পাঠ ৫ / ২০অনুচ্ছেদ ২.৬.৩–২.৬.৬
আলোক সমাণুতা, কাইরালিটি ও পোলারিমিটার (3D)Optical isomerism, chirality & the polarimeter
তোমার বাঁ হাত আর ডান হাত দেখতে হুবহু একই — একই আঙুল, একই গঠন। তবু ডান হাতের দস্তানা বাঁ হাতে ঢোকে না। বাঁ হাত আসলে ডান হাতের দর্পণ প্রতিবিম্ব (mirror image), কিন্তু একটিকে আরেকটির ওপর হুবহু বসানো যায় না। কিছু অণুও ঠিক এমন। নিচে একটি কার্বন, তাতে চারটি ভিন্ন পরমাণু: H, F, Cl আর Br। আয়নায় তার প্রতিবিম্ব দেখো, প্রতিবিম্বটি বের করে আনো, তারপর আসল অণুটিকে ঘুরিয়ে-ফিরিয়ে তার ওপর বসানোর চেষ্টা করো।
টেনে ঘোরাও (drag to rotate) · ব্রোমোক্লোরোফ্লুরোমিথেন (bromochlorofluoromethane)
আঙুল দিয়ে টেনে বাঁ দিকের অণুটি ঘোরাও — আয়নার প্রতিবিম্বটিও (mirror image) সঙ্গে সঙ্গে ঘুরছে। এবার প্রতিবিম্বটিকে আয়না থেকে বের করে আনো, তারপর আসল অণুটিকে তার ওপর বসিয়ে দেখো দুটো এক কি না।
CHFClBr কখনো তার যমজের ওপর মেলে না, অথচ CH₂FCl সহজেই মেলে। কেন কিছু অণু “বাঁহাতি” আর “ডানহাতি” দুই রূপে থাকে? আর এ দুই রূপকে আলাদা করে চিনব কীভাবে, যখন এদের গলনাঙ্ক, স্ফুটনাঙ্ক, ঘনত্ব সবই এক? উত্তরটি দেবে আলো। এই পাঠে ধাপে ধাপে:
- একসমতলীয় আলো (plane-polarised light) আর পোলারাইজার (polariser)
- আলোক সক্রিয়তা (optical activity) আর পোলারিমিটার (polarimeter)
- আপেক্ষিক ঘূর্ণন (specific rotation),
- কাইরালিটি (chirality), কাইরাল কেন্দ্র (chiral centre) আর এনানসিওমার (enantiomer)
- d/l, D/L আর R/S — তিনটি আলাদা জিনিস
- রেসিমিক মিশ্রণ (racemic mixture)
- একাধিক কাইরাল কেন্দ্র: ডায়াস্টেরিওমার (diastereomer) ও মেসো (meso) যৌগ
- সবচেয়ে ছোট কাইরাল অ্যালকেন (chiral alkane)
- এবার নিজে করে দেখো — ভার্চুয়াল পোলারিমিটার ও 3D মডেল
আগের পাঠে (গাঠনিক সমাণুতা, সিস-ট্রান্স সমাণুতা) দেখেছ, একই আণবিক সংকেতের (molecular formula) যৌগ ভিন্ন হতে পারে। সিস-ট্রান্সে পরমাণুগুলো একই ক্রমে যুক্ত, শুধু স্থানে সাজানো আলাদা — এটি স্টেরিও সমাণুতা (stereoisomerism)। আলোক সমাণুতা (optical isomerism) স্টেরিও সমাণুতার দ্বিতীয় ধরন।
ধাপ ১: একসমতলীয় আলো
তড়িৎচুম্বকীয় বর্ণালির পাঠে দেখেছ, আলো একটি তড়িৎচুম্বকীয় তরঙ্গ (electromagnetic wave)। এর তড়িৎ ক্ষেত্র (electric field) আলোর চলার দিকের সঙ্গে লম্বভাবে কাঁপে (vibrates)। বাতি বা সূর্যের সাধারণ আলোতে অসংখ্য তরঙ্গ, প্রতিটি নিজের মতো ভিন্ন ভিন্ন তলে কাঁপে — একে বলে অসমবর্তিত বা সাধারণ আলো (unpolarised light)।
পোলারাইজার (polariser) এমন একটি ছাঁকনি (filter), যা শুধু একটি নির্দিষ্ট তলে কাঁপা আলো যেতে দেয়। যে আলো শুধু একটি তলে কাঁপে, সেটিই একসমতলীয় আলো (plane-polarised light)। পোলারাইজার দুই রকম:
- নিকল প্রিজম (Nicol prism) — ক্যালসাইট (calcite, CaCO₃) কেলাস কেটে বানানো; পুরোনো পোলারিমিটারে এটিই থাকে।
- পোলারয়েড ফিল্ম (Polaroid film) — টেনে লম্বা করা পলিভিনাইল অ্যালকোহল (PVA) পাতে আয়োডিন শোষিত; পোলারাইজিং সানগ্লাস আর আধুনিক যন্ত্রে এটি থাকে।
দ্বিতীয় একটি পোলারাইজার দিয়ে প্রথমটির আলো দেখলে, দ্বিতীয়টিকে বলে অ্যানালাইজার (analyser)। দুই অক্ষ সমান্তরাল হলে আলো পুরো যায়; অক্ষ দুটির মাঝের কোণ বাড়লে আলো কমে, আর হলে (crossed polarisers) একেবারে অন্ধকার। উজ্জ্বলতা মেলে ম্যালাসের সূত্র (Malus’s law) অনুযায়ী:
নিচে নিজে অ্যানালাইজার ঘুরিয়ে দেখো। অন্ধকার বিন্দু খুঁজে পেলে মাঝখানে এক কাপ চিনির দ্রবণ রাখো, তারপর আবার অন্ধকার বিন্দু খোঁজো:
- আলোর তল ও অক্ষের কোণ
- 0°
- উজ্জ্বলতা (I/I₀ = cos²θ)
- 100%
- কোন কোণে অন্ধকার (dark)?
- ?
