পাঠ ১৩ / ২০অনুচ্ছেদ ২.১০.১ (খ), ২.১১.৭

অ্যালডিহাইড ও কিটোন — নিউক্লিওফিলিক সংযোজন ও শনাক্তকরণAldehydes & ketones — nucleophilic addition & tests

এই পাঠের আগে পড়ো (read first): পাঠ ৭ — বিক্রিয়া কৌশল: মুক্ত মূলক, কার্বোক্যাটায়ন ও ইলেকট্রোফিলিক সংযোজন, পাঠ ১১ — অ্যালকোহল ও ইথার

দুটি টেস্টটিউবে দুটি বর্ণহীন তরল — একটিতে ইথান্যাল (ethanal), অন্যটিতে প্রোপানোন (propanone, অ্যাসিটোন)। দুটির অণুতেই কার্বন-অক্সিজেন দ্বিবন্ধন (C=O) আছে। নিচে নিজে দুই নলে টলেন্স বিকারক (Tollens’ reagent) দিয়ে গরম পানিতে বসাও:

দুটি নলেই বর্ণহীন তরল। দুটিরই অণুতে কার্বনিল মূলক (carbonyl group, C=O) আছে।

একই C=O মূলক, অথচ একটি নলের দেয়ালে রুপার আয়না, অন্যটিতে কিছুই না। কেন? আর এই পার্থক্য কাজে লাগিয়ে ল্যাবে কীভাবে অজানা জৈবযৌগ (organic compound) শনাক্ত করা হয়?

এই পাঠে ধাপে ধাপে এগোব:

কার্বনিল মূলক (carbonyl group) — অ্যালডিহাইড (aldehyde) আর কিটোন (ketone) কী, নাম ও ব্যবহার
নিউক্লিওফিলিক সংযোজন (nucleophilic addition) — কেন HCHO > CH₃CHO > CH₃COCH₃
নামকরা সংযোজন বিক্রিয়া — HCN, NaHSO₃, NH₃, 2,4-DNP আর গ্রিগনার্ড বিকারক (Grignard reagent)
α-হাইড্রোজেন (alpha hydrogen) — অ্যালডল (aldol), ক্যানিজারো (Cannizzaro) ও আয়োডোফর্ম (iodoform) বিক্রিয়া
জারণ (oxidation) দিয়ে অ্যালডিহাইড বনাম কিটোন — টলেন্স, ফেহলিং (Fehling’s), শিফ (Schiff’s) পরীক্ষা
প্রস্তুতি (preparation) — অ্যালকোহল থেকে, শিল্পে, অ্যালকাইন থেকে, রোজেনমুন্ড (Rosenmund) পদ্ধতিতে
এবার নিজে করে দেখো — কার্বনিল শনাক্তকরণের ভার্চুয়াল ল্যাব (virtual lab)

ধাপ ১: কার্বনিল মূলক — অ্যালডিহাইড আর কিটোন

সংকরণের পাঠে দেখেছ, দ্বিবন্ধনের (double bond) কার্বন sp² সংকরিত (sp² hybridised) — এর তিনটি σ বন্ধন একই তলে 120° কোণে ছড়ানো, আর বাকি p অরবিটাল (p orbital) পাশের পরমাণুর সঙ্গে π বন্ধন (pi bond) বানায়। কার্বনিল মূলকেও (carbonyl group, >C=O) তাই:

কার্বনিল মূলক (carbonyl group): C আর O দ্বিবন্ধনে (double bond) যুক্ত। C-এর তিনটি বন্ধন একই তলে 120° কোণে ছড়ানো। O বেশি তড়িৎ-ঋণাত্মক (electronegative), তাই C আংশিক ধনাত্মক (δ+) আর O আংশিক ঋণাত্মক (δ−)। আলডিহাইডে C=O-এর সঙ্গে অন্তত একটি H থাকে; কিটোনে দুই পাশেই কার্বন মূলক।

C=O বন্ধন পোলার (polar)। পোলারিটির পাঠে দেখেছ, বেশি তড়িৎ-ঋণাত্মক (electronegative) পরমাণু বন্ধনের ইলেকট্রন মেঘ নিজের দিকে টানে। পলিং স্কেলে (Pauling scale) O = 3.44, C = 2.55, পার্থক্য 0.89 (বোর্ডের প্রত্যাশিত উত্তর: 3.5 − 2.5 = 1.0)। ফলে C আংশিক ধনাত্মক (δ+), O আংশিক ঋণাত্মক (δ−)। π ইলেকট্রন আরও সহজে সরে, তাই এই মেরুকরণ (polarisation) আরও জোরালো। মনে রাখো: δ+ কার্বনই কার্বনিল যৌগের সব বিক্রিয়ার কেন্দ্র।

