পাঠ ৯ / ২০অনুচ্ছেদ ২.১১–২.১১.২

অ্যালকেন, অ্যালকিন ও অ্যালকাইন: প্রস্তুতি ও শনাক্তকরণAlkanes, alkenes & alkynes — preparation and identification

এই পাঠের আগে পড়ো (read first): পাঠ ১ — জৈবযৌগ, শ্রেণিবিভাগ, সমগোত্রীয় শ্রেণি ও কার্যকরী মূলক, পাঠ ৭ — বিক্রিয়া কৌশল: মুক্ত মূলক, কার্বোক্যাটায়ন ও ইলেকট্রোফিলিক সংযোজন

ইথেন (ethane), ইথিন (ethene) আর ইথাইন (ethyne) — তিনটিই বর্ণহীন গ্যাস, দেখতে-শুঁকতে আলাদা করার উপায় নেই। অথচ রসায়নবিদ কয়েক ফোঁটা বিকারক (reagent) দিয়েই বলে দিতে পারেন কোন জারে কোনটি। তুমিও পারবে কি না, দেখো:

তিনটি জারেই বর্ণহীন, গন্ধহীন গ্যাস — ইথেন (ethane), ইথিন (ethene) আর ইথাইন (ethyne), কিন্তু কোনটা কোন জারে জানা নেই। বোতাম চেপে প্রতিটি গ্যাস দুটি বিকারকে (reagent) বুদবুদ করে চালাও।

দুটি গ্যাস ব্রোমিন পানির (bromine water) রং মুছে দিল কেন, আর শুধু একটি গ্যাস সিলভার আয়নের সঙ্গে অধঃক্ষেপ (precipitate) দিল কেন? এই পাঠে তার উত্তর — আর এই গ্যাসগুলো ল্যাবে কীভাবে বানাতে হয়, সেটাও।

এই পাঠে ধাপে ধাপে এগোব:

তিন পরিবার — সম্পৃক্ত (saturated) অ্যালকেন, অসম্পৃক্ত (unsaturated) অ্যালকিন ও অ্যালকাইন
অ্যালকেন প্রস্তুতি (preparation) — কার্বন শিকল ছোট করা, বড় করা, একই রাখা
অ্যালকেনের দহন (combustion), কালি (soot) আর অকটেন নম্বর (octane number)
অ্যালকিন প্রস্তুতি — অ্যালকোহলের নিরুদন (dehydration) ও অন্যান্য পদ্ধতি
অসম্পৃক্ততা পরীক্ষা (unsaturation test) — ব্রোমিন পানি ও বেয়ার বিকারক (Baeyer’s reagent)
অ্যালকাইন প্রস্তুতি — ক্যালসিয়াম কার্বাইড (calcium carbide) ও অন্যান্য পদ্ধতি
প্রান্তিক অ্যালকাইনের (terminal alkyne) অম্লত্ব (acidity) — s-বৈশিষ্ট্যের (s character) খেলা
পার্থক্যকরণ (distinguishing) ও গ্যাস মিশ্রণ পৃথকীকরণ (separation)
এবার নিজে করে দেখো — হাইড্রোকার্বন ভার্চুয়াল ল্যাব (virtual lab)

ধাপ ১: তিন পরিবার — σ আর π বন্ধনের পার্থক্য

শুধু কার্বন ও হাইড্রোজেন দিয়ে তৈরি যৌগই হাইড্রোকার্বন (hydrocarbon)। পাঠ ১-এ দেখেছ, মুক্ত শিকল (open-chain) হাইড্রোকার্বনের তিনটি সমগোত্রীয় শ্রেণি (homologous series) আছে:

অ্যালকেন (alkane), সাধারণ সংকেত $\ce{C_nH_{2n+2}}$ — সব কার্বন–কার্বন বন্ধন একক (single), প্রতিটি কার্বন sp³ সংকরিত। প্রতিটি কার্বন যত H নিতে পারে ততটাই নিয়েছে, তাই এরা সম্পৃক্ত (saturated)। পুরোনো নাম প্যারাফিন (paraffin) — লাতিন parum affinis, “কম আসক্তি”: এরা এসিড, ক্ষার বা সাধারণ বিকারকের সঙ্গে প্রায় বিক্রিয়া করে না।
অ্যালকিন (alkene), $\ce{C_nH_{2n}}$ — একটি C=C দ্বিবন্ধন (double bond), কার্বন দুটি sp²। পুরোনো নাম অলিফিন (olefin)।
অ্যালকাইন (alkyne), $\ce{C_nH_{2n-2}}$ — একটি C≡C ত্রিবন্ধন (triple bond), কার্বন দুটি sp।

দ্বিবন্ধনে একটি σ ও একটি π বন্ধন, ত্রিবন্ধনে একটি σ ও দুটি π বন্ধন (π bond)। সংকরণের পাঠে দেখেছ, π বন্ধনের ইলেকট্রন মেঘ বন্ধন-অক্ষের ওপরে-নিচে ছড়ানো, নিউক্লিয়াস থেকে দূরে — ইলেকট্রন খোঁজা বিকারক (ইলেকট্রোফাইল, electrophile) সহজেই তা আক্রমণ করে। তাই অ্যালকিন ও অ্যালকাইন অসম্পৃক্ত (unsaturated): এরা সংযোজন বিক্রিয়া (addition reaction) করে, অ্যালকেন করে না।

ইথেন (ethane) CH₃–CH₃

শ্রেণি (family): অ্যালকেন (alkane)
সাধারণ সংকেত (general formula): CₙH₂ₙ₊₂
বন্ধন (bond): C–C একক বন্ধন: শুধু σ
C-এর সংকরণ (hybridisation): sp³ · s-বৈশিষ্ট্য (s character) 25 %
বন্ধন কোণ (bond angle): 109.5°
পুরোনো নাম (old name): প্যারাফিন (paraffin)

ইথিন (ethene) CH₂=CH₂

শ্রেণি (family): অ্যালকিন (alkene)
সাধারণ সংকেত (general formula): CₙH₂ₙ
বন্ধন (bond): C=C দ্বিবন্ধন: 1 σ + 1 π
C-এর সংকরণ (hybridisation): sp² · s-বৈশিষ্ট্য (s character) 33 %
বন্ধন কোণ (bond angle): 120°
পুরোনো নাম (old name): অলিফিন (olefin)

ইথাইন (ethyne) HC≡CH

শ্রেণি (family): অ্যালকাইন (alkyne)
সাধারণ সংকেত (general formula): CₙH₂ₙ₋₂
বন্ধন (bond): C≡C ত্রিবন্ধন: 1 σ + 2 π
C-এর সংকরণ (hybridisation): sp · s-বৈশিষ্ট্য (s character) 50 %
বন্ধন কোণ (bond angle): 180°
পুরোনো নাম (old name): —

তিন পরিবারের প্রথম সদস্য। s-বৈশিষ্ট্য (s character) যত বেশি, বন্ধন তত ছোট: C–C 154 pm → C=C 134 pm → C≡C 120 pm (NIST CCCBDB)। π বন্ধনের ইলেকট্রন মেঘ (electron cloud) নিউক্লিয়াস থেকে দূরে, সহজলভ্য — তাই অ্যালকিন ও অ্যালকাইন সংযোজন বিক্রিয়া (addition reaction) করে, অ্যালকেন করে না।