প্রথম পোলারাইজার শুধু খাড়া তলে কাঁপা আলো ছাড়ে। অ্যানালাইজার (টেনে বা স্লাইডারে) ঘোরাও: দুই অক্ষ সমান্তরাল হলে আলো পুরো, লম্ব হলে অন্ধকার।
আলোর দিকে মুখ করে দেখা (looking towards the lamp)। চিনির দ্রবণের ঘূর্ণন 20° এখানে আনুমানিক (illustrative) — আসল মান নির্ভর করে ঘনমাত্রা আর নলের দৈর্ঘ্যের ওপর (ধাপ ৩)।
দুটি পোলারাইজারের অক্ষের মাঝের কোণ 60°। প্রথমটি পেরোনো আলোর কত অংশ দ্বিতীয়টি পেরোবে?
ধাপ ২: আলোক সক্রিয়তা ও পোলারিমিটার
উপরের পরীক্ষায় দেখলে, চিনির দ্রবণ আলোর কম্পনতলকে (plane of vibration) কিছুটা ঘুরিয়ে দেয়, তাই অন্ধকার বিন্দু সরে যায়। যে পদার্থ একসমতলীয় আলোর তল ঘোরায়, তাকে বলে আলোক সক্রিয় (optically active); এই ধর্মটি আলোক সক্রিয়তা (optical activity)। পানি, ইথানল, গ্লিসারিন বা লবণের দ্রবণ তল ঘোরায় না — এরা আলোক নিষ্ক্রিয় (optically inactive)।
আলোর উৎসের দিকে মুখ করে তাকালে (অর্থাৎ পর্যবেক্ষকের চোখে):
- তল ঘড়ির কাঁটার দিকে (clockwise) ঘুরলে পদার্থটি ডানাবর্তী বা দক্ষিণাবর্তী (dextrorotatory) — চিহ্ন (+), পুরোনো বইয়ে d।
- ঘড়ির কাঁটার বিপরীতে (anticlockwise) ঘুরলে বামাবর্তী (laevorotatory) — চিহ্ন (−), পুরোনো বইয়ে l।
তল কত ডিগ্রি ঘুরল, তা মাপার যন্ত্র পোলারিমিটার (polarimeter):
মাপার নিয়ম সহজ। প্রথমে নল খালি রেখে (বা শুধু দ্রাবক দিয়ে) অ্যানালাইজার ঘুরিয়ে অন্ধকার বিন্দু খুঁজে স্কেলের শূন্য মিলিয়ে নাও। তারপর নলে নমুনার দ্রবণ ভরো — অন্ধকার বিন্দু সরে যাবে। অ্যানালাইজার আবার ঘুরিয়ে অন্ধকার বিন্দুতে (null point) আনো। যত ডিগ্রি ঘোরাতে হলো, সেটিই ঘূর্ণন কোণ (observed rotation), ।
পুরো অন্ধকার ঠিক কোন বিন্দুতে, চোখে তা বোঝা কঠিন। তাই আসল পোলারিমিটারে একটি অর্ধছায়া যন্ত্র (half-shade device) থাকে: আইপিসে (eyepiece) বৃত্তটি দুই ভাগে দেখা যায়, আর ঠিক নাল বিন্দুতে দুই অর্ধেক সমান অন্ধকার হয়। একটু এদিক-ওদিক হলেই এক অর্ধেক অন্যটির চেয়ে উজ্জ্বল দেখায়। সিমুলেশনে তুমি ঠিক এটিই করবে।
পোলারিমিটারে সোডিয়াম বাতি (589 nm) ব্যবহার করা হয় কেন, সাধারণ সাদা বাল্ব নয় কেন?
ধাপ ৩: আপেক্ষিক ঘূর্ণন [α]
একই চিনির দ্রবণ দ্বিগুণ লম্বা নলে রাখলে, বা দ্বিগুণ ঘন করলে, আলো দ্বিগুণ অণুর ভেতর দিয়ে যায় — তাই -ও দ্বিগুণ হয়। নিজে দেখো:
α = [α] × l × c = (+66.5) × 2 × 0.10 = +13.3°. নল দ্বিগুণ লম্বা করো বা দ্রবণ দ্বিগুণ ঘন করো — α-ও দ্বিগুণ হয়, কারণ আলো দ্বিগুণ অণুর ভেতর দিয়ে যায়।
[α]D: CRC Handbook, 20 °C, 589 nm, পানিতে। তীরগুলো আলোর দিকে মুখ করে দেখা তল।
তাই একটি যৌগকে চেনাতে এমন একটি সংখ্যা দরকার যা নলের দৈর্ঘ্য বা ঘনমাত্রার ওপর নির্ভর করে না। সেটিই আপেক্ষিক ঘূর্ণন (specific rotation):
- = মাপা ঘূর্ণন কোণ (ডিগ্রিতে), (+) বা (−) চিহ্নসহ
- = নলের দৈর্ঘ্য, ডেসিমিটারে (dm): 1 dm = 10 cm
- = ঘনমাত্রা, g mL⁻¹-এ (বিশুদ্ধ তরলের বেলায় = তার ঘনত্ব, density)
- নিচের D = সোডিয়াম D রেখা (589 nm), উপরের 20 = তাপমাত্রা (°C)
উদাহরণ। 100 mL পানিতে 10 g সুক্রোজ ( = 0.10 g mL⁻¹), 2 dm নলে = +13.3° পাওয়া গেল। তাহলে
এটিই সুক্রোজের তালিকাভুক্ত মান (CRC Handbook)। কয়েকটি বাস্তব মান:
| যৌগ | শর্ত (conditions) | |
|---|---|---|
| সুক্রোজ (sucrose) | +66.5 | পানি, 20 °C |
| D-গ্লুকোজ (glucose), সাম্যাবস্থায় | +52.7 | পানি (সদ্য দ্রবীভূত α-রূপ +112.2) |
| D-ফ্রুক্টোজ (fructose) | −92.4 | পানি |
| L-(+)-টারটারিক এসিড (tartaric acid) | +12.0 | পানি, c = 0.20 |
| (R)-(+)-লিমোনিন (limonene, কমলার তেল) | ≈ +123 | বিশুদ্ধ তরল |
| (S)-(+)-কারভোন / (R)-(−)-কারভোন (carvone) | +61 / −61 | বিশুদ্ধ তরল |
| L-(+)-ল্যাকটিক এসিড (lactic acid) | ≈ +2.6 (আনুমানিক) | পানি, c ≈ 0.025 |
খেয়াল করো, প্রতিটি মানের পাশে শর্ত লেখা। নির্ভর করে তাপমাত্রা, তরঙ্গদৈর্ঘ্য আর দ্রাবকের (solvent) ওপর, কিছু যৌগে ঘনমাত্রার ওপরও। ল্যাকটিক এসিডের ছোট, আর ঘনমাত্রা বদলালে অনেক বদলায় — তাই শর্ত ছাড়া শুধু “±2.24” লেখা অর্থহীন।
20 g D-ফ্রুক্টোজ 100 mL দ্রবণে, 1 dm নলে। [α]D = −92.4 হলে মাপা ঘূর্ণন কত?