দুই শ্রেণি:

অ্যালডিহাইড (aldehyde), R–CHO: C=O-এর সঙ্গে অন্তত একটি H। কার্যকরী মূলক (functional group) –CHO, নামের শেষে -al (অ্যাল)।
কিটোন (ketone), R–CO–R′: C=O-এর দুই পাশেই কার্বন মূলক। মূলক >C=O, নামের শেষে -one (ওন)।

সংকেত	IUPAC নাম	প্রচলিত নাম (common name)	স্ফুটনাঙ্ক (b.p., °C)
HCHO	মিথান্যাল (methanal)	ফরমালডিহাইড (formaldehyde)	−19.1 (গ্যাস)
CH₃CHO	ইথান্যাল (ethanal)	অ্যাসিট্যালডিহাইড (acetaldehyde)	20.2
CH₃CH₂CHO	প্রোপান্যাল (propanal)	প্রোপিওন্যালডিহাইড	48.0
CH₃COCH₃	প্রোপানোন (propanone)	অ্যাসিটোন (acetone)	56.1
CH₃COCH₂CH₃	বিউটানোন (butanone; বোর্ড: বিউটানোন-2)	ইথাইল মিথাইল কিটোন	79.6
C₆H₅CHO	বেনজ্যালডিহাইড (benzaldehyde)	—	178.1
C₆H₅COCH₃	1-ফিনাইলইথান-1-ওন	অ্যাসিটোফিনোন (acetophenone)	202

একই কার্বন সংখ্যার অ্যালকোহলের (alcohol) চেয়ে এদের স্ফুটনাঙ্ক অনেক কম — যেমন প্রোপান্যাল 48.0 °C, কিন্তু প্রোপান-1-ওল 97.2 °C। কারণ কার্বনিল যৌগের অণুগুলোর মধ্যে হাইড্রোজেন বন্ধন (hydrogen bond) হয় না — O–H নেই। আবার CH₃CH₂CHO আর CH₃COCH₃ দুটিরই আণবিক সংকেত C₃H₆O — এরা কার্যকরী মূলক সমাণু (functional isomer)।

ফরমালিন (formalin) হলো HCHO-এর প্রায় 37 % (w/w) জলীয় দ্রবণ, সঙ্গে 10–15 % মিথানল (methanol) — মিথানল HCHO-কে জমে সাদা পলিমার (paraformaldehyde) হতে দেয় না। ফরমালিন জীবাণুনাশক (disinfectant), জৈব নমুনা সংরক্ষণে (preserving specimens) আর বেকেলাইট (bakelite), মেলামাইন রেজিন (melamine resin) তৈরিতে ব্যবহৃত হয়। কিন্তু এটি বিষাক্ত ও ক্যানসার-সৃষ্টিকারী (carcinogen) — মাছ বা ফলে ফরমালিন দেওয়া অপরাধ। অ্যাসিটোন সবচেয়ে বেশি ব্যবহৃত জৈব দ্রাবক (organic solvent) — নেইলপলিশ রিমুভারে এর গন্ধই পাও।

নিজে যাচাই করো

কার্বনিল মূলকের কার্বনের সংকরণ (hybridisation) ও তার চারপাশের বন্ধন কোণ কোনটি?

ধাপ ২: নিউক্লিওফিলিক সংযোজন

যে বিকারক ইলেকট্রন জোড় নিয়ে ধনাত্মক কেন্দ্রের দিকে ছুটে যায়, তাকে বলে নিউক্লিওফাইল (nucleophile, কেন্দ্রাকর্ষী) — যেমন CN⁻, OH⁻, H₂O, NH₃, R⁻ (গ্রিগনার্ড বিকারক থেকে)। কার্বনিল যৌগে নিউক্লিওফাইল δ+ কার্বনকে আক্রমণ করে — এটিই নিউক্লিওফিলিক সংযোজন (nucleophilic addition)। তিন ধাপে ঘটে (HCN-এর উদাহরণে):