ভৌত অবস্থা (physical state)। শিকল যত লম্বা, অণুর মধ্যে ভ্যান ডার ওয়ালস আকর্ষণ (van der Waals forces) তত বেশি, তাই স্ফুটনাঙ্ক (boiling point) তত বেশি। 25 °C-এ C₁–C₄ অ্যালকেন গ্যাস, C₅–C₁₇ তরল, C₁₈ থেকে কঠিন (অকটাডেকেনের গলনাঙ্ক 28 °C)। কয়েকটি স্ফুটনাঙ্ক (°C, CRC/NIST):

C সংখ্যা	অ্যালকেন	অ্যালক-1-ইন (alk-1-ene)	অ্যালক-1-আইন (alk-1-yne)
1	মিথেন −161.5	—	—
2	ইথেন −88.6	ইথিন −103.7	ইথাইন −84.0 (ঊর্ধ্বপাতিত হয়, sublimes)
3	প্রোপেন −42.1	প্রোপিন −47.6	প্রোপাইন −23.2
4	বিউটেন −0.5	বিউট-1-ইন −6.3	বিউট-1-আইন 8.1
5	পেন্টেন 36.1	পেন্ট-1-ইন 30.0	পেন্ট-1-আইন 40.2

নিজে যাচাই করো

C₅H₈ কোন সমগোত্রীয় শ্রেণির সদস্য হতে পারে (মুক্ত শিকল ধরে নাও)?

ধাপ ২: অ্যালকেন প্রস্তুতি — কার্বন শিকল ছোট, বড়, না একই?

পরীক্ষায় অ্যালকেন প্রস্তুতির প্রশ্নে আসল কৌশল হলো কার্বন গোনা। প্রতিটি পদ্ধতি শিকলের কার্বন সংখ্যায় আলাদা কাজ করে:

১. বিকার্বক্সিলেশন (decarboxylation) — একটি C কমে। কার্বক্সিলিক এসিডের সোডিয়াম লবণকে সোডা লাইমের (soda lime: NaOH + CaO) সঙ্গে গরম করলে –COONa মূলকটি Na₂CO₃ হয়ে বেরিয়ে যায়। CaO নিজে বিক্রিয়া করে না — এটি NaOH-কে শুকনো রাখে আর কাচ ক্ষয় হতে দেয় না। বইয়ে একে **“ডুমা বিক্রিয়া (Dumas reaction)”**ও বলা হয়েছে।

\ce{CH3CH2COONa + NaOH ->[CaO][\Delta] CH3-CH3 + Na2CO3}

ল্যাবে এভাবেই মিথেন বানানো হয় — অনার্দ্র (anhydrous) সোডিয়াম ইথানোয়েট থেকে:

\ce{CH3COONa + NaOH ->[CaO][\Delta] CH4 ^ + Na2CO3}

মিথেন প্রস্তুতি: অনার্দ্র সোডিয়াম ইথানোয়েট (anhydrous sodium ethanoate) ও সোডা লাইম (soda lime) শক্ত কাচের টেস্টটিউবে (hard-glass test tube) গরম করা হয়। টিউবের মুখ সামান্য নিচু রাখা হয়, যাতে জমা পানি গরম তলায় গড়িয়ে টিউব না ফাটায়। মিথেন পানিতে প্রায় অদ্রবণীয়, তাই পানির নিচে জার উপুড় করে গ্যাস জমানো হয় (collection over water)।

২. উর্টজ বিক্রিয়া (Wurtz reaction) — C দ্বিগুণ হয়। শুষ্ক ইথারে (dry ether) দ্রবীভূত অ্যালকাইল হ্যালাইড (alkyl halide) ধাতব সোডিয়ামের সঙ্গে গরম করলে (reflux) দুটি অ্যালকাইল মূলক জোড়া লাগে:

\ce{2CH3CH2Br + 2Na ->[dry ether] CH3CH2-CH2CH3 + 2NaBr}

শুষ্ক ইথার কেন? সোডিয়াম অত্যন্ত সক্রিয়: পানি পেলে $\ce{2Na + 2H2O -> 2NaOH + H2}$ বিক্রিয়ায় নিজেই খরচ হয়ে যায়, আর H₂ জ্বলে উঠতে পারে। শুষ্ক ডাইইথাইল ইথারে কোনো সক্রিয় H নেই বলে Na-এর সঙ্গে বিক্রিয়া করে না, আবার অ্যালকাইল হ্যালাইডকে দ্রবীভূত করে — তাই এটি আদর্শ নিষ্ক্রিয় দ্রাবক (inert solvent)। (দুটি ভিন্ন অ্যালকাইল হ্যালাইড নিলে তিন রকম অ্যালকেনের মিশ্রণ পাওয়া যায়, তাই উর্টজ বিক্রিয়া মূলত প্রতিসম, symmetrical, অ্যালকেনের জন্য।)

৩. ক্লেমেনসেন বিজারণ (Clemmensen reduction) — C একই থাকে। জিংক অ্যামালগাম (Zn(Hg)) ও গাঢ় HCl অ্যালডিহাইড বা কিটোনের >C=O মূলককে –CH₂– মূলকে বদলে দেয়:

\ce{CH3COCH3 + 4[H] ->[Zn(Hg)/HCl] CH3CH2CH3 + H2O}

৪. প্রভাবকীয় হাইড্রোজেনেশন (catalytic hydrogenation) — C একই। অ্যালকিন বা অ্যালকাইন + H₂, Ni প্রভাবক, 150–300 °C: $\ce{CH2=CH2 + H2 ->[Ni] CH3-CH3}$ ।

৫. গ্রিগনার্ড বিকারক (Grignard reagent) + পানি — C একই। $\ce{C2H5MgBr + H2O -> C2H6 + Mg(OH)Br}$ । (গ্রিগনার্ড বিকারকও শুষ্ক ইথারে বানাতে হয় — একই কারণে।)

৬. ফিশার–ট্রপশ (Fischer–Tropsch) সংশ্লেষণ। CO ও H₂ (সংশ্লেষণ গ্যাস, synthesis gas) উত্তপ্ত Co প্রভাবকের ওপর দিয়ে চালালে তরল অ্যালকেনের মিশ্রণ (কৃত্রিম পেট্রোল) পাওয়া যায়: $\ce{nCO + (2n+1)H2 -> C_nH_{2n+2} + nH2O}$ । লোহিত-তপ্ত কোকের (red-hot coke, প্রায় 1000 °C) ওপর দিয়ে স্টিম চালিয়ে ওয়াটার গ্যাস (water gas, CO + H₂) তৈরি হয়।

নিচের যন্ত্রে নিজে পরীক্ষা করো: কোন যৌগ থেকে কোন বিক্রিয়ায় কয়টি কার্বনের অ্যালকেন পাওয়া যায়?

শুরুর যৌগ (starting compound):

বিক্রিয়া (reaction):

সোডিয়াম প্রোপানোয়েট (sodium propanoate) — বিকার্বক্সিলেশন (decarboxylation); শর্ত (conditions): সোডা লাইম (NaOH + CaO), তাপ

নিজে যাচাই করো

শুধু আয়োডোমিথেন (CH₃I) থেকে এক ধাপে ইথেন বানাতে হবে। কোন বিক্রিয়া কাজ করবে?