ধাপ ৪: কাইরালিটি ও কাইরাল কেন্দ্র
কেন কিছু অণু আলোক সক্রিয়? উত্তর লুকিয়ে আছে শুরুর আয়নার পরীক্ষায়। যে বস্তু তার দর্পণ প্রতিবিম্বের ওপর সমাপতিত (superimposable) হয় না, তাকে বলে কাইরাল (chiral) — গ্রিক cheir মানে হাত। হাত, জুতা, স্ক্রু কাইরাল। বল, কাপ, চামচ অকাইরাল (achiral) — এদের প্রতিবিম্ব হুবহু এদেরই মতো।
একটি sp³ কার্বনের চারটি বন্ধন চতুস্তলকের (tetrahedron) চার কোণের দিকে থাকে। এই চারটি যোজ্যতায় চারটি ভিন্ন পরমাণু বা মূলক (group) যুক্ত থাকলে (সাধারণ সংকেত Cabde, যেখানে a ≠ b ≠ d ≠ e) কার্বনটিকে বলে কাইরাল কেন্দ্র (chiral centre) বা অপ্রতিসম কার্বন (asymmetric carbon)। গঠনে একে তারকা দিয়ে লেখা হয়: C*। কাইরাল কেন্দ্রওয়ালা অণুর দুটি রূপ পরস্পরের অসমাপতিত দর্পণ প্রতিবিম্ব — এদের বলে এনানসিওমার (enantiomers)। দুটি গ্রুপও একই হলে (যেমন CH₂FCl, দুটি H) প্রতিবিম্বটি ঘুরিয়ে আসল অণুর ওপর বসানো যায় — অণুটি অকাইরাল।
নিচের অণুগুলোর প্রতিটি কার্বনে ট্যাপ করে দেখো, কোনটি কাইরাল কেন্দ্র:
বিউটান-2-অল (butan-2-ol) · কাইরাল কেন্দ্র পাওয়া গেছে: 0/1
যে কার্বনকে (C) কাইরাল কেন্দ্র মনে হয়, তাতে ট্যাপ করো। প্রতিটি ট্যাপে সেই কার্বনের চারটি গ্রুপ দেখাবে।
এনানসিওমারের ধর্ম। এনানসিওমার দুটির পরমাণুগুলোর মধ্যে দূরত্ব আর কোণ হুবহু এক, শুধু “হাত” আলাদা। তাই:
| ধর্ম | এনানসিওমার দুটিতে |
|---|---|
| গলনাঙ্ক (m.p.), স্ফুটনাঙ্ক (b.p.), ঘনত্ব, পানিতে দ্রাব্যতা (solubility) | একই |
| অকাইরাল বিকারকের (achiral reagent) সঙ্গে বিক্রিয়া (যেমন NaOH-এর সঙ্গে প্রশমন) | একই |
| একসমতলীয় আলোর তলের ঘূর্ণন | সমান কোণে, বিপরীত দিকে: একটি (+), অন্যটি (−) |
| কাইরাল জিনিসের সঙ্গে আচরণ: এনজাইম (enzyme), গন্ধ বা স্বাদের গ্রাহক (receptor), ওষুধ | ভিন্ন |
যেমন (S)-(+)-কারভোনের গন্ধ শাহি জিরার (caraway), আর তার এনানসিওমার (R)-(−)-কারভোনের গন্ধ পুদিনার (spearmint)। আমাদের নাকের গন্ধ-গ্রাহক প্রোটিন নিজেই কাইরাল — বাঁ হাতের দস্তানার মতো, একটি হাতই তাতে ঠিকমতো ঢোকে।
বিউটান-2-অল (CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃) আলোক সক্রিয়, কিন্তু প্রোপান-2-অল (CH₃–CH(OH)–CH₃) নয়। কেন?
ধাপ ৫: d/l, D/L আর R/S — তিনটি আলাদা জিনিস
বইয়ে আর প্রশ্নে তিন রকম লেবেল দেখবে। দেখতে কাছাকাছি, কিন্তু মানে সম্পূর্ণ আলাদা — এখানেই সবচেয়ে বেশি ভুল হয়।
- (+)/(−), পুরোনো নামে d/l — ঘূর্ণনের চিহ্ন। এটি মাপা হয় পোলারিমিটারে। অণুর ছবি দেখে বলা যায় না যে এটি (+) না (−)।
- D/L — বিন্যাস (configuration), ফিশার অভিক্ষেপ দিয়ে। একটি নির্দিষ্ট আঁকার নিয়মে কোন গ্রুপ কোন দিকে আছে, তার নাম। তুলনার মানদণ্ড (reference) গ্লিসারালডিহাইড (glyceraldehyde)।
- R/S — বিন্যাস, CIP নিয়মে। যেকোনো আঁকা বা 3D মডেল থেকে বের করা যায়; আধুনিক IUPAC নাম এটিই ব্যবহার করে।
ফিশার অভিক্ষেপ (Fischer projection) হলো একটি কাইরাল কেন্দ্রকে সমতলে আঁকার নিয়ম। একটি যোগচিহ্নের (+) মতো আঁকা হয়, ছেদবিন্দুতে কাইরাল কার্বন:
- আনুভূমিক (horizontal) দুটি বন্ধন কাগজ থেকে তোমার দিকে উঠে আসে।
- খাড়া (vertical) দুটি বন্ধন কাগজের পেছনে চলে যায়।
- কার্বন শিকল খাড়া থাকে, সবচেয়ে জারিত (oxidised) কার্বন (–CHO বা –COOH) উপরে।