নিউক্লিওফাইল তৈরি: HCN দুর্বল এসিড, তাই সামান্য ক্ষার (base) দিয়ে CN⁻ বাড়ানো হয়: $\ce{HCN + OH- -> CN- + H2O}$
আক্রমণ: CN⁻ δ+ কার্বনে যুক্ত হয়, আর π বন্ধনের ইলেকট্রন জোড় O-তে চলে যায়। সমতলীয় sp² কার্বন হয়ে যায় চতুস্তলকীয় (tetrahedral) sp³ — তৈরি হয় একটি অ্যালকক্সাইড আয়ন (alkoxide ion)। এটিই ধীর ধাপ (slow step)।
প্রোটন গ্রহণ: অ্যালকক্সাইডের O⁻ পানি বা HCN থেকে H⁺ নিয়ে –OH হয়।

\ce{CH3CHO + CN- -> CH3CH(O^-)CN}, \qquad \ce{CH3CH(O^-)CN + H2O -> CH3CH(OH)CN + OH-}

ইলেকট্রোফিলিক সংযোজনের পাঠের সঙ্গে তুলনা করো: C=C-এর π মেঘ ইলেকট্রন-সমৃদ্ধ ও অপোলার, তাই একে আক্রমণ করে ইলেকট্রোফাইল (electrophile)। C=O পোলার আর এর কার্বন ইলেকট্রন-ঘাটতিতে, তাই একে প্রথমে আক্রমণ করে নিউক্লিওফাইল।

এবার নিজে CN⁻ ছুড়ে দেখো — তিনটি অণুর কোনটির কার্বনে সবচেয়ে সহজে পৌঁছানো যায়:

HCHO

— (0/0)

CH₃CHO

— (0/0)

CH₃COCH₃

— (0/0)

নীল আভা = কার্বনের আংশিক ধনাত্মক চার্জ (δ+); ড্যাশ-বৃত্ত = CH₃ মূলকের ভিড় (steric crowding)। প্রতিটি CH₃ ইলেকট্রন ঠেলে (+I effect) δ+ কমায় আর পথও আটকায়। আনুমানিক (illustrative) — লাগার হার শুধু প্রবণতা (trend) দেখায়

আসল মাপা মান (measured): পানিতে সংযোজনের সাম্য ধ্রুবক (hydration constant) K_hyd = 2,000 — সাম্যাবস্থায় মিথান্যাল-এর 99.95 % অণু পানির সঙ্গে যুক্ত (gem-diol) অবস্থায় থাকে।

HCHO ≈ 2000 · CH₃CHO 1.06 · CH₃COCH₃ 0.0014 (25 °C; Bell, Clayden) — একই ক্রম: HCHO > CH₃CHO > CH₃COCH₃।

ক্রম HCHO > CH₃CHO > CH₃COCH₃ (সাধারণভাবে: অ্যালডিহাইড > কিটোন) দুটি কারণে:

ইলেকট্রনিক কারণ (+I effect): অ্যালকাইল মূলক (–CH₃, –C₂H₅) ইলেকট্রন ঠেলে দেয় (ইলেকট্রন দাতা, +I)। কার্বনিল কার্বনে যত বেশি অ্যালকাইল মূলক, এর δ+ তত কম, নিউক্লিওফাইলের টানও তত কম। HCHO-তে কোনো অ্যালকাইল নেই, CH₃CHO-তে একটি, CH₃COCH₃-তে দুটি।
স্টেরিক কারণ (steric hindrance): বড় মূলক কার্বনের চারপাশে ভিড় করে, নিউক্লিওফাইলের পথ আটকায়। তার ওপর বিক্রিয়ায় 120°-এর সমতলীয় কার্বন 109.5°-এর চতুস্তলকীয় হয় — বড় মূলকগুলো তখন আরও গাদাগাদি হয়, তাই উৎপাদ কম সুস্থিত।

এটি শুধু বইয়ের কথা নয় — মাপা যায়। পানি নিজেও একটি দুর্বল নিউক্লিওফাইল, পানিতে কার্বনিল যৌগ সামান্য হলেও হাইড্রেট (gem-diol) বানায়: $\ce{R2C=O + H2O <=> R2C(OH)2}$ । সাম্য ধ্রুবক (equilibrium constant) $K_\text{hyd}$ যত বড়, সংযোজন তত সহজ:

যৌগ	$K_\text{hyd}$ (25 °C)	সাম্যাবস্থায় হাইড্রেট অবস্থায় থাকে
HCHO	≈ 2 × 10³	99.95 %
CH₃CHO	1.06	51 %
CH₃COCH₃	1.4 × 10⁻³	0.14 %

(উৎস: Bell; Clayden, Organic Chemistry, অধ্যায় 6।) ফরমালিনের প্রায় সব HCHO আসলে CH₂(OH)₂ হিসেবেই থাকে! আর অ্যারোমেটিক অ্যালডিহাইড (যেমন বেনজ্যালডিহাইড) অ্যালিফ্যাটিক অ্যালডিহাইডের চেয়ে কম সক্রিয়, কারণ বেনজিন বলয়ের π মেঘ রেজোন্যান্সে (resonance) C=O-এর δ+ কিছুটা পূরণ করে দেয়।

নিজে যাচাই করো

নিউক্লিওফিলিক সংযোজনে সক্রিয়তার (reactivity) সঠিক ক্রম কোনটি?

ধাপ ৩: নামকরা সংযোজন বিক্রিয়া

(ক) HCN — সায়ানোহাইড্রিন (cyanohydrin): সব অ্যালডিহাইড ও বেশির ভাগ কিটোন ক্ষারের সামান্য উপস্থিতিতে HCN-এর সঙ্গে সায়ানোহাইড্রিন দেয় (কৌশল ধাপ ২-এ)। এতে নতুন C–C বন্ধন তৈরি হয়, তাই কার্বন শিকল এক বাড়ে; –CN-কে আর্দ্র বিশ্লেষণ (hydrolysis) করলে α-হাইড্রক্সি এসিড পাওয়া যায় (ইথান্যাল থেকে ল্যাকটিক এসিড)। HCN মারাত্মক বিষ — এটি শুধু কাগজে-কলমে।

\ce{CH3CHO + HCN ->[CN^-] CH3CH(OH)CN}

(খ) সোডিয়াম হাইড্রোজেন সালফাইট (sodium hydrogen sulfite, NaHSO₃): অ্যালডিহাইড আর মিথাইল কিটোন সম্পৃক্ত NaHSO₃ দ্রবণে ঝাঁকালে সাদা কেলাসিত বাইসালফাইট যুতযৌগ (bisulfite adduct) পড়ে। নিউক্লিওফাইল হলো HSO₃⁻-এর সালফার (S) পরমাণু — এর নিঃসঙ্গ ইলেকট্রন জোড় δ+ কার্বনে যায়, তাই উৎপাদে C–S বন্ধন:

\ce{CH3CHO + NaHSO3 -> CH3CH(OH)SO3Na}

উৎপাদ সোডিয়াম 1-হাইড্রক্সিইথেনসালফোনেট। লঘু এসিড বা Na₂CO₃ দিলে যুতযৌগ ভেঙে মূল কার্বনিল যৌগ ফিরে আসে — তাই অন্য জৈবযৌগের মিশ্রণ থেকে অ্যালডিহাইড আলাদা ও বিশুদ্ধ (purify) করতে এটি ব্যবহৃত হয়। C=O-এর দুই পাশে বড় মূলক থাকলে (যেমন পেন্টান-3-ওন, অ্যাসিটোফিনোন) বড় HSO₃⁻ পৌঁছাতে পারে না, কেলাসও পড়ে না।

(গ) অ্যামোনিয়া ও হেক্সামিন (hexamine): ফরমালিনকে গাঢ় NH₃-এর সঙ্গে গরম করলে খাঁচার মতো একটি বলয় যৌগ — হেক্সামিথিলিন টেট্রামিন (hexamethylenetetramine) বা হেক্সামিন — তৈরি হয়:

\ce{6HCHO + 4NH3 -> (CH2)6N4 + 6H2O}

হেক্সামিন (মেথেনামিন, methenamine) মূত্রনালির সংক্রমণে জীবাণুনাশক (urinary antiseptic) ওষুধ হিসেবে ব্যবহৃত হয় — অম্লীয় প্রস্রাবে এটি ধীরে ধীরে HCHO ছেড়ে জীবাণু মারে। শুকনো জ্বালানি ট্যাবলেটেও (solid fuel tablet) এটি থাকে।