ধাপ ৩: অ্যালকেনের দহন — নীল শিখা, হলুদ শিখা ও অকটেন নম্বর

অ্যালকেন সাধারণ বিকারকে নিষ্ক্রিয় হলেও অক্সিজেনে জ্বলে প্রচুর তাপ দেয় — এজন্যই প্রাকৃতিক গ্যাস (মূলত মিথেন), এলপিজি (LPG: প্রোপেন + বিউটেন), পেট্রোল আর কেরোসিন জ্বালানি (fuel)। পর্যাপ্ত অক্সিজেনে পূর্ণ দহন (complete combustion) হয়:

\ce{CH4(g) + 2O2(g) -> CO2(g) + 2H2O(l)} \qquad \Delta H^\circ = -890.3\ \text{kJ mol}^{-1}

পানি গ্যাসীয় অবস্থায় থাকলে $\Delta H^\circ = -802.3\ \text{kJ mol}^{-1}$ — বইয়ের −802 মানটি এই ক্ষেত্রের। দুটির পার্থক্য (88 kJ) হলো 2 মোল পানির বাষ্পীভবনের তাপ।

অক্সিজেন কম পেলে অসম্পূর্ণ দহন (incomplete combustion) হয়: বিষাক্ত CO আর অপোড়া কার্বনের কণা (soot, কালি) তৈরি হয়, যেমন $\ce{CH4 + O2 -> C + 2H2O}$ । গরম কালির কণা ভাস্বর (incandescent) হয়ে হলুদ আলো দেয় — এটাই দীপ্তিমান শিখা (luminous flame)। কার্বনের ভর-শতাংশ যত বেশি, সব কার্বনকে CO₂ বানাতে তত বেশি অক্সিজেন লাগে, তাই কালিও তত বেশি। নিজে জ্বালানি বদলে, বাতাস মিশিয়ে দেখো:

আগে মেশানো বাতাস (air mixed in): নেই — ছিদ্র বন্ধ

আণবিক সংকেত (formula): CH₄
কার্বনের ভর-শতাংশ (% C by mass): 74.9 %
দহন তাপ (ΔcH°, NIST): -890.3 kJ/mol

পূর্ণ দহন (complete combustion):

CH X_{4} + 2 O X_{2} CO X_{2} + 2 H X_{2} O

অক্সিজেন কম হলে — অসম্পূর্ণ দহন (incomplete combustion), কালি:

CH X_{4} + O X_{2} C + 2 H X_{2} O

অক্সিজেন কম, তাই সব কার্বন CO₂ হতে পারছে না — অপোড়া কার্বনের কণা (soot) গরম হয়ে হলুদ আলো ছড়ায়, ঠান্ডা চামচে কালি জমে। প্রবণতা (trend)শিখার উজ্জ্বলতা ও কালির পরিমাণ গুণগত মডেল (qualitative), মাপা মান নয়।

অ্যালকেন অন্ধকারে ক্লোরিন বা ব্রোমিনের সঙ্গেও বিক্রিয়া করে না; সূর্যালোক বা অতিবেগুনি আলোয় (UV) ধীরে মুক্ত মূলক প্রতিস্থাপন (free-radical substitution) ঘটে — $\ce{CH4 + Cl2 ->[h\nu] CH3Cl + HCl}$ । এর কৌশল পাঠ ৭-এ আছে।

অকটেন নম্বর (octane number)। পেট্রোল ইঞ্জিনে জ্বালানি আগেভাগে নিজে নিজে জ্বলে উঠলে ঠকঠক শব্দ হয় — একে নকিং (knocking) বলে। শাখাযুক্ত (branched) অ্যালকেন কম নক করে। মানদণ্ড হিসেবে ধরা হয় আইসো-অকটেন (iso-octane, IUPAC: 2,2,4-ট্রাইমিথাইলপেন্টেন) = 100 আর n-হেপ্টেন (n-heptane) = 0। কোনো পেট্রোল যদি 90 % আইসো-অকটেন + 10 % n-হেপ্টেন মিশ্রণের মতো নক করে, তার অকটেন নম্বর 90।

নিজে যাচাই করো

একই চুলায় বাতাস একই রেখে মিথেন আর ইথাইন জ্বালালে কোনটির শিখায় বেশি কালি হবে, কেন?

ধাপ ৪: অ্যালকিন প্রস্তুতি

অ্যালকিন বানানোর মূল কৌশল হলো পাশাপাশি দুটি কার্বন থেকে কিছু একটা অপসারণ (elimination) করে তাদের মধ্যে π বন্ধন তৈরি করা।

১. অ্যালকোহলের নিরুদন (dehydration of alcohols) — পানি অপসারণ। ইথানল ও অতিরিক্ত গাঢ় H₂SO₄-এর মিশ্রণ 160–170 °C-এ গরম করলে ইথিন পাওয়া যায়। প্রথমে প্রায় 100 °C-এ ইথাইল হাইড্রোজেন সালফেট (ethyl hydrogen sulfate) তৈরি হয়, পরে বেশি তাপে তা ভেঙে ইথিন দেয়:

\ce{CH3CH2OH + H2SO4 -> CH3CH2OSO3H + H2O}, \qquad \ce{CH3CH2OSO3H ->[170 ^\circ C] CH2=CH2 ^ + H2SO4}

তাপমাত্রা খুব গুরুত্বপূর্ণ: প্রায় 140 °C-এ (অতিরিক্ত ইথানলে) গ্যাস নয়, ডাইইথাইল ইথার (diethyl ether) তৈরি হয়। গাঢ় H₂SO₄ কিছু ইথানলকে জারিত করে কার্বন, SO₂ আর CO₂ বানায় — তাই গ্যাসকে NaOH দ্রবণে ধুয়ে নিতে হয়। বিকল্প: ইথানলের বাষ্প 350–400 °C-এ উত্তপ্ত অ্যালুমিনা (Al₂O₃) চূর্ণের ওপর দিয়ে চালানো।

ইথিন প্রস্তুতি: ইথানল (ethanol) ও গাঢ় H₂SO₄-এর মিশ্রণ 170 °C-এ গরম করা হয় — থার্মোমিটারের বাল্ব তরলের ভেতরে। গাঢ় H₂SO₄ কিছু ইথানলকে জারিত করে, তাই গ্যাসের সঙ্গে SO₂ ও CO₂ আসে; NaOH ধাবন বোতল (wash bottle) এদের শুষে নেয়। ভাঙা পোর্সেলিনের টুকরো (porous pot) মিশ্রণকে শান্তভাবে ফুটতে সাহায্য করে।

২. ডিহাইড্রোহ্যালোজিনেশন (dehydrohalogenation) — HX অপসারণ। অ্যালকাইল হ্যালাইডকে অ্যালকোহলীয় KOH (alcoholic KOH) দ্রবণের সঙ্গে গরম করলে পাশাপাশি দুই কার্বন থেকে H ও X সরে যায়:

\ce{CH3CH2CH2Br + KOH(alc) ->[\Delta] CH3CH=CH2 + KBr + H2O}

(জলীয় KOH দিলে কিন্তু প্রতিস্থাপনে অ্যালকোহল হয় — এই প্রতিযোগিতা আর সেইৎসেফ নিয়ম (Saytzeff rule) পাঠ ১০-এ।)

৩. অ্যালকাইনের আংশিক হাইড্রোজেনেশন। লিন্ডলার প্রভাবক (Lindlar catalyst: BaSO₄ বা CaCO₃-এর ওপর Pd, লেড অ্যাসিটেট/কুইনোলিন দিয়ে “বিষাক্ত” করা — poisoned) Pd-এর সক্রিয়তা কমিয়ে দেয়, ফলে বিক্রিয়া অ্যালকিনেই থেমে যায় (cis-অ্যালকিন পাওয়া যায়): $\ce{HC#CH + H2 ->[Pd/BaSO4] CH2=CH2}$ ।

৪. ভাঙন (cracking)। পেট্রোলিয়ামের বড় অ্যালকেন প্রভাবকের (Al₂O₃, Cr₂O₃) উপস্থিতিতে প্রায় 500 °C-এ ভেঙে ছোট অ্যালকেন ও অ্যালকিন দেয় — শিল্পে ইথিন ও প্রোপিনের প্রধান উৎস: $\ce{C12H26 -> C10H22 + CH2=CH2}$ ।

নিজে যাচাই করো

একজন শিক্ষার্থী ইথানল আর গাঢ় H₂SO₄ মিশিয়ে 140 °C-এ গরম করল। কী পাবে?

ধাপ ৫: অসম্পৃক্ততা পরীক্ষা — ব্রোমিন পানি ও বেয়ার বিকারক

π বন্ধন আছে কি না বোঝার দুটি সহজ পরীক্ষা:

(ক) ব্রোমিন পরীক্ষা। CCl₄-এ দ্রবীভূত ব্রোমিন (লাল-বাদামি) বা ব্রোমিন পানি (কমলা-হলুদ) অসম্পৃক্ত যৌগের সঙ্গে মেশালে রং সঙ্গে সঙ্গে মুছে যায় (decolourised) — ব্রোমিন π বন্ধনে যুক্ত হয়ে বর্ণহীন যৌগ দেয়:

\ce{CH2=CH2 + Br2 ->[CCl4] BrCH2-CH2Br} \quad (\text{1,2-dibromoethane})

অ্যালকাইন দুই ধাপে দুই অণু Br₂ নেয়: $\ce{HC#CH + 2Br2 -> Br2CH-CHBr2}$ । (ব্রোমিন পানি ব্যবহার করলে পানিও বিক্রিয়ায় অংশ নেয়, তাই ইথিন থেকে মূলত 2-ব্রোমোইথানল, BrCH₂CH₂OH, তৈরি হয় — রং মোছার পর্যবেক্ষণ একই।) অ্যালকেন অন্ধকারে ব্রোমিনের রং মোছে না।

(খ) বেয়ার পরীক্ষা (Baeyer’s test)। ঠান্ডা, লঘু, ক্ষারীয় KMnO₄ দ্রবণ (বেগুনি) অসম্পৃক্ত যৌগকে জারিত করে ডাইঅল (diol) বানায়; বেগুনি রং মুছে যায় আর বাদামি MnO₂ অধঃক্ষেপ পড়ে:

\ce{3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O -> 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 v + 2KOH}

বইয়ের মতো জায়মান অক্সিজেন [O] দিয়েও লেখা যায়: $\ce{CH2=CH2 + H2O + [O] -> HOCH2-CH2OH}$ (ইথিলিন গ্লাইকল, ethane-1,2-diol)। এর মেকানিজম (ইলেকট্রোফিলিক সংযোজন) পাঠ ৭-এ। নিচে দুটি তরল দিয়ে নিজে পরীক্ষা করো — হেক্সেন (সম্পৃক্ত) আর সাইক্লোহেক্সিন (একটি C=C আছে):

বিকারক (reagent):

পরীক্ষার তরল (test liquid):

টিউবে 2 mL ব্রোমিন পানি (bromine water)। এবার হেক্সেন (hexane, C₆H₁₄) ফোঁটা দাও।

হেক্সেন + ব্রোমিন পানি
সাইক্লোহেক্সিন + ব্রোমিন পানি
হেক্সেন + বেয়ার বিকারক
সাইক্লোহেক্সিন + বেয়ার বিকারক

নিজে যাচাই করো

হেক্সেনে ব্রোমিন পানি দিয়ে ঝাঁকালে ওপরের হেক্সেন স্তর কমলা হয়ে গেল। এর অর্থ কী?

ধাপ ৬: অ্যালকাইন প্রস্তুতি

১. ক্যালসিয়াম কার্বাইড থেকে ইথাইন (ল্যাব ও শিল্প পদ্ধতি)। CaC₂-এর ওপর ফোঁটা ফোঁটা পানি দিলেই ইথাইন (অ্যাসিটিলিন, acetylene) বের হয়:

\ce{CaC2 + 2H2O -> HC#CH ^ + Ca(OH)2}

চুনাপাথর পুড়িয়ে পাওয়া চুন (CaO) আর কোক বৈদ্যুতিক চুল্লিতে (electric furnace) প্রায় 2000–2500 °C-এ গরম করে CaC₂ বানানো হয়: $\ce{CaO + 3C -> CaC2 + CO}$ । পুরোনো দিনের খনি-শ্রমিকের “কার্বাইড বাতি” এভাবেই জ্বলত। (বাজারে ফল পাকাতে কার্বাইড ব্যবহার বেআইনি — এর আর্সেনিক ও ফসফরাস অপদ্রব্য বিষাক্ত।)

ইথাইন প্রস্তুতি: শঙ্কু-ফ্লাস্কে (conical flask) বালুর ওপর ক্যালসিয়াম কার্বাইড (CaC₂) রেখে বিন্দুপাতী ফানেল (dropping funnel) থেকে ফোঁটা ফোঁটা পানি দেওয়া হয়। বিক্রিয়া তাপোৎপাদী (exothermic) আর খুব দ্রুত — তাই পানি একবারে ঢালা হয় না। কারিগরি CaC₂-এর অপদ্রব্য থেকে সামান্য PH₃ ও H₂S আসে বলে গ্যাসে রসুনের মতো গন্ধ থাকে।

২. ডাইহ্যালাইড থেকে দুই অণু HX অপসারণ। ভিসিনাল (vicinal, পাশাপাশি দুই C-তে X) বা জেমিনাল (geminal, একই C-তে দুটি X) ডাইহ্যালাইড অ্যালকোহলীয় KOH-এর সঙ্গে গরম করলে প্রথম HX সহজে সরে ভিনাইল হ্যালাইড হয়; দ্বিতীয় HX সরাতে আরও শক্তিশালী ক্ষার সোডামাইড (NaNH₂) লাগে:

\ce{CH3CHBr-CH2Br ->[KOH(alc)] CH3CBr=CH2 ->[NaNH2] CH3C#CH}

বইয়ে দুটি ধাপই alc. KOH দিয়ে লেখা — পরীক্ষায় তা লিখতে পারো, তবে জেনে রাখো বাস্তবে NaNH₂ লাগে।

৩. টেট্রাহ্যালাইড + Zn। $\ce{CH3CBr2-CBr2CH3 + 2Zn ->[\Delta] CH3C#CCH3 + 2ZnBr2}$ ।

৪. মিথেনের আংশিক জারণ (partial oxidation)। শিল্পে প্রায় 1500 °C-এ মিথেন অল্প অক্সিজেনে পুড়িয়ে: $\ce{6CH4 + O2 -> 2HC#CH + 2CO + 10H2}$ ।

নিজে যাচাই করো

1,2-ডাইব্রোমোপ্রোপেন থেকে প্রোপাইন বানাতে কত অণু HBr অপসারণ করতে হবে, আর কোন বিকারক লাগে?

ধাপ ৭: প্রান্তিক অ্যালকাইন অম্লীয় কেন?

শুরুর পরীক্ষায় শুধু ইথাইন সিলভার আয়নের সঙ্গে অধঃক্ষেপ দিয়েছিল। কারণ ইথাইনের ≡C–H হাইড্রোজেন মৃদু অম্লীয় (weakly acidic) — শক্তিশালী ক্ষার এটিকে H⁺ হিসেবে সরিয়ে নিতে পারে। অম্লের শক্তি মাপা হয় pKa দিয়ে (অম্লের শক্তির পাঠ), যত কম pKa তত শক্তিশালী অম্ল:

যৌগ	C-এর সংকরণ	s-বৈশিষ্ট্য	pKa (প্রায়)	C–H বন্ধন বিয়োজন শক্তি (kJ/mol)
ইথেন CH₃–CH₃	sp³	25 %	50	423
ইথিন CH₂=CH₂	sp²	33 %	44	465
ইথাইন HC≡CH	sp	50 %	25	558

পানির pKa 15.7, তাই ইথাইন পানির চেয়েও দুর্বল অম্ল — কিন্তু ইথিনের চেয়ে প্রায় $10^{19}$ গুণ বেশি অম্লীয়। কারণ অ্যানায়নের স্থিতিশীলতা (stability of the anion): H⁺ চলে যাওয়ার পর কার্বনের ইলেকট্রন জোড় (lone pair) যে সংকর অরবিটালে থাকে, sp অরবিটালে তার 50 % s-বৈশিষ্ট্য। s অরবিটাল নিউক্লিয়াসের কাছে থাকে, তাই ইলেকট্রন জোড়ও নিউক্লিয়াসের কাছে থেকে বেশি স্থিতিশীল হয় — sp কার্বন যেন বেশি তড়িৎঋণাত্মক (more electronegative)। স্লাইডার টেনে দেখো:

কার্বনের সংকরণ (hybridisation): sp³ — ইথেন (ethane)

pKa (কম = বেশি অম্লীয়, more acidic) ≈ 50

ইথেন50

ইথিন44

ইথাইন25

C–H বন্ধন বিয়োজন শক্তি (bond dissociation enthalpy) 423 kJ/mol

ইথেন423

ইথিন465

ইথাইন558

sp³ কার্বনে s-বৈশিষ্ট্য মাত্র 25 %। H⁺ সরালে ইলেকট্রন জোড় থাকে নিউক্লিয়াস থেকে দূরে — অস্থিতিশীল অ্যানায়ন, তাই ইথেন কার্যত অম্ল নয় (pKa ≈ 50)। লক্ষ করো: সবুজ বারে C–H বন্ধন sp-তে সবচেয়ে শক্ত (558 kJ/mol)। অম্লত্ব আসে অ্যানায়নের স্থিতিশীলতা (anion stability) থেকে, দুর্বল বন্ধন থেকে নয়।

ছবির অরবিটালের আকার গুণগত (schematic)। pKa: Clayden; BDE: Luo, Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies।

বোর্ডের প্রত্যাশিত উত্তর (board answer) বনাম সঠিক বিজ্ঞান। বই ও বোর্ডের উত্তরে লেখা থাকে “s-বৈশিষ্ট্য বেশি বলে C–H বন্ধন দুর্বল হয়, তাই H প্রোটন হিসেবে প্রতিস্থাপিত হয়।” প্রথম অংশ (s-বৈশিষ্ট্য বেশি → ইলেকট্রন মেঘ কার্বনের দিকে টানা) ঠিক; কিন্তু বন্ধনটি আসলে সবচেয়ে শক্ত (HC≡C–H 558 kJ/mol, ইথিনে 465)। পরীক্ষায় s-বৈশিষ্ট্যের যুক্তি লেখো, আর শেষে লেখো “ফলে উৎপন্ন অ্যালকাইনাইড আয়ন (HC≡C⁻) বেশি স্থিতিশীল” — এটি সঠিক এবং পূর্ণ নম্বর পাওয়ার মতো।

এই অম্লত্বের তিনটি পরীক্ষা — শুধু প্রান্তিক অ্যালকাইন (terminal alkyne, যার ত্রিবন্ধনের কার্বনে H আছে) এগুলো দেয়:

তরল অ্যামোনিয়ায় সোডিয়াম (Na in liquid NH₃): H₂ গ্যাসের বুদবুদ, সোডিয়াম অ্যাসিটাইলাইড তৈরি হয়: $\ce{2HC#CH + 2Na ->[liq. NH3] 2HC#CNa + H2 ^}$ । (বেশি Na-তে দুই প্রান্তের H-ই সরে NaC≡CNa হতে পারে — বইয়ে এটিই দেখানো।)
অ্যামোনিয়াযুক্ত সিলভার নাইট্রেট (ammoniacal AgNO₃): সাদা অধঃক্ষেপ — সিলভার অ্যাসিটাইলাইড: $\ce{HC#CH + 2[Ag(NH3)2]NO3 -> AgC#CAg v + 2NH4NO3 + 2NH3}$
অ্যামোনিয়াযুক্ত কিউপ্রাস ক্লোরাইড (ammoniacal Cu₂Cl₂): লালচে-বাদামি অধঃক্ষেপ — কপার(I) অ্যাসিটাইলাইড: $\ce{HC#CH + 2[Cu(NH3)2]Cl -> CuC#CCu v + 2NH4Cl + 2NH3}$

নিরাপত্তা: শুকনো সিলভার ও কপার অ্যাসিটাইলাইড আঘাত বা ঘর্ষণে বিস্ফোরিত হয় (explosive)। ল্যাবে অধঃক্ষেপ কখনো শুকাতে দেওয়া হয় না — ভেজা অবস্থায়ই লঘু HNO₃ বা HCl দিয়ে নষ্ট করা হয়। একই কারণে ইথাইনের পাইপে তামা ব্যবহার নিষেধ।

নিজে যাচাই করো

বিউট-২-আইন (CH₃–C≡C–CH₃) অ্যামোনিয়াযুক্ত AgNO₃-এর সঙ্গে অধঃক্ষেপ দেয় না কেন?

ধাপ ৮: পার্থক্যকরণ ও গ্যাস মিশ্রণ পৃথকীকরণ

এ পর্যন্ত যা শিখলে, এক সারণিতে:

পরীক্ষা (test)	ইথেন / অ্যালকেন	ইথিন / অ্যালকিন	ইথাইন, প্রোপাইন (প্রান্তিক)	বিউট-২-আইন (অপ্রান্তিক)
ব্রোমিন পানি	রং থাকে	রং মোছে (দ্রুত)	রং মোছে	রং মোছে
বেয়ার বিকারক	বেগুনি থাকে	বাদামি MnO₂	বাদামি MnO₂	বাদামি MnO₂
AgNO₃ + NH₃	—	—	সাদা অধঃক্ষেপ	—
Cu₂Cl₂ + NH₃	—	—	লাল-বাদামি অধঃক্ষেপ	—
Na / তরল NH₃	—	—	H₂ বুদবুদ	—
শিখা	প্রায় অদীপ্ত	দীপ্তিমান হলুদ	খুব কালিযুক্ত	খুব কালিযুক্ত

তাই ইথিন বনাম ইথাইন বা প্রোপাইন বনাম বিউট-২-আইন আলাদা করতে ব্রোমিন পানি কাজে আসে না (দুটোই রং মোছে) — লাগবে অম্লত্বের পরীক্ষা (AgNO₃/NH₃ বা Cu₂Cl₂/NH₃)।

ইথেন + ইথিন + ইথাইন মিশ্রণ পৃথকীকরণ (separation):

মিশ্রণটি অ্যামোনিয়াযুক্ত Cu₂Cl₂ (বা AgNO₃) দ্রবণের মধ্য দিয়ে চালাও — শুধু ইথাইন অ্যাসিটাইলাইড অধঃক্ষেপ হয়ে আটকে যায়। অধঃক্ষেপ ছেঁকে লঘু HCl দিয়ে গরম করলে ইথাইন ফেরত আসে: $\ce{CuC#CCu + 2HCl -> HC#CH ^ + 2CuCl}$
বাকি গ্যাস গাঢ় H₂SO₄-এর মধ্য দিয়ে চালাও — ইথিন ইথাইল হাইড্রোজেন সালফেট হয়ে শোষিত হয়: $\ce{CH2=CH2 + H2SO4 -> CH3CH2OSO3H}$ । পরে এটি 165 °C-এ গরম করলে ইথিন ফেরত আসে।
ইথেন কিছুতেই বিক্রিয়া করে না — শেষে পানির নিচে জমাও।

ক্রম গুরুত্বপূর্ণ: আগে গাঢ় H₂SO₄ দিলে ইথাইনও এসিডে আটকে নষ্ট হতো।

নিজে যাচাই করো

ইথিন ও ইথাইনের মিশ্রণ থেকে বিশুদ্ধ ইথিন পেতে সবচেয়ে সহজ উপায় কোনটি?

ধাপ ৯: এবার নিজে করে দেখো — হাইড্রোকার্বন ভার্চুয়াল ল্যাব

ল্যাবে চারটি টেবিল:

গ্যাস তৈরি (prepare): মিথেন, ইথিন আর ইথাইন বানাও। ইথিনের বেলায় তাপমাত্রা ঠিক করো আর NaOH ধাবন বোতলের (wash bottle) কথা ভুলো না — নইলে SO₂ তোমার পরীক্ষাকে ঠকাবে।
শনাক্তকরণ (identify): তাক থেকে গ্যাস নিয়ে ছয়টি পরীক্ষার যেকোনোটি করো। তিনটি অজানা গ্যাস X, Y, Z শনাক্ত করো — যত কম পরীক্ষায় পারো।
পৃথকীকরণ (separate): তিনটি ধাবন বোতলে বিকারক সাজিয়ে মিশ্রণ থেকে তিনটি গ্যাসই বিশুদ্ধ অবস্থায় ফেরত আনো।
সংশ্লেষণ (synthesis): ইথেন আর বিউটেন বানাও।

প্রতিটি ফল নিজে থেকে পর্যবেক্ষণ খাতায় (observation notebook) জমা হবে — CSV হিসেবে নামিয়েও নিতে পারো।

হাইড্রোকার্বন ল্যাব

Hydrocarbon lab: prepare, identify, separate

↗

⚠️ শুধু ভার্চুয়াল (virtual only) — গাঢ় H₂SO₄, ব্রোমিন, CaC₂, সোডিয়াম আর শুকনো অ্যাসিটাইলাইড (বিস্ফোরক) নিয়ে এই কাজগুলো শুধু শিক্ষকের তত্ত্বাবধানে ল্যাবে হয়।

CH X_{3} COONa + NaOH CaO Δ CH X_{4} ↑ + Na X_{2} CO X_{3}

বিপদ চিহ্ন (GHS):সোডা লাইমমিথেন

তিনটি টেবিল: গ্যাস তৈরি, শনাক্তকরণ আর পৃথকীকরণ। প্রথমে “গ্যাস তৈরি” টেবিলে মিথেন, ইথিন আর ইথাইন বানাও।

চ্যালেঞ্জ (challenges)

0/7

তিনটি গ্যাসই বিশুদ্ধ অবস্থায় তৈরি করো: মিথেন, ইথিন (ঠিক তাপমাত্রায়, NaOH-এ ধুয়ে) আর ইথাইন (0/3)
তিনটি লেবেলহীন গ্যাস X, Y, Z যত কম পরীক্ষায় সম্ভব শনাক্ত করো (0টি পরীক্ষা)
প্রোপাইন (propyne) আর বিউট-২-আইন (but-2-yne) দুটোকেই একই অম্লত্ব-পরীক্ষায় (AgNO₃/NH₃, Cu₂Cl₂/NH₃ বা Na) পরীক্ষা করে পার্থক্য করো
ইথেন + ইথিন + ইথাইন মিশ্রণ থেকে তিনটি গ্যাসই আলাদা ও বিশুদ্ধ অবস্থায় ফেরত আনো
ইথেন তৈরি করো তিনটি ভিন্ন পথে (যেমন সোডিয়াম প্রোপানোয়েট, CH₃I আর ইথিন থেকে) — “সংশ্লেষণ” টেবিলে (0/3)
ব্রোমোইথেন (C₂H₅Br) থেকে উর্টজ বিক্রিয়ায় বিউটেন তৈরি করো — ইথার শুষ্ক না ভেজা, ভেবে দেখো
মিথেন, ইথেন, ইথিন আর ইথাইন জ্বালিয়ে দেখো — কোনটির শিখায় সবচেয়ে বেশি কালি? (0/4)

পর্যবেক্ষণ খাতা (observation notebook)

এখনো কিছু লেখা হয়নি। প্রতিটি পরীক্ষা, পৃথকীকরণ আর সংশ্লেষণের ফল এখানে নিজে থেকে জমা হবে।

বই পড়ার সময় সাবধান — পাঠ্যবইয়ের এই অংশে কিছু ভুল আছে:

সিলভার “দর্পণ” নয় (p094, বই পৃ. 254): বই এক জায়গায় বলছে প্রান্তিক অ্যালকাইন অ্যামোনিয়াযুক্ত AgNO₃-এর সঙ্গে “সিলভার দর্পণ” দেয়। ভুল — দেয় সাদা অধঃক্ষেপ (সিলভার অ্যাসিটাইলাইড); বইয়ের পরের অনুচ্ছেদেই তা লেখা আছে। রুপালি দর্পণ হলো অ্যালডিহাইডের টলেন্স পরীক্ষা (Tollens’ test)।
“C–H বন্ধন দুর্বল” (p095–p096): অ্যালকাইনের অম্লত্বের কারণ হিসেবে বই বলছে ≡C–H বন্ধন দুর্বল হয়। আসলে এটি সবচেয়ে শক্ত C–H বন্ধন (558 kJ/mol বনাম ইথিনে 465)। কারণ হলো sp কার্বনের অ্যানায়নের স্থিতিশীলতা (ধাপ ৭)।
অকটেন জ্বালানির স্ফুটনাঙ্ক (p090): বইয়ে “125 °C স্ফুটনাঙ্ক বিশিষ্ট 10 % n-হেপ্টেন ও 90 % iso-অকটেন”। n-হেপ্টেন ফোটে 98.4 °C-এ, আইসো-অকটেন 99.2 °C-এ — মিশ্রণ ফোটে প্রায় 99 °C-এ। 125.6 °C হলো সরল শিকল n-অকটেনের স্ফুটনাঙ্ক।
অ্যালকিন “C₁₆ থেকে কঠিন” (p091): হেক্সাডেক-1-ইনের গলনাঙ্ক 4 °C — ঘরের তাপে তরল। 1-অ্যালকিন কঠিন হয় C₁₈–C₂₀-এর কাছাকাছি (আইকোস-1-ইন 28.5 °C)।
অ্যালকাইন “C₁₂ থেকে কঠিন” (p093): ডোডেক-1-আইনের গলনাঙ্ক −19 °C, তরল। আর “বিউটাইন গ্যাস” কথাটি শুধু বিউট-1-আইনের (স্ফুটনাঙ্ক 8.1 °C) বেলায় ঠিক; বিউট-২-আইন ফোটে 27.0 °C-এ — ঘরের তাপে তরল।
ওয়াটার গ্যাসের তাপমাত্রা (p088): বইয়ে 1300–1400 °C; সাধারণত লোহিত-তপ্ত কোকে প্রায় 1000 °C-এ স্টিম চালিয়ে তৈরি হয়।
বেয়ার পরীক্ষা (p092): বইয়ে শুধু “গোলাপী বর্ণ দূর হয়”। পর্যবেক্ষণে বাদামি MnO₂ অধঃক্ষেপও লিখবে — এটিই বিক্রিয়া ঘটার প্রমাণ।
E2 “কার্বানায়ন সৃষ্টির মাধ্যমে” (p103): অ্যালকোহলীয় KOH-এর অপসারণ (E2) এক ধাপে ঘটে (concerted), কোনো কার্বানায়ন তৈরি হয় না; কার্বানায়ন পথটি আলাদা (E1cB)। বিস্তারিত পাঠ ১০-এ।
রীতি, ভুল নয়: “ডুমা বিক্রিয়া” নাম; লিন্ডলার প্রভাবক শুধু “Pd/BaSO₄” লেখা (আসলে কুইনোলিন বা লেড অ্যাসিটেট দিয়ে বিষাক্ত করা হয়); ডাইহ্যালাইড + alc. KOH থেকে সরাসরি অ্যালকাইন (দ্বিতীয় ধাপে বাস্তবে NaNH₂ লাগে); মিথেনের ΔH = −802 kJ/mol (এটি পানি গ্যাসীয় হলে; তরল পানিতে −890)।

ঘরে বসে পরীক্ষা: মোমবাতি বনাম গ্যাসের চুলা

মোম হলো লম্বা শিকলের অ্যালকেনের মিশ্রণ (প্রায় C₂₀–C₄₀), আর এলপিজি মূলত প্রোপেন ও বিউটেন। দুটোর শিখা তুলনা করো:

বড় কারও উপস্থিতিতে একটি মোমবাতি জ্বালাও। শিখার রং কী? শিখার ঠিক ওপরে কি ক্ষীণ ধোঁয়া দেখা যায়?
একটি পরিষ্কার স্টিলের চামচ সাঁড়াশি বা কাপড়ে ধরে 3–4 সেকেন্ড শিখার হলুদ অংশে ধরো। চামচের নিচে কালো কালি (soot) জমবে — অসম্পূর্ণ দহনের অপোড়া কার্বন।
চামচ ঠান্ডা হলে টিস্যুতে মুছে পরিষ্কার করো। এবার গ্যাসের চুলার নীল শিখায় একই কাজ করো — কালি প্রায় জমে না, শুধু হয়তো পানির বিন্দু (দহনের H₂O) দেখবে।
ভাবো: মোমের শিখায় বাতাস শুধু বাইরে থেকে ঢোকে; চুলায় গ্যাস আগে বাতাসের সঙ্গে মেশে। কোনটিতে অক্সিজেন বেশি পায়?

নিরাপত্তা: অবশ্যই বড় কারও উপস্থিতিতে করবে। চুল বেঁধে রাখো, ঢিলেঢালা কাপড় শিখা থেকে দূরে রাখো, কাছে কাগজ বা দাহ্য কিছু রাখবে না। চামচ সরাসরি হাতে ধরবে না — গরম চামচ ছোঁবে না, ঠান্ডা হতে দাও। কাজ শেষে মোমবাতি নিভিয়ে চুলা বন্ধ করো।

পরীক্ষার প্রস্তুতি

১. উর্টজ বিক্রিয়া কী? এই বিক্রিয়ায় শুষ্ক ইথার ব্যবহার করা হয় কেন? (রা. বো. ২০১৯)

শুষ্ক ইথারে দ্রবীভূত অ্যালকাইল হ্যালাইডকে ধাতব সোডিয়ামের সঙ্গে গরম করলে দ্বিগুণ কার্বনের অ্যালকেন তৈরি হয় — এটি উর্টজ বিক্রিয়া। যেমন:

\ce{2C2H5I + 2Na ->[dry ether] CH3CH2CH2CH3 + 2NaI}

সোডিয়াম অতি সক্রিয় — বাতাসের O₂ ও জলীয় বাষ্প এবং পানির সঙ্গে বিক্রিয়া করে ( $\ce{2Na + 2H2O -> 2NaOH + H2}$ )। পানি থাকলে Na সেখানেই খরচ হতো, আর H₂ জ্বলে উঠতে পারত। শুষ্ক ডাইইথাইল ইথারে কোনো সক্রিয় H নেই, তাই Na-এর সঙ্গে বিক্রিয়া করে না; আবার অ্যালকাইল হ্যালাইড এতে দ্রবীভূত হয়। তাই শুষ্ক ইথার একসঙ্গে মাধ্যম ও নিষ্ক্রিয় দ্রাবক।

২. 8.2 g অনার্দ্র সোডিয়াম ইথানোয়েটকে অতিরিক্ত সোডা লাইমের সঙ্গে গরম করা হলো। STP-তে (0 °C, 1 atm) কত লিটার মিথেন পাওয়া যাবে? বিক্রিয়াটিকে কেন “অবরোহ পদ্ধতি” বলে?

\ce{CH3COONa + NaOH ->[CaO][\Delta] CH4 + Na2CO3}

CH₃COONa-এর মোলার ভর = 2(12.011) + 3(1.008) + 2(15.999) + 22.990 = 82.03 g/mol।

মোল সংখ্যা = 8.2 / 82.03 = 0.100 mol। সমীকরণে 1 : 1, তাই CH₄ = 0.100 mol।

আয়তন = 0.100 × 22.4 = 2.24 L (STP-তে)।

বিকার্বক্সিলেশনে বিক্রিয়কের চেয়ে উৎপাদে একটি কার্বন কম থাকে (CH₃COONa-এ 2টি C, CH₄-এ 1টি) — কার্বন শিকল ছোট হয়, তাই একে অবরোহ বা শিকল হ্রাসকরণ পদ্ধতি (descending method) বলে।

৩. ইথানল থেকে ইথিন প্রস্তুতির শর্ত লেখো। উৎপন্ন গ্যাসকে NaOH দ্রবণে ধোয়া হয় কেন? ইথিন যে অসম্পৃক্ত, তা দুটি পরীক্ষায় সমীকরণসহ দেখাও।

শর্ত: ইথানল ও অতিরিক্ত গাঢ় H₂SO₄-এর মিশ্রণ 160–170 °C-এ গরম করা (থার্মোমিটার তরলের ভেতরে); অথবা ইথানলের বাষ্প 350–400 °C-এ Al₂O₃-এর ওপর দিয়ে।

\ce{CH3CH2OH ->[conc. H2SO4][170 ^\circ C] CH2=CH2 + H2O}

গাঢ় H₂SO₄ কিছু ইথানলকে জারিত করে, ফলে SO₂ ও CO₂ তৈরি হয়। NaOH এদের শুষে নেয় ( $\ce{SO2 + 2NaOH -> Na2SO3 + H2O}$ )। না ধুলে SO₂ নিজেই ব্রোমিন পানি ও KMnO₄-এর রং মুছে দিত — পরীক্ষা ভুল ফল দিত।

(ক) ব্রোমিন পরীক্ষা: লাল-বাদামি রং মুছে যায় — $\ce{CH2=CH2 + Br2 -> BrCH2-CH2Br}$

(খ) বেয়ার পরীক্ষা: বেগুনি রং মুছে বাদামি অধঃক্ষেপ — $\ce{3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O -> 3HOCH2CH2OH + 2MnO2 v + 2KOH}$

৪. ইথিনের চেয়ে ইথাইন অধিক অম্লধর্মী কেন? (ঢা. বো. ২০১৯) অম্লত্বের প্রমাণ হিসেবে একটি বিক্রিয়া লেখো।

ইথিনের কার্বন sp² (s-বৈশিষ্ট্য 33 %), ইথাইনের কার্বন sp (s-বৈশিষ্ট্য 50 %)। s-বৈশিষ্ট্য বেশি হলে সংকর অরবিটাল নিউক্লিয়াসের কাছাকাছি থাকে, তাই sp কার্বন বেশি তড়িৎঋণাত্মক। ≡C–H থেকে H⁺ সরে গেলে যে ইলেকট্রন জোড় কার্বনে থাকে, তা 50 % s-অরবিটালে নিউক্লিয়াসের কাছে থাকে — ফলে অ্যালকাইনাইড আয়ন HC≡C⁻ ভিনাইল অ্যানায়ন CH₂=CH⁻-এর চেয়ে অনেক বেশি স্থিতিশীল। তাই ইথাইন (pKa ≈ 25) ইথিনের (pKa ≈ 44) চেয়ে প্রায় $10^{19}$ গুণ বেশি অম্লীয়।

প্রমাণ: $\ce{HC#CH + 2[Ag(NH3)2]NO3 -> AgC#CAg v + 2NH4NO3 + 2NH3}$ (সাদা অধঃক্ষেপ); ইথিন এই বিক্রিয়া দেয় না।

বোর্ডের উত্তরে “C–H বন্ধন দুর্বল হয়” লেখা থাকে — আসলে ≡C–H বন্ধন বেশি শক্ত (558 বনাম 465 kJ/mol); অম্লত্ব আসে অ্যানায়নের স্থিতিশীলতা থেকে।

৫. X ও Y দুটি সমাণু, আণবিক সংকেত C₄H₆; দুটিই অ্যালকাইন। X অ্যামোনিয়াযুক্ত Cu₂Cl₂-এর সঙ্গে লাল অধঃক্ষেপ দেয়, Y দেয় না। (ক) X ও Y শনাক্ত করো। (খ) দুটিই ব্রোমিন পানির রং মোছে কেন? (গ) X থেকে Y-কে আলাদা করার আরেকটি পরীক্ষা সমীকরণসহ লেখো।

(ক) X = বিউট-1-আইন, CH₃CH₂C≡CH (প্রান্তিক অ্যালকাইন — ≡C–H আছে); Y = বিউট-2-আইন, CH₃C≡CCH₃ (অপ্রান্তিক — ≡C–H নেই)। (বোর্ডের পুরোনো নামে: বিউটাইন-1 ও বিউটাইন-2।)

\ce{CH3CH2C#CH + [Cu(NH3)2]Cl -> CH3CH2C#CCu v + NH4Cl + NH3}

(খ) দুটিতেই C≡C ত্রিবন্ধনে দুটি π বন্ধন আছে, তাই দুটিই Br₂-এর সঙ্গে সংযোজন বিক্রিয়া করে: $\ce{CH3C#CCH3 + 2Br2 -> CH3CBr2-CBr2CH3}$ । অসম্পৃক্ততা পরীক্ষা দিয়ে এদের আলাদা করা যায় না।

(গ) অ্যামোনিয়াযুক্ত AgNO₃: X সাদা অধঃক্ষেপ দেয় — $\ce{CH3CH2C#CH + [Ag(NH3)2]NO3 -> CH3CH2C#CAg v + NH4NO3 + NH3}$ ; Y কিছুই দেয় না। অথবা তরল NH₃-এ Na: শুধু X থেকে H₂ বুদবুদ।

৬. ইথেন, ইথিন ও ইথাইনের মিশ্রণ থেকে উপাদান গ্যাসগুলো কীভাবে পৃথক করবে? 10 L ইথাইনের পূর্ণ দহনে একই অবস্থায় কত লিটার O₂ লাগবে? ইথাইনের শিখা কালিযুক্ত কেন?

পৃথকীকরণ:

মিশ্রণ অ্যামোনিয়াযুক্ত Cu₂Cl₂-এর মধ্য দিয়ে চালাও — ইথাইন লাল কপার অ্যাসিটাইলাইড হয়ে আটকায়: $\ce{HC#CH + 2[Cu(NH3)2]Cl -> CuC#CCu v + 2NH4Cl + 2NH3}$ । অধঃক্ষেপ লঘু HCl-এ গরম করলে ইথাইন ফেরত: $\ce{CuC#CCu + 2HCl -> HC#CH + 2CuCl}$
বাকি গ্যাস গাঢ় H₂SO₄-এ চালাও — ইথিন শোষিত হয়: $\ce{CH2=CH2 + H2SO4 -> CH3CH2OSO3H}$ । পরে 165 °C-এ গরম করলে ইথিন ফেরত।
ইথেন বিক্রিয়া করে না — পানির নিচে জমাও।

দহন: $\ce{2C2H2 + 5O2 -> 4CO2 + 2H2O}$ । একই তাপ ও চাপে আয়তনের অনুপাত মোলের অনুপাতের সমান (অ্যাভোগাড্রোর সূত্র), তাই 10 L C₂H₂-এর জন্য $10 \times \tfrac{5}{2} = 25$ L O₂।

ইথাইনে কার্বনের ভর-শতাংশ $\tfrac{24.02}{26.04} \times 100 = 92.3\ \%$ (ইথেনে 79.9 %)। এত কার্বন পোড়াতে প্রচুর অক্সিজেন লাগে; বাতাসে খোলা শিখায় তা মেলে না, তাই অনেক কার্বন অপোড়া থেকে কালি হয়ে উজ্জ্বল, ধোঁয়াটে শিখা দেয়।