তখন নিচের দিকের কাইরাল কার্বনে –OH (বা অ্যামিনো এসিডে –NH₂) ডানে থাকলে যৌগটি D, বাঁয়ে থাকলে L।
R/S (আরও জানো, CIP নিয়ম)। কাইরাল কেন্দ্রের চারটি গ্রুপকে পরমাণু ক্রমাঙ্ক (atomic number) অনুযায়ী অগ্রাধিকার (priority) দাও: যুক্ত পরমাণুর ক্রমাঙ্ক যত বড়, অগ্রাধিকার তত বেশি (Br > Cl > O > N > C > H)। সমান হলে পরের পরমাণুগুলো দেখো (–COOH-এর C-তে O, O, O; –CH₃-এর C-তে H, H, H — তাই –COOH > –CH₃)। এবার সবচেয়ে কম অগ্রাধিকারের গ্রুপটি (সাধারণত H) চোখ থেকে দূরে রেখে বাকি তিনটি 1 → 2 → 3 ক্রমে দেখো: ঘড়ির কাঁটার দিকে হলে R (rectus, ডান), বিপরীতে হলে S (sinister, বাম)।
নিচে ফিশার অভিক্ষেপটি 3D-তে ভাঁজ করো — দেখো আনুভূমিক গ্রুপ দুটি সত্যিই তোমার দিকে এগিয়ে আসে। তারপর যেকোনো দুটি গ্রুপ অদলবদল করে এনানসিওমার বানাও:
দুটি গ্রুপে পরপর ট্যাপ করলে তারা জায়গা বদলায় (swap)
- D/L (Fischer, বিন্যাস)
- D
- R/S (CIP নিয়ম)
- R
- ঘূর্ণনের চিহ্ন (মাপা)
- (−)
D-(−)-ল্যাকটিক এসিড = (R). ডানে আছে –OH, তাই D। (+)/(−) চিহ্নটি পোলারিমিটারে মাপা — ছবি দেখে বলা যায় না।
L-(+) [α] ≈ +2.6 (water, approximate); D-(−) ≈ −2.6
ল্যাকটিক এসিডের (CH₃–CH(OH)–COOH) দুই এনানসিওমার:
| ফিশার অভিক্ষেপ (COOH উপরে, CH₃ নিচে) | D/L | R/S | ঘূর্ণন (মাপা) | কোথায় পাওয়া যায় |
|---|---|---|---|---|
| –OH বাঁয়ে, –H ডানে | L | (S) | (+), [α] ≈ +2.6 | মাংসপেশি (sarcolactic acid) |
| –OH ডানে, –H বাঁয়ে | D | (R) | (−), [α] ≈ −2.6 | কিছু ব্যাকটেরিয়ার গাঁজন |
অর্থাৎ পেশির ল্যাকটিক এসিড L-(+)-ল্যাকটিক এসিড = (S)-ল্যাকটিক এসিড। এখানে L আর (+) একসঙ্গে এসেছে — কোনো নিয়মে নয়, কাকতালীয়ভাবে। D-গ্লিসারালডিহাইড (+), কিন্তু D-ল্যাকটিক এসিড (−); প্রোটিনের অ্যামিনো এসিড সবাই L, অথচ L-অ্যালানিন (+) আর L-লিউসিন (−)। D/L বা R/S থেকে (+)/(−) অনুমান করা যায় না।
একটি ফিশার অভিক্ষেপে কাইরাল কেন্দ্রের যেকোনো দুটি গ্রুপ একবার অদলবদল করলে কী পাওয়া যায়?
ধাপ ৬: রেসিমিক মিশ্রণ
পরীক্ষাগারে সাধারণ (অকাইরাল) বিকারক দিয়ে ল্যাকটিক এসিড তৈরি করলে (+) আর (−) অণু ঠিক সমান সংখ্যায় তৈরি হয়, কারণ দুটি হওয়ার সম্ভাবনা সমান। দুই এনানসিওমারের এমন সমমোলার (50:50) মিশ্রণকে বলে রেসিমিক মিশ্রণ (racemic mixture) বা রেসিমেট (racemate); লেখা হয় (±) বা dl। নিচে দুই কারভোন মিশিয়ে দেখো:
- (+) অণু / (−) অণু
- 40 / 0
- এনানসিওমারিক আধিক্য (ee)
- 100%
- মোট ঘূর্ণন
- ডানাবর্তী (+)
স্লাইডার টেনে দুই কারভোনের অনুপাত বদলাও। কোন অনুপাতে ঘূর্ণন শূন্য হয়?
[α]D: (S)-(+)-কারভোন +61, (R)-(−)-কারভোন −61 (বিশুদ্ধ তরল, CRC)। দুটির গন্ধ আলাদা (জিরা বনাম পুদিনা) — কারণ নাকের গন্ধ-গ্রাহকও (receptor) কাইরাল।
রেসিমিক মিশ্রণ আলোক নিষ্ক্রিয়: প্রতিটি (+) অণু তলকে যতটা ডানে ঘোরায়, একটি (−) অণু ততটাই বাঁয়ে ঘোরায় — মোট ঘূর্ণন শূন্য। দুটি ভিন্ন অণু একে অন্যের প্রভাব কাটাকাটি করে বলে একে বলে বাহ্যিক প্রশমন (external compensation)। খেয়াল করো, মিশ্রণের প্রতিটি অণু কিন্তু কাইরাল ও সক্রিয় — শুধু মোট ফল শূন্য। রেসিমিক মিশ্রণ থেকে দুই এনানসিওমার আলাদা করার প্রক্রিয়াকে বলে রেজোলিউশন (resolution) (বিস্তারিত স্নাতক পর্যায়ে)।
কোনো অণুতে কাইরাল কেন্দ্র থাকলেও তার রেসিমিক মিশ্রণ আলোক নিষ্ক্রিয় কেন?
ধাপ ৭: একাধিক কাইরাল কেন্দ্র — ডায়াস্টেরিওমার ও মেসো
প্রতিটি কাইরাল কেন্দ্র দুই রকম হতে পারে (R বা S)। তাই অণুতে n টি ভিন্ন (অসদৃশ) কাইরাল কেন্দ্র থাকলে স্টেরিওসমাণু (stereoisomer) সর্বোচ্চ
যেমন 2-ব্রোমো-3-ক্লোরোবিউটেন (CH₃–C*HBr–C*HCl–CH₃): C-2-তে H, Br, CH₃, CHClCH₃ আর C-3-তে H, Cl, CH₃, CHBrCH₃ — দুটি কেন্দ্রই কাইরাল, আর একটি অন্যটির থেকে আলাদা। তাই টি স্টেরিওসমাণু:
চারটির মধ্যে দুটি এনানসিওমার জোড়া। কিন্তু (2R,3R) আর (2R,3S)-এর সম্পর্ক কী? এরা স্টেরিওসমাণু, অথচ একে অন্যের দর্পণ প্রতিবিম্ব নয় (একটি কেন্দ্র মেলে, অন্যটি মেলে না)। এমন স্টেরিওসমাণুকে বলে ডায়াস্টেরিওমার (diastereomers)। এনানসিওমারের মতো নয়, ডায়াস্টেরিওমারের গলনাঙ্ক, স্ফুটনাঙ্ক, দ্রাব্যতা, ঘনত্ব সবই আলাদা — তাই সাধারণ পাতন বা কেলাসন দিয়ে এদের আলাদা করা যায়। সিস-ট্রান্স সমাণুও আসলে এক ধরনের ডায়াস্টেরিওমার।
সদৃশ কাইরাল কেন্দ্র ও মেসো যৌগ। টারটারিক এসিড (HOOC–C*H(OH)–C*H(OH)–COOH)-এর দুটি কাইরাল কেন্দ্রের প্রতিটিতে একই চারটি গ্রুপ: H, OH, COOH, CH(OH)COOH। এমন সদৃশ (identical) কেন্দ্র হলে (2R,3S) আর (2S,3R) আসলে একই অণু। সেই অণুর ভেতরেই একটি দর্পণ তল আছে — উপরের অর্ধেক নিচের অর্ধেকের প্রতিবিম্ব:
যে যৌগে কাইরাল কেন্দ্র আছে অথচ অণুর ভেতরে একটি দর্পণ তল (plane of symmetry) থাকায় সম্পূর্ণ অণুটি অকাইরাল, তাকে বলে মেসো যৌগ (meso compound)। মেসো-টারটারিক এসিড আলোক নিষ্ক্রিয়, কারণ উপরের কেন্দ্র তলকে যতটা ঘোরায়, নিচের কেন্দ্র ততটাই উল্টো দিকে ঘোরায় — একই অণুর ভেতরে কাটাকাটি, তাই একে বলে আভ্যন্তরীণ প্রশমন (internal compensation)। রেসিমিক মিশ্রণের সঙ্গে পার্থক্যটা মনে রাখো: রেসিমিক মিশ্রণ দুই রকম অণুর মিশ্রণ, আর তাকে আলাদা করা যায়; মেসো একটিই বিশুদ্ধ যৌগ, তাকে ভাঙা যায় না।
সদৃশ কেন্দ্রওয়ালা (দুই অর্ধেক একই) যৌগে, n জোড় সংখ্যা হলে, বোর্ডের সূত্র:
টারটারিক এসিডে n = 2: সক্রিয় টি [(+) ও (−)], মেসো টি — মোট 3টি। সারসংক্ষেপ:
| যৌগ | কাইরাল কেন্দ্র | কেন্দ্র দুটি | স্টেরিওসমাণু |
|---|---|---|---|
| ল্যাকটিক এসিড | 1 | — | 2 (একটি এনানসিওমার জোড়া) |
| 2-ব্রোমো-3-ক্লোরোবিউটেন | 2 | অসদৃশ | 4 (2 জোড়া) |
| HOCH₂–CHBr–CHCl–CH₂OH | 2 | অসদৃশ | 4 |
| টারটারিক এসিড | 2 | সদৃশ | 3 (2 সক্রিয় + 1 মেসো) |
| 2,3-ডাইব্রোমোবিউটেন, বিউটেন-2,3-ডাইঅল | 2 | সদৃশ | 3 |
| অ্যালডোপেন্টোজ (aldopentose), CH₂OH–(C*HOH)₃–CHO | 3 | অসদৃশ | |
| অ্যালডোহেক্সোজ (aldohexose), CH₂OH–(C*HOH)₄–CHO | 4 | অসদৃশ |
রাইবোজ (ribose) ৮টি অ্যালডোপেন্টোজের মাত্র একটি, আর D-গ্লুকোজ ১৬টি অ্যালডোহেক্সোজের একটি।
CH₃–CHBr–CHBr–CH₃ (2,3-ডাইব্রোমোবিউটেন)-এর মোট কয়টি স্টেরিওসমাণু?
ধাপ ৮: সবচেয়ে ছোট কাইরাল অ্যালকেন
অ্যালকেনে (alkane) শুধু C আর H। কাইরাল কেন্দ্র পেতে একটি কার্বনে চারটি ভিন্ন গ্রুপ লাগবে: সবচেয়ে ছোট চারটি হলো H, –CH₃, –C₂H₅, –CH₂CH₂CH₃। এদের মোট কার্বন 1 (কেন্দ্র) + 0 + 1 + 2 + 3 = 7। তাই সবচেয়ে ছোট কাইরাল অ্যালকেন C₇H₁₆: 3-মিথাইলহেক্সেন (CH₃CH₂–C*H(CH₃)–CH₂CH₂CH₃)। আরেকটি C₇ উদাহরণ 2,3-ডাইমিথাইলপেন্টেন, যার C-3-তে H, CH₃, C₂H₅ আর CH(CH₃)₂।
C₆H₁₄-এর পাঁচটি সমাণুর (হেক্সেন, 2-মিথাইলপেন্টেন, 3-মিথাইলপেন্টেন, 2,2- আর 2,3-ডাইমিথাইলবিউটেন) কোনোটিতেই কাইরাল কেন্দ্র নেই — উপরের স্পটারে 3-মিথাইলহেক্সেন দেখে নাও। তবে অ্যালকিনে ছয় কার্বনেই হয়: 3-মিথাইলপেন্ট-1-ইন (CH₂=CH–C*H(CH₃)–CH₂CH₃), কারণ ভিনাইল (–CH=CH₂) একটি আলাদা গ্রুপ।
আলোক সক্রিয় অ্যালকেনে সর্বনিম্ন কয়টি কার্বন থাকে?
আরও জানো। “কাইরাল কেন্দ্র থাকলেই আলোক সক্রিয়” — এটি বোর্ডের সংজ্ঞা, কিন্তু পুরো সত্য নয়। মেসো যৌগে কাইরাল কেন্দ্র আছে অথচ অণুটি অকাইরাল। আবার কিছু অণুতে কোনো কাইরাল কেন্দ্র নেই, তবু অণুটি কাইরাল — যেমন কিছু অ্যালিন (allene, R₂C=C=CR₂) আর বাইফিনাইল (biphenyl)। আসল শর্ত একটিই: অণুটি তার দর্পণ প্রতিবিম্বের ওপর সমাপতিত না হওয়া।
ধাপ ৯: এবার নিজে করে দেখো
এবার একটি পূর্ণ পোলারিমিটারে হাতে-কলমে মাপো:
- পোলারিমিটার ট্যাব: তাক থেকে একটি নমুনা বেছে নাও, ঘনমাত্রা আর নলের দৈর্ঘ্য ঠিক করো। অ্যানালাইজার ঘুরিয়ে (স্লাইডার আর ±0.1°/±1° বোতাম) আইপিসের দুই অর্ধেক সমান অন্ধকার করো — এটিই নাল বিন্দু, স্কেলে পড়ো। তারপর নিজে হিসাব করে ঘরে লেখো আর “যাচাই করে খাতায় লেখো” চাপো।
- চাইলে দুটি দ্রবণ মেশাও (যেমন দুই কারভোন), বা “অজানা নমুনা X” মেপে চিনে নাও। গ্লুকোজের ঘড়ি চলতে থাকে — খেয়াল করো কী হয়।
- 3D কাইরালিটি ট্যাব: নিজে যেকোনো Cabde অণু বানাও আর তার দর্পণ প্রতিবিম্বকে ওপরে বসিয়ে দেখো; “দুই কাইরাল কেন্দ্র”-এ টারটারিক এসিড আর 2-ব্রোমো-3-ক্লোরোবিউটেনের সব স্টেরিওসমাণু ঘুরিয়ে দেখো, দর্পণ তল খোঁজো, আর দুটি রূপ তুলনা করো।
পোলারিমিটার ল্যাব ও 3D কাইরালিটি
Polarimeter lab & 3D chiralityআইপিস (eyepiece): দুই অর্ধেক সমান অন্ধকার = নাল বিন্দু (null point)
পাঠ (reading) α = 0.00°
sucrose · water, 20 °C
চ্যালেঞ্জ (challenges)
0/6- সুক্রোজের দ্রবণে নাল বিন্দু খুঁজে α পড়ো, তারপর [α] হিসাব করে খাতায় লেখো।
- তাকের কোন নমুনার ঘূর্ণন সময়ের সঙ্গে বদলায়? একই c ও l-এ দুই সময়ে মেপে খাতায় লেখো।
- (R)-(−)- আর (S)-(+)-কারভোন সমান পরিমাণে (50%) মেশাও। পাঠ কত? খাতায় লেখো।
- “অজানা নমুনা X”-এর [α] মেপে চিনে নাও।
- 3D ট্যাবে টারটারিক এসিডের মেসো রূপ খুঁজে তার দর্পণ তল (mirror plane) দেখাও।
- 2-ব্রোমো-3-ক্লোরোবিউটেনের স্টেরিওসমাণু গোনো, আর একটি ডায়াস্টেরিওমার জোড়া বেছে নাও।
পর্যবেক্ষণ খাতা (observation notebook)
এখনো কোনো পাঠ নেওয়া হয়নি। পোলারিমিটারে নাল বিন্দু খুঁজে “যাচাই করে খাতায় লেখো” চাপো।
[α]D: CRC Handbook (97th ed.), Merck Index; 589 nm, 20–25 °C। ল্যাকটিক এসিড ও অ্যালানিনের মান আনুমানিক ও ঘনমাত্রা-নির্ভর। গ্লুকোজের মিউটারোটেশনের গতি আনুমানিক (অর্ধায়ু ≈ 50 min, ≈ 20 °C); সিমুলেশনে 1 s = 1 min। এখানে ধরা হয়েছে c বদলালেও [α] স্থির — বাস্তবে সামান্য বদলায়।
বই পড়ার সময় সাবধান — পাঠ্যবইয়ের এই অংশে কয়েকটি ভুল আছে:
- চিত্র ২.১২ ও ২.৬-এর সারণি: COOH উপরে, H বাঁয়ে, OH ডানে, CH₃ নিচে — এই ফিশার অভিক্ষেপকে বইয়ে “d-ল্যাকটিক এসিড” বলা হয়েছে। এটি আসলে D-(R)-ল্যাকটিক এসিড, যা বামাবর্তী (−)। বই d/l (মাপা ঘূর্ণনের চিহ্ন) আর D/L (আঁকার বিন্যাস) গুলিয়ে ফেলেছে। মাংসপেশির ডানাবর্তী ল্যাকটিক এসিড হলো L-(+)-(S)-ল্যাকটিক এসিড (PubChem; Clayden ch. 14)।
- বইয়ের বক্সে “l-অ্যালানিন প্রোটিন সংশ্লেষণে ব্যবহৃত হয়” → প্রোটিনের অ্যালানিন L-অ্যালানিন, আর সেটি আসলে ডানাবর্তী (+): [α] +2.7 (পানি), +14.6 (5 M HCl)। ছোট হাতের l নয়, বড় হাতের L লেখো।
- 2-ব্রোমো-3-ক্লোরোবিউটেনের চারটি ফিশার অভিক্ষেপে বই d/l লিখে ঘূর্ণনের তীর এঁকেছে → ছবি দেখে ঘূর্ণনের চিহ্ন বলা যায় না। লেবেল দাও (2R,3R), (2S,3S), (2R,3S), (2S,3R), অথবা শুধু “এনানসিওমার জোড়া ১/২”।
- ল্যাকটিক এসিডের আপেক্ষিক ঘূর্ণন “±2.24 (25 °C)” — ঘনমাত্রা বা দ্রাবক ছাড়া। ল্যাকটিক এসিডের [α] ঘনমাত্রার সঙ্গে অনেক বদলায়; প্রচলিত একটি মান L-(+)-এর জন্য প্রায় +2.6 (পানি, c ≈ 0.025)। শর্ত ছাড়া সংখ্যাটি লেখা চলে না (প্রশ্নব্যাংকের MCQ 163-এর “+2.24/+22.4” ভিত্তিও তাই দুর্বল)।
- “টক দই থেকে l-ল্যাকটিক এসিড পাওয়া যায়” → গাঁজনের ল্যাকটিক এসিড ব্যাকটেরিয়ার ধরন অনুযায়ী L, D বা রেসিমিক হতে পারে; পুরোনো বইয়ে টক দুধের এসিডকে রেসিমিক ধরা হয়। নিশ্চিতভাবে বলা যায় শুধু পেশির (sarcolactic) এসিড L-(+)।
- পোলারাইজারকে বইয়ে “তরল স্ফটিক” (liquid crystal) পদার্থ বলা হয়েছে → পোলারিমিটারে থাকে নিকল প্রিজম (ক্যালসাইট) বা পোলারয়েড ফিল্ম; পোলারাইজিং সানগ্লাসেও পোলারয়েড (PVA–আয়োডিন) ফিল্ম। কোনোটিই তরল স্ফটিক নয় (তরল স্ফটিক থাকে LCD পর্দায়, দুটি পোলারাইজারের মাঝে)।
- “অ্যালডো পেন্টোজ বা রাইবোজ … অ্যালডো হেক্সোজ বা গ্লুকোজ” → রাইবোজ আর গ্লুকোজ যথাক্রমে ৮টি আর ১৬টি স্টেরিওসমাণুর মাত্র একটি করে।
- প্রশ্নব্যাংক MCQ 37: “সবচেয়ে কম কার্বনের আলোক সক্রিয় অ্যালকেন”-এর উত্তর 6 দেওয়া → সঠিক 7 (3-মিথাইলহেক্সেন)।
- MCQ 147: (CH₃)₂C=CHCl-কে আলোক সক্রিয় ধরা হয়েছে → এতে কোনো কাইরাল কেন্দ্রই নেই; সঠিক উত্তর অ্যালানিন।
- MCQ 171: উত্তর (ii, iii) → সঠিক (i, iii); C₄H₁₀O-এর আলোক সক্রিয় সমাণু বিউটান-2-অল, একটি 2° অ্যালকোহল।
- MCQ 41: অপশন ক আর খ একই (2-মিথাইলবিউটান-2-অল, অকাইরাল), কোনো সঠিক অপশন নেই — সম্ভবত 2-মিথাইলবিউটান-1-অল বোঝানো হয়েছিল।
ঘরে বসে পরীক্ষা: মোবাইল-পর্দার পোলারিমিটার
ল্যাপটপ বা অনেক মোবাইলের LCD পর্দা থেকে আসা আলো আগে থেকেই একসমতলীয় — পর্দাটিই তোমার পোলারাইজার।
- ল্যাপটপে (সবচেয়ে ভালো) বা মোবাইলে একটি সাদা পাতা খোলো, উজ্জ্বলতা পুরো বাড়াও।
- একটি পোলারাইজিং সানগ্লাস (যেটিতে “polarized” লেখা) চোখে দিয়ে পর্দার দিকে তাকাও, মাথা ধীরে ধীরে কাত করো। এক কোণে পর্দা প্রায় কালো হয়ে যাবে — দুই পোলারাইজারের অক্ষ লম্ব (crossed)।
- এবার একটি স্বচ্ছ কাচের গ্লাসে ঘন চিনির সিরা (অল্প কুসুম গরম পানিতে অনেকটা চিনি গুলে, ঠান্ডা করে) নাও। গ্লাসটি পর্দা আর সানগ্লাসের মাঝে ধরো, ওপর থেকে নিচে তাকিয়ে সিরার ভেতর দিয়ে দেখো।
- আগের অন্ধকার কোণে আর অন্ধকার হচ্ছে না! মাথা আরেকটু ঘুরিয়ে নতুন অন্ধকার কোণ খোঁজো। রংও দেখা দিতে পারে — কারণ প্রতিটি রঙের আলো ভিন্ন কোণে ঘোরে।
- সিরা বেশি গভীর (লম্বা “নল”) বা বেশি ঘন করলে কোণ বেশি সরে কি না দেখো — ঠিক ।
নিরাপত্তা: চিনি গোলাতে গরম পানি লাগলে বড় কারও সাহায্য নাও, ফুটন্ত সিরা ব্যবহার কোরো না — ঠান্ডা করে নাও। কাচের গ্লাস সাবধানে ধরো। সানগ্লাস পরে কখনো সরাসরি সূর্যের দিকে তাকিও না। সব OLED পর্দা একসমতলীয় আলো দেয় না; কাজ না করলে ল্যাপটপ বা পুরোনো LCD মনিটর ব্যবহার করো।
পরীক্ষার প্রস্তুতি
১. সংজ্ঞা লেখো: (ক) কাইরাল কেন্দ্র (খ) এনানসিওমার (গ) ডায়াস্টেরিওমার (ঘ) রেসিমিক মিশ্রণ (ঙ) মেসো যৌগ।
- কাইরাল কেন্দ্র (অপ্রতিসম কার্বন): যে sp³ কার্বনে চারটি ভিন্ন পরমাণু বা মূলক যুক্ত (Cabde), যেমন ল্যাকটিক এসিডের C-2 (H, OH, CH₃, COOH)।
- এনানসিওমার: যে দুটি স্টেরিওসমাণু পরস্পরের অসমাপতিত দর্পণ প্রতিবিম্ব; একটি (+), অন্যটি সমান মানে (−)।
- ডায়াস্টেরিওমার: যে স্টেরিওসমাণুগুলো পরস্পরের দর্পণ প্রতিবিম্ব নয়, যেমন (2R,3R)- ও (2R,3S)-2-ব্রোমো-3-ক্লোরোবিউটেন; এদের ভৌত ধর্ম আলাদা।
- রেসিমিক মিশ্রণ: দুই এনানসিওমারের সমমোলার (50:50) মিশ্রণ, (±); বাহ্যিক প্রশমনে আলোক নিষ্ক্রিয়।
- মেসো যৌগ: কাইরাল কেন্দ্র থাকা সত্ত্বেও অণুর ভেতরের দর্পণ তলের জন্য যে যৌগ অকাইরাল ও আলোক নিষ্ক্রিয় (আভ্যন্তরীণ প্রশমন), যেমন মেসো-টারটারিক এসিড।
২. ল্যাকটিক এসিড আলোক সক্রিয়, কিন্তু প্রোপানোয়িক এসিড নয় কেন? ল্যাকটিক এসিডের দুই এনানসিওমারের ফিশার অভিক্ষেপ এঁকে D/L ও R/S লেখো।
ল্যাকটিক এসিডের (CH₃–C*H(OH)–COOH) C-2-তে চারটি ভিন্ন গ্রুপ: –H, –OH, –CH₃, –COOH — এটি কাইরাল কেন্দ্র। তাই অণুটি তার দর্পণ প্রতিবিম্বের ওপর মেলে না; দুটি এনানসিওমার আছে, প্রতিটি আলোক সক্রিয়। প্রোপানোয়িক এসিডের (CH₃–CH₂–COOH) C-2-তে দুটি H — কোনো কাইরাল কেন্দ্র নেই, অণুটি অকাইরাল।
ফিশার অভিক্ষেপ (COOH উপরে, CH₃ নিচে):
- –OH বাঁয়ে, –H ডানে: L-(+)-ল্যাকটিক এসিড = (S), মাংসপেশির এসিড।
- –OH ডানে, –H বাঁয়ে: D-(−)-ল্যাকটিক এসিড = (R)।
R/S: অগ্রাধিকার OH > COOH > CH₃ > H। (+)/(−) মাপা মান, ছবি থেকে নয়।
৩. রেসিমিক মিশ্রণ আর মেসো-টারটারিক এসিড — দুটিই আলোক নিষ্ক্রিয়। কারণ দুটির পার্থক্য ব্যাখ্যা করো। (সৃজনশীল ঘ)
- রেসিমিক মিশ্রণ দুই রকম অণুর মিশ্রণ: সমান সংখ্যক (+) আর (−) এনানসিওমার। প্রতিটি অণুই কাইরাল ও সক্রিয়, কিন্তু একটির ঘূর্ণন অন্যটির সমান ও বিপরীত ঘূর্ণনে কাটা পড়ে — বাহ্যিক প্রশমন (external compensation)। রেজোলিউশন করে একে দুটি সক্রিয় অংশে ভাগ করা যায়।
- মেসো-টারটারিক এসিড একটি বিশুদ্ধ যৌগ: একটিই অণু, যার দুটি সদৃশ কাইরাল কেন্দ্রের বিন্যাস বিপরীত (2R,3S)। অণুর মাঝ দিয়ে একটি দর্পণ তল আছে; উপরের অর্ধেক যতটা ঘোরায়, নিচের অর্ধেক ততটাই উল্টো ঘোরায় — আভ্যন্তরীণ প্রশমন (internal compensation)। অণুটি নিজেই অকাইরাল, তাই একে ভাগ করে সক্রিয় অংশ পাওয়া যায় না।
৪. নিচের যৌগগুলোর কয়টি কাইরাল কেন্দ্র এবং মোট কয়টি স্টেরিওসমাণু? (ক) CH₃CHBrCHBrCH₃ (খ) HOCH₂–CHBr–CHCl–CH₂OH (গ) অ্যালডোহেক্সোজ CH₂OH(CHOH)₄CHO
- (ক) 2,3-ডাইব্রোমোবিউটেন: C-2 ও C-3 কাইরাল (প্রতিটিতে H, Br, CH₃, CHBrCH₃)। কেন্দ্র দুটি সদৃশ, n = 2 → সক্রিয় টি, মেসো টি; মোট 3টি।
- (খ) 2-ব্রোমো-3-ক্লোরোবিউটেন-1,4-ডাইঅল: C-2 (H, Br, CH₂OH, CHClCH₂OH) ও C-3 (H, Cl, CH₂OH, CHBrCH₂OH) কাইরাল; কেন্দ্র দুটি অসদৃশ → = 4টি (দুটি এনানসিওমার জোড়া), কোনো মেসো নেই।
- (গ) অ্যালডোহেক্সোজ: C-2, C-3, C-4, C-5 — চারটি অসদৃশ কাইরাল কেন্দ্র → = 16টি; D-গ্লুকোজ তার একটি।
৫. গাণিতিক: (ক) 100 mL পানিতে 15 g সুক্রোজ গুলে 2 dm নলে রাখা হলো। [α]D = +66.5 হলে পোলারিমিটারে কত ঘূর্ণন পাওয়া যাবে? (খ) একটি অজানা সুক্রোজ দ্রবণ 1 dm নলে +6.65° ঘোরায়। দ্রবণে প্রতি লিটারে কত গ্রাম সুক্রোজ আছে?
(ক) = 15 g / 100 mL = 0.15 g mL⁻¹, = 2 dm।
(খ)
অর্থাৎ প্রতি লিটারে 100 g সুক্রোজ। (চিনিকল আর খাদ্য-পরীক্ষাগারে ঠিক এভাবেই পোলারিমিটারে চিনির পরিমাণ মাপা হয় — একে বলে স্যাকারিমেট্রি, saccharimetry।)
৬. MCQ: (i) আলোক সক্রিয় অ্যালকেনে সর্বনিম্ন কার্বন সংখ্যা কত? (ক) 4 (খ) 5 (গ) 6 (ঘ) 7 (ii) C₄H₁₀O সংকেতের কোন অ্যালকোহলটি আলোক সক্রিয়? (ক) বিউটান-1-অল (খ) বিউটান-2-অল (গ) 2-মিথাইলপ্রোপান-1-অল (ঘ) 2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল
(i) উত্তর: (ঘ) 7। চারটি ভিন্ন গ্রুপের সবচেয়ে ছোট সেট H, CH₃, C₂H₅, C₃H₇ — কেন্দ্রসহ 7টি কার্বন: 3-মিথাইলহেক্সেন। C₆H₁₄-এর কোনো সমাণু কাইরাল নয়। (বইয়ের উত্তরমালায় 6 দেওয়া — ভুল।)
(ii) উত্তর: (খ) বিউটান-2-অল। এর C-2-তে H, OH, CH₃, C₂H₅ — কাইরাল কেন্দ্র; এটি একটি 2° অ্যালকোহল। বিউটান-1-অল ও 2-মিথাইলপ্রোপান-1-অলের কোনো কার্বনে চারটি ভিন্ন গ্রুপ নেই, আর 2-মিথাইলপ্রোপান-2-অলের C-2-তে তিনটি CH₃।