(ঘ) 2,4-ডাইনাইট্রোফিনাইলহাইড্রাজিন (2,4-DNP, ব্র্যাডির বিকারক — Brady’s reagent): এটি কার্বনিল মূলকের সাধারণ পরীক্ষা। –NH₂-এর N প্রথমে নিউক্লিওফাইল হিসেবে C=O-তে যুক্ত হয়, তারপর এক অণু পানি বেরিয়ে যায় — একে বলে সংযোজন-অপসারণ (addition–elimination) বা ঘনীভবন (condensation) বিক্রিয়া। উৎপাদ 2,4-ডাইনাইট্রোফিনাইলহাইড্রাজোন হলুদ, কমলা বা লাল কেলাসিত অধঃক্ষেপ:

\ce{CH3CHO + C6H3(NO2)2NHNH2 -> CH3CH=NNHC6H3(NO2)2 + H2O}

অধঃক্ষেপ ছেঁকে বিশুদ্ধ করে গলনাঙ্ক (melting point) মাপলে বোঝা যায় এটি কোন কার্বনিল যৌগের — প্রতিটির হাইড্রাজোনের গলনাঙ্ক আলাদা (যেমন প্রোপানোন 126 °C, বিউটানোন 117 °C)।

(ঙ) গ্রিগনার্ড বিকারক (Grignard reagent, R–MgX): অ্যালকোহলের পাঠে দেখবে, অ্যালকোহল তৈরির সবচেয়ে কাজের পথ এটি। R–Mg বন্ধনে C আংশিক ঋণাত্মক, তাই R⁻ শক্তিশালী নিউক্লিওফাইল। শুষ্ক ইথারে (dry ether) এটি C=O-তে যুক্ত হয়ে নতুন C–C বন্ধন বানায়; পরে লঘু এসিডে আর্দ্র বিশ্লেষণ করলে অ্যালকোহল। আগে অনুমান করো, তারপর মিলিয়ে দেখো:

গ্রিগনার্ড বিকারক (Grignard reagent)

কার্বনিল যৌগ (carbonyl compound)

CH₃MgBr + ইথান্যাল (CH₃CHO), তারপর লঘু এসিডে আর্দ্র বিশ্লেষণ (hydrolysis)। কোন শ্রেণির অ্যালকোহল (alcohol) হবে? আগে অনুমান করো:

নিয়মটি: HCHO → ১° অ্যালকোহল, অন্য যেকোনো অ্যালডিহাইড → ২° অ্যালকোহল, কিটোন → ৩° অ্যালকোহল। কারণ OH-যুক্ত কার্বনে যতগুলো কার্বন মূলক থাকে, অ্যালকোহল ততম শ্রেণির — একটি আসে গ্রিগনার্ড থেকে, বাকিগুলো কার্বনিল যৌগে আগেই ছিল।

নিজে যাচাই করো

CH₃MgBr-এর সঙ্গে কোন যৌগ বিক্রিয়া করিয়ে আর্দ্র বিশ্লেষণ করলে 2-মিথাইলপ্রোপান-2-ওল (৩° অ্যালকোহল) পাওয়া যাবে?

ধাপ ৪: α-হাইড্রোজেন — অ্যালডল, ক্যানিজারো ও আয়োডোফর্ম

কার্বনিল কার্বনের সঙ্গে সরাসরি যুক্ত কার্বনটি α-কার্বন (alpha carbon), আর তাতে লাগানো H হলো α-হাইড্রোজেন (α-H)। সাধারণ C–H প্রায় অম্লীয় নয়, কিন্তু α-H অনেক বেশি অম্লীয় (acidic): ক্ষার (OH⁻) এটি তুলে নিলে যে কার্বানায়ন (carbanion) থাকে, তার ঋণাত্মক চার্জ রেজোন্যান্সে C=O-এর অক্সিজেনে ছড়িয়ে পড়ে (enolate ion) — তাই আয়নটি সুস্থিত। α-H আছে কি না, তার ওপর নির্ভর করে ক্ষারে কোন বিক্রিয়া হবে। নিচে প্রতিটি অণুর α-কার্বন খুঁজে বের করো:

হলুদ বৃত্ত = কার্বনিল কার্বন (carbonyl C)। এর সঙ্গে সরাসরি যুক্ত প্রতিটি কার্বন হলো α-কার্বন (alpha carbon) — সেগুলোতে ট্যাপ করো।

অ্যালডল বিক্রিয়া (aldol reaction) — α-H থাকলে, লঘু ক্ষারে:

OH⁻ একটি α-H তুলে নিয়ে কার্বানায়ন (enolate) বানায়: $\ce{HO- + CH3CHO -> ^{-}CH2CHO + H2O}$
এই কার্বানায়ন নিজেই নিউক্লিওফাইল — এটি আরেকটি CH₃CHO অণুর δ+ কার্বনিল কার্বনে যুক্ত হয়, নতুন C–C বন্ধন হয়।
তৈরি হওয়া অ্যালকক্সাইড পানি থেকে H⁺ নেয়।

\ce{2CH3CHO ->[\text{dil. NaOH}] CH3CH(OH)CH2CHO}

উৎপাদ 3-হাইড্রক্সিবিউটান্যাল — এতে aldehyde আর alcohol দুটোই আছে, তাই নাম aldol। গরম করলে এটি এক অণু পানি হারিয়ে বিউট-2-ইন্যাল (but-2-enal, ক্রোটোন্যালডিহাইড) হয় — একে বলে অ্যালডল ঘনীভবন (aldol condensation)। কিটোনেও (প্রোপানোন) α-H আছে, অ্যালডল ঘটে, কিন্তু সাম্যাবস্থা প্রায় পুরোপুরি বিক্রিয়কের দিকে, উৎপাদ খুবই সামান্য।

ক্যানিজারো বিক্রিয়া (Cannizzaro reaction) — α-H না থাকলে, গাঢ় (≈ 50 %) ক্ষারে: HCHO, C₆H₅CHO, (CH₃)₃CCHO-তে α-H নেই (HCHO-তে α-কার্বনই নেই; বাকি দুটির α-কার্বনে H নেই)। তখন এক অণু আলডিহাইড জারিত (oxidised) হয়ে লবণ আর আরেক অণু বিজারিত (reduced) হয়ে অ্যালকোহল হয় — একই পদার্থের একসঙ্গে জারণ-বিজারণ (disproportionation):

\ce{2HCHO + NaOH ->[\text{conc.}] CH3OH + HCOONa}, \qquad \ce{2C6H5CHO + NaOH -> C6H5CH2OH + C6H5COONa}

কৌশল: OH⁻ প্রথম অণুর C=O-তে যুক্ত হয়; সেই অণু তার C–H-এর H-কে হাইড্রাইড আয়ন (hydride ion, H⁻) হিসেবে দ্বিতীয় অণুর δ+ কার্বনে দিয়ে দেয়। প্রথমটি হয় কার্বক্সিলিক এসিড → লবণ, দ্বিতীয়টি অ্যালকক্সাইড → অ্যালকোহল।

হ্যালোফর্ম বা আয়োডোফর্ম বিক্রিয়া (haloform / iodoform reaction): যে যৌগে CH₃–CO– মূলক আছে (বা যা জারিত হয়ে তা দেয়, যেমন CH₃–CH(OH)–), I₂ ও NaOH-এর সঙ্গে হালকা গরম করলে হলুদ অধঃক্ষেপ আয়োডোফর্ম (CHI₃, গলনাঙ্ক 119 °C) দেয়, সঙ্গে হাসপাতালের মতো গন্ধ। CH₃-এর তিনটি α-H একে একে I দিয়ে প্রতিস্থাপিত হয়, তারপর CI₃ মূলক ভেঙে বেরিয়ে যায়:

\ce{CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH -> CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O}

ইথান্যাল (CH₃–CHO) হলো একমাত্র অ্যালডিহাইড যা আয়োডোফর্ম দেয় — কারণ শুধু এর –CHO-এর পাশেই CH₃। ধনাত্মক: ইথানল, ইথান্যাল, প্রোপান-2-ওল, প্রোপানোন, বিউটানোন, অ্যাসিটোফিনোন। ঋণাত্মক: মিথানল, মিথান্যাল, প্রোপান্যাল, পেন্টান-3-ওন।

নিজে যাচাই করো

কোন যৌগটি গাঢ় NaOH-এ ক্যানিজারো বিক্রিয়া দেবে?

ধাপ ৫: জারণ দিয়ে অ্যালডিহাইড বনাম কিটোন

এবার হুকের প্রশ্নের উত্তর। অ্যালডিহাইডের কার্বনিল কার্বনে একটি H আছে। মৃদু জারকও (mild oxidising agent) এই C–H-কে C–OH-এ বদলে দিতে পারে, তাই অ্যালডিহাইড সহজেই কার্বক্সিলিক এসিড (বা ক্ষারে তার লবণ) হয়ে যায় — অর্থাৎ অ্যালডিহাইড একটি বিজারক (reducing agent)। কিটোনে এমন H নেই; জারিত হতে হলে C–C বন্ধন ভাঙতে হবে, যা মৃদু জারক পারে না। তিনটি পরীক্ষা এর ওপর দাঁড়িয়ে:

টলেন্স পরীক্ষা (Tollens’ test) — রুপালি আয়না: বিকারকটি অ্যামোনিয়াযুক্ত সিলভার নাইট্রেট — এতে থাকে ডাইঅ্যামিন সিলভার(I) আয়ন। AgNO₃ দ্রবণে এক ফোঁটা NaOH দিলে বাদামি Ag₂O পড়ে, তারপর লঘু NH₃ ফোঁটায় ফোঁটায় দিলে তা গলে স্বচ্ছ দ্রবণ:

\ce{2AgNO3 + 2NaOH -> Ag2O + 2NaNO3 + H2O}, \qquad \ce{Ag2O + 4NH3 + H2O -> 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH-}

অ্যালডিহাইডসহ 50–60 °C পানির গামলায় গরম করলে Ag⁺ বিজারিত হয়ে ধাতব রুপা টেস্টটিউবের দেয়ালে আয়নার মতো জমে:

\ce{CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- -> CH3COO- + 2Ag v + 4NH3 + 2H2O}

নিরাপত্তা: টলেন্স বিকারক প্রতিবার টাটকা বানাতে হয় আর পরীক্ষার পর বাকিটা সঙ্গে সঙ্গে ফেলে দিতে হয় (লঘু HNO₃ দিয়ে)। রেখে দিলে এতে কালো, অত্যন্ত বিস্ফোরক সিলভার নাইট্রাইড (silver nitride, “fulminating silver”) জমতে পারে, যা সামান্য ছোঁয়াতেই ফাটে। বইয়ে এই সতর্কতা নেই।

ফেহলিং পরীক্ষা (Fehling’s test) — ইটলাল অধঃক্ষেপ: ফেহলিং A (CuSO₄ দ্রবণ) আর ফেহলিং B (রোশেল লবণ, Rochelle salt — সোডিয়াম পটাশিয়াম টারটারেট — আর NaOH) সমান আয়তনে মেশালে গাঢ় নীল দ্রবণ পাওয়া যায়: টারটারেট আয়ন Cu²⁺-কে জটিল আয়নে (complex ion) বেঁধে রাখে, তাই ক্ষারে Cu(OH)₂ পড়ে না। অ্যালিফ্যাটিক অ্যালডিহাইডসহ ফুটন্ত পানির গামলায় কয়েক মিনিট রাখলে Cu²⁺ বিজারিত হয়ে ইটের মতো লাল কিউপ্রাস অক্সাইড (Cu₂O) পড়ে:

\ce{CH3CHO + 2Cu^{2+} + 5OH- -> CH3COO- + Cu2O v + 3H2O}

বেনজ্যালডিহাইডের মতো অ্যারোমেটিক অ্যালডিহাইড ফেহলিং দ্রবণকে প্রায় বিজারিত করে না — তাদের জন্য টলেন্স ব্যবহার করো।

শিফ পরীক্ষা (Schiff’s test) — ম্যাজেন্টা রং: শিফ বিকারক হলো ম্যাজেন্টা রঞ্জককে (রোজানিলিন, rosaniline) SO₂ দিয়ে বর্ণহীন করা দ্রবণ। অ্যালডিহাইড দিলে ঠান্ডাতেই গোলাপি-ম্যাজেন্টা রং ফিরে আসে; কিটোনে আসে না। শিফ বিকারক কখনো গরম করবে না — তাপে SO₂ বেরিয়ে গিয়ে অ্যালডিহাইড ছাড়াই গোলাপি হয়ে যায় (ভুল ফল)।

ধনাত্মক ফল (positive result) দেখতে কেমন। শেষ সারি: কোন মূলক থাকলে ফলটি আসে।

একটি ফাঁদ: মিথানয়িক এসিড (ফরমিক এসিড, H–COOH) অ্যালডিহাইড নয়, তবু এর H–C(=O)– অংশটি জারিত হয়ে CO₂ হয় — তাই এটি টলেন্স ও ফেহলিং দুটিকেই বিজারিত করে। কিন্তু 2,4-DNP-তে কোনো অধঃক্ষেপ দেয় না।

কিটোনকে জোর করে জারিত করলে: গাঢ় K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ বা KMnO₄ দিয়ে দীর্ঘক্ষণ ফোটালে কিটোনের C–CO বন্ধন ভেঙে কম কার্বনের এসিডের মিশ্রণ হয়। পপফের নিয়ম (Popoff’s rule): যে পাশের অ্যালকাইল মূলক ছোট, কার্বনিল মূলক সেই পাশে থেকে যায়। যেমন বিউটানোন থেকে দুই অণু ইথানয়িক এসিড:

\ce{CH3COCH2CH3 + 3[O] ->[K2Cr2O7, H+] 2CH3COOH}

নিজে যাচাই করো

কোন জোড়াকে টলেন্স বিকারক দিয়ে আলাদা করা যাবে না?

ধাপ ৬: অ্যালডিহাইড ও কিটোনের প্রস্তুতি

১. অ্যালকোহলের জারণ (oxidation of alcohols): লঘু H₂SO₄-মেশানো K₂Cr₂O₇ (কমলা, Cr₂O₇²⁻) দিয়ে জারণ করলে ১° অ্যালকোহল থেকে অ্যালডিহাইড আর ২° অ্যালকোহল থেকে কিটোন পাওয়া যায়; জারক বিজারিত হয়ে সবুজ Cr³⁺ হয়। ([O] দিয়ে লেখা বইয়ের রীতি — convention):

\ce{CH3CH2OH + [O] -> CH3CHO + H2O}, \qquad \ce{CH3CH(OH)CH3 + [O] -> CH3COCH3 + H2O}

সমস্যা হলো, অ্যালডিহাইড নিজেও বিজারক — রেখে দিলে জারিত হয়ে কার্বক্সিলিক এসিড হয়ে যায়। কৌশলটা স্ফুটনাঙ্কে। দুই রকম যন্ত্রসজ্জা চালিয়ে দেখো:

অ্যালকোহল (alcohol)

যন্ত্রসজ্জা (set-up)

২. শিল্পে ফরমালডিহাইড (industrial): মিথানল বাষ্প আর বাতাস উত্তপ্ত সিলভার (Ag) প্রভাবকের (catalyst) ওপর দিয়ে প্রায় 600–650 °C-এ পাঠানো হয় (আরেক পদ্ধতিতে Fe–Mo অক্সাইড প্রভাবক, 250–400 °C):

\ce{2CH3OH + O2 ->[Ag, \Delta] 2HCHO + 2H2O}

৩. অ্যালকাইনের পানিযোজন (hydration of alkynes): 2 % HgSO₄ ও 20 % H₂SO₄-এ ইথাইনে পানি যুক্ত হয়ে প্রথমে অস্থায়ী ইনল (enol) হয়, যা সঙ্গে সঙ্গে পুনর্বিন্যস্ত (tautomerise) হয়ে ইথান্যাল দেয়। অন্য সব অ্যালকাইন থেকে কিটোন হয় (যেমন প্রোপাইন → প্রোপানোন)।

\ce{HC#CH + H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH3CHO}

৪. অ্যালকিনের ওজোনোলাইসিস (ozonolysis): O₃, তারপর Zn ও পানি — দ্বিবন্ধন ভেঙে দুই টুকরা কার্বনিল যৌগ। বিউট-2-ইন থেকে দুই অণু ইথান্যাল; 2-মিথাইলপ্রোপিন থেকে প্রোপানোন + মিথান্যাল।

৫. ক্যালসিয়াম লবণের শুষ্ক পাতন (dry distillation): $\ce{(CH3COO)2Ca ->[\Delta] CH3COCH3 + CaCO3}$ ; ক্যালসিয়াম মিথানয়েট মিশিয়ে নিলে অ্যালডিহাইড পাওয়া যায়।

৬. রোজেনমুন্ড বিজারণ (Rosenmund reduction): এসিড ক্লোরাইডকে H₂ দিয়ে বিজারণ করা হয় BaSO₄-এর ওপর রাখা Pd প্রভাবকে:

\ce{CH3COCl + H2 ->[Pd/BaSO4] CH3CHO + HCl}

BaSO₄ (প্রায়ই সঙ্গে কুইনোলিন-সালফার) প্যালাডিয়ামকে “বিষিয়ে” (poison) দুর্বল করে — যাতে বিক্রিয়া অ্যালডিহাইডেই থামে, অ্যালডিহাইড আরও বিজারিত হয়ে অ্যালকোহল না হয়।

৭. বেনজ্যালডিