এসিড + গাঢ় H₂SO₄, আর KI/স্টার্চ।

নমুনা বেছে একটি বিকারক চাপো। প্রতিটি পর্যবেক্ষণ (observation) আর সিদ্ধান্ত (inference) খাতায় জমা হবে, CSV হিসেবে নামানো যায়।
লুকাস পরীক্ষায় স্টপওয়াচ চলে (time-lapse) — 10 মিনিট পর্যন্ত দেখো।
গ্রিগনার্ড ট্যাবে একটি অ্যালকোহল সংশ্লেষণ করো, আর গাঁজন ট্যাবে তাপমাত্রা বদলে ইস্টের CO₂ বেলুন ফোলাও।
প্রতিটি নমুনা আর বিকারকের বিপদ চিহ্ন (GHS hazard pictogram) দেখে নাও — এগুলোর কোনোটিই বাড়িতে নয়।

অ্যালকোহল ও ইথার — ভার্চুয়াল ল্যাব

Alcohol & ether lab

↗

⚠️ শুধু ভার্চুয়াল (virtual only): Na, PCl₅, লুকাস বিকারক, ডাইক্রোমেট (ক্যান্সার-সৃষ্টিকারী) আর ইথার — কোনোটিই বাড়িতে নয়।

নমুনা (sample):

বিকারক (reagent) — চাপলে পরীক্ষা হবে:

বিপদ চিহ্ন (GHS hazard):

তাক থেকে একটি নমুনা (sample) বেছে নাও, তারপর একটি বিকারক (reagent) দিয়ে পরীক্ষা করো। প্রতিটি পর্যবেক্ষণ খাতায় (notebook) জমা হবে।

শ্রেণি বসাও (classify) — চ্যালেঞ্জ ১:

মিথানলইথানলপ্রোপান-1-অলপ্রোপান-2-অল2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল

অজানা X (C₃H₈O) কী? — চ্যালেঞ্জ ৫:

চ্যালেঞ্জ (challenges)

0/6

পাঁচটি অ্যালকোহলকে (মিথানল … 2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল) লুকাস (Lucas) আর ডাইক্রোমেট (dichromate) দিয়ে পরীক্ষা করে নিচের ঘরে 1°/2°/3° বসাও (0/5)
পাঁচটি অ্যালকোহলেই আয়োডোফর্ম পরীক্ষা (iodoform test) করো — কোনগুলো হলুদ অধঃক্ষেপ দেয়? (0/5)
প্রমাণ করো ইথক্সিইথেন অ্যালকোহল নয়: Na আর PCl₅ দুটো দিয়েই পরীক্ষা করো
পুরোনো ইথারের বোতলে পারক্সাইড (peroxide) আছে কি না KI/স্টার্চ দিয়ে দেখো, থাকলে FeSO₄ দিয়ে নিরাপদ করে আবার পরীক্ষা করো
অজানা X (C₃H₈O) শনাক্ত করো
গ্রিগনার্ড টেবিলে (Grignard bench) 2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল তৈরি করো

পর্যবেক্ষণ খাতা (observation notebook)

এখনো কোনো পরীক্ষা হয়নি। নমুনা (sample) বেছে একটি বিকারক (reagent) চাপো।

বই পড়ার সময় সাবধান — পাঠ্যবইয়ের এই অংশে কিছু ভুল আছে:

লুকাস পরীক্ষার পণ্য “কঠিন” নয়। বইয়ে (CH₃)₃C–Cl (s) আর (CH₃)₂CH–Cl (s) লেখা, আর 3° অ্যালকোহল “সাদা অধঃক্ষেপ” দেয় বলা হয়েছে (বোর্ডের একটি সৃজনশীল প্রশ্নেও একই কথা)। আসলে 2-ক্লোরো-2-মিথাইলপ্রোপেন (b.p. 51 °C) আর 2-ক্লোরোপ্রোপেন (b.p. 35.7 °C) দুটোই তরল। পজিটিভ লুকাস পরীক্ষা মানে ঘোলা ভাব (turbidity) বা তৈলাক্ত স্তর, অধঃক্ষেপ নয়।
“ইথার পানির সঙ্গে H-বন্ধন করতে পারে না, তাই অদ্রবণীয়” — ভুল। ইথারের O পানির O–H থেকে H-বন্ধন গ্রহণ করে; ডাইইথাইল ইথার পানিতে প্রায় 6.9 g/100 mL দ্রবণীয় (বিউটান-1-অলের প্রায় সমান), ডাইমিথাইল ইথার আরও বেশি। ইথার শুধু নিজেদের মধ্যে H-বন্ধন করতে পারে না — সেজন্য স্ফুটনাঙ্ক কম। বইয়ের সমস্যা 2.36(ক)-তেও একই ভুল।
C₂H₆O-র সমাণু ইথানল আর “ডাইইথাইল ইথার” নয় — ডাইমিথাইল ইথার (মিথক্সিমিথেন)। বইয়ের আঁকা গঠনটি ঠিক, শুধু নামটি ভুল; ডাইইথাইল ইথার C₄H₁₀O।
ইথারের পারক্সাইড “ডাইইথাইল পারক্সাইড C₂H₅–O–O–C₂H₅” নয়। বাতাসে জারণে প্রধানত 1-ইথক্সিইথাইল হাইড্রোপারক্সাইড, CH₃CH(OOH)OC₂H₅ আর পলিমার পারক্সাইড তৈরি হয় (Bretherick’s Handbook)। KI এর O–O বন্ধন বিজারিত করে অ্যালকোহলে পরিণত করে, ইথার ফিরিয়ে দেয় না। বোর্ড বইয়ের সংস্করণ আশা করতে পারে — উত্তরে সেটি লিখলেও আসল রসায়নটি জেনে রাখো।
অসমতাকৃত সমীকরণ: বইয়ে “R–COCl + 4[H] → RCH₂OH + H₂O” — Cl হারিয়ে গেছে। সঠিক: RCOCl + 4[H] → RCH₂OH + HCl।
একটি জায়গায় R = H হলে “2° অ্যালকোহল” বলা হয়েছে; R = H হলে যৌগটি আসলে ইথানল, একটি 1° অ্যালকোহল।
বইয়ের মিথানল প্রস্তুতি (ZnO/Cr₂O₃, 300 °C, 200 atm) পুরোনো উচ্চচাপ পদ্ধতি। আধুনিক শিল্পে Cu/ZnO/Al₂O₃ অনুঘটকে ≈ 250 °C ও 50–100 atm চাপে মিথানল তৈরি হয়।
বইয়ে “ফেনল নীল লিটমাসকে লাল করে” — ফেনল (pKa 10.0) এত দুর্বল এসিড যে লিটমাসে প্রায় কোনো পরিবর্তন দেখা যায় না (0.1 M দ্রবণের pH ≈ 5.5)। বিস্তারিত ফেনলের পাঠে।
প্রশ্নব্যাংকের একটি বহুনির্বাচনী প্রশ্নে (MCQ 245) বিউটান-1-অল আর 2-মিথাইলপ্রোপান-1-অল দুটোই আলাদা অপশন — কিন্তু দুটোই 1°, দুটোই লুকাসে সাড়া দেয় না, তাই দুটো উত্তরই ঠিক।

ঘরে বসে পরীক্ষা: ইস্টের গাঁজন আর বেলুন

গাঁজনে তৈরি হয় ইথানল আর CO₂ — গ্যাসটি তুমি নিজের চোখে ধরতে পারো।

তিনটি খালি প্লাস্টিকের বোতল নাও (500 mL)।
বোতল ১: 2 চা-চামচ চিনি + 1 চা-চামচ শুকনো ইস্ট (dried yeast, বেকারির) + 1 কাপ কুসুম গরম পানি (প্রায় 35 °C — হাতে আরামদায়ক গরম)। ঝাঁকিয়ে মুখে একটি বেলুন টেনে পরাও।
বোতল ২: একই জিনিস, কিন্তু বোতলটি একটি ঠান্ডা পানির বাটিতে রাখো।
বোতল ৩: শুধু ইস্ট আর কুসুম গরম পানি — চিনি নেই।
30–60 মিনিট পর বেলুনগুলো তুলনা করো। কোনটি সবচেয়ে বেশি ফুলল? কোনটি একেবারেই ফুলল না? কেন? (ভার্চুয়াল ল্যাবের গাঁজন ট্যাবের সঙ্গে মিলিয়ে দেখো।)
বোতলের মুখ শুঁকে দেখো (সাবধানে, হাত দিয়ে বাতাস টেনে) — হালকা ফলের মতো/রুটির মতো গন্ধটি ইথানল আর অন্যান্য গাঁজন-পণ্যের।

নিরাপত্তা: বোতলের ছিপি শক্ত করে আটকে দেবে না — বেলুন ছাড়া বন্ধ বোতলে গ্যাসের চাপে ফেটে যেতে পারে। ভেতরের তরল পান করবে না। খুব গরম (ফুটন্ত) পানি দেবে না — ইস্ট মরে যাবে, আর হাতও পুড়তে পারে। কাজ শেষে তরল বেসিনে ফেলে বোতল ধুয়ে ফেলো।

পরীক্ষার প্রস্তুতি

১. CH₃MgBr তিনটি যৌগ X (HCHO), Y (CH₃CHO) ও Z (CH₃COCH₃)-এর সঙ্গে আলাদাভাবে বিক্রিয়া করে, তারপর অম্লীয় আর্দ্রবিশ্লেষণ করা হলো। (ক) পণ্যগুলোর নাম ও শ্রেণি লেখো। (খ) লুকাস বিকারকে এদের আচরণ তুলনা করো। (গ) কোনগুলো আয়োডোফর্ম পরীক্ষা দেবে?

(ক) $\ce{CH3MgBr + HCHO -> CH3CH2OMgBr ->[H3O+] CH3CH2OH}$ — ইথানল, 1° $\ce{CH3MgBr + CH3CHO -> (CH3)2CHOMgBr ->[H3O+] (CH3)2CHOH}$ — প্রোপান-2-অল, 2° $\ce{CH3MgBr + CH3COCH3 -> (CH3)3COMgBr ->[H3O+] (CH3)3COH}$ — 2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল, 3°

(খ) 2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল সঙ্গে সঙ্গে ঘোলা হয় (3° কার্বোক্যাটায়ন সবচেয়ে স্থিতিশীল, SN1); প্রোপান-2-অল কয়েক মিনিটে ঘোলা হয় (2°, SN1, ধীরে); ইথানল ঘরের তাপমাত্রায় ঘোলা হয় না (1° কার্বোক্যাটায়ন তৈরি হয় না, SN2 খুব ধীর)। বেগ: 3° > 2° > 1°।

(গ) ইথানল ও প্রোপান-2-অল — দুটোতেই CH₃–CH(OH)– গঠন আছে। 2-মিথাইলপ্রোপান-2-অলের –OH-এর কার্বনে কোনো H নেই, তাই এটি জারিত হয়ে CH₃CO– হতে পারে না, আয়োডোফর্ম দেয় না।

২. ইথানল (M = 46.07) 78.3 °C-এ ফোটে, অথচ একই আণবিক ভরের মিথক্সিমিথেন −24.8 °C-এ। আবার ইথানল পানিতে যেকোনো অনুপাতে মেশে। ব্যাখ্যা করো।

ইথানলের O–H বন্ধনের H δ+, তাই এটি পাশের ইথানল অণুর O-এর নিঃসঙ্গ জোড়ের সঙ্গে আন্তঃআণবিক হাইড্রোজেন বন্ধন (intermolecular H-bond) গঠন করে। ফোটাতে এই বন্ধনগুলো ভাঙতে হয়, তাই স্ফুটনাঙ্ক বেশি। মিথক্সিমিথেনে O আছে কিন্তু O–H নেই — এর অণুরা নিজেদের মধ্যে H-বন্ধন করতে পারে না, শুধু দুর্বল দ্বিমেরু আকর্ষণ থাকে, তাই স্ফুটনাঙ্ক অনেক কম।

পানিতে ইথানলের –OH পানির O-কে H দেয় এবং পানির H গ্রহণও করে — পানির H-বন্ধনের জালে সহজে ঢুকে যায়। অ্যালকাইল অংশ (C₂H₅) ছোট, তাই পানি-বিরাগী প্রভাব কম; ফলে যেকোনো অনুপাতে মেশে।

৩. (ক) শ্বেতসার থেকে গাঁজন প্রক্রিয়ায় ইথানল প্রস্তুতির ধাপগুলো এনজাইমসহ লেখো। (খ) 1 kg গ্লুকোজ সম্পূর্ণ গাঁজিত হলে কত গ্রাম ইথানল আর 25 °C ও 1 atm-এ কত লিটার CO₂ পাওয়া যাবে? (গ) রেক্টিফায়েড স্পিরিট আর অ্যাবসলিউট অ্যালকোহলের পার্থক্য কী?

(ক) $2\ce{(C6H10O5)}_n + n\,\ce{H2O} \xrightarrow{\text{diastase}} n\,\ce{C12H22O11}$ (মল্টোজ); $\ce{C12H22O11 + H2O ->[maltase] 2C6H12O6}$ ; $\ce{C6H12O6 ->[zymase] 2C2H5OH + 2CO2}$ । ডায়াস্টেজ আসে অঙ্কুরিত বার্লি (malt) থেকে, মল্টেজ ও জাইমেজ ইস্ট থেকে।

(খ) গ্লুকোজের মোলার ভর = 180.16 g/mol, তাই 1000 g = 5.551 mol। ইথানল = 2 × 5.551 = 11.10 mol × 46.07 g/mol = 511 g। CO₂ = 11.10 mol × 24.47 L/mol = 272 L (25 °C, 1 atm)। (বাস্তবে কিছু চিনি ইস্টের বৃদ্ধিতে খরচ হয়, তাই ফলন একটু কম।)

(গ) রেক্টিফায়েড স্পিরিট: আংশিক পাতনে পাওয়া 95.6 % (ভর) ইথানল — এটি অ্যাজিওট্রোপ (78.2 °C-এ একই সংযুতিতে ফোটে), তাই সাধারণ পাতনে এর চেয়ে বিশুদ্ধ করা যায় না। অ্যাবসলিউট অ্যালকোহল: প্রায় 100 % ইথানল — পোড়া চুন (CaO) দিয়ে পানি শুষে বা বেনজিন মিশিয়ে ত্রি-অ্যাজিওট্রোপ (64.9 °C) হিসেবে পানি সরিয়ে পাওয়া যায়।

৪. (ক) উইলিয়ামসন সংশ্লেষণে ইথাইল tert-বিউটাইল ইথার তৈরির সঠিক পথ লেখো এবং অন্য পথটি কেন অচল ব্যাখ্যা করো। (খ) ইথানলকে গাঢ় H₂SO₄ দিয়ে 140 °C ও 170 °C-এ উত্তপ্ত করলে কী পাওয়া যায়?

(ক) সঠিক পথ: $\ce{(CH3)3CONa + CH3CH2Br -> (CH3)3C-O-CH2CH3 + NaBr}$ — অ্যালকক্সাইড 1° হ্যালাইডকে SN2-এ সহজে আক্রমণ করে। অচল পথ: (CH₃)₃CBr + C₂H₅O⁻Na⁺ — 3° হ্যালাইডের পেছন দিক তিনটি CH₃-এ ঢাকা, SN2 হয় না; শক্তিশালী ক্ষারক C₂H₅O⁻ বরং β-H টেনে নেয় → অপসারণে (E2) 2-মিথাইলপ্রোপিন, (CH₃)₂C=CH₂ তৈরি হয়।

(খ) 140 °C (ইথানল বেশি): $\ce{2C2H5OH ->[H2SO4] C2H5OC2H5 + H2O}$ — ডাইইথাইল ইথার (SN2)। 170 °C (এসিড বেশি): $\ce{C2H5OH ->[H2SO4] CH2=CH2 + H2O}$ — ইথিন (অপসারণ)। বেশি তাপে অপসারণ প্রাধান্য পায়, কারণ এতে অণুর সংখ্যা বাড়ে (এনট্রপি বাড়ে)।

৫. C₄H₁₀O সংকেতের একটি যৌগ Q লুকাস বিকারকে প্রায় 5 মিনিটে ঘোলা হয়, আয়োডোফর্ম পরীক্ষায় হলুদ অধঃক্ষেপ দেয় এবং আলোক সক্রিয় (optically active)। Q শনাক্ত করো। অম্লীয় ডাইক্রোমেটে Q-এর জারণের সমীকরণ লেখো।

লুকাসে কয়েক মিনিটে ঘোলা → 2° অ্যালকোহল। C₄H₁₀O-র একমাত্র 2° অ্যালকোহল বিউটান-2-অল, CH₃CH₂CH(OH)CH₃। মিলিয়ে দেখো: এতে CH₃–CH(OH)– আছে → আয়োডোফর্ম পজিটিভ ✓; কার্বিনল কার্বনে চারটি ভিন্ন মূলক (H, OH, CH₃, C₂H₅) → কাইরাল, আলোক সক্রিয় ✓।

Q = বিউটান-2-অল (butan-2-ol)।

জারণ: $\ce{CH3CH2CH(OH)CH3 + [O] ->[K2Cr2O7/H+] CH3CH2COCH3 + H2O}$ — বিউটানোন (butanone), একটি কিটোন; দ্রবণ কমলা থেকে সবুজ হয়।

৬. ইথার বাদামি বোতলে রাখা হয় কেন? একটি পুরোনো ইথারের বোতলে পারক্সাইড আছে কি না কীভাবে পরীক্ষা করবে এবং কীভাবে তা দূর করবে?

বাতাস আর আলোর সংস্পর্শে ইথার মুক্ত মূলক কৌশলে O₂-এর সঙ্গে বিক্রিয়া করে প্রধানত 1-ইথক্সিইথাইল হাইড্রোপারক্সাইড, CH₃CH(OOH)OC₂H₅, তৈরি করে। এটি কম উদ্বায়ী, তাই পাতনের সময় তলায় ঘন হয়ে বিস্ফোরিত হতে পারে। বাদামি বোতল আলো আটকায় (আলো এই বিক্রিয়া ত্বরান্বিত করে); বোতল ভরা রাখলে ভেতরে বাতাসও কম থাকে।

পরীক্ষা: অল্প ইথার অম্লীয় KI দ্রবণ ও স্টার্চের সঙ্গে ঝাঁকাও। পারক্সাইড থাকলে I⁻ জারিত হয়ে I₂ হয় → স্টার্চের সঙ্গে নীল-কালো রং: $\ce{ROOH + 2I- + 2H+ -> ROH + I2 + H2O}$ ।

দূরীকরণ: অম্লীয় FeSO₄ দ্রবণের সঙ্গে ঝাঁকালে Fe²⁺ পারক্সাইডকে বিজারিত করে: $\ce{ROOH + 2Fe^2+ + 2H+ -> ROH + 2Fe^3+ + H2O}$ । তারপর আবার KI/স্টার্চ দিয়ে নিশ্চিত হয়ে নাও।

(বোর্ডের বইয়ে পারক্সাইডকে C₂H₅–O–O–C₂H₅ লেখা — উত্তরে চাইলে সেটি উল্লেখ করতে পারো, তবে প্রকৃত প্রধান পারক্সাইড হাইড্রোপারক্সাইডটি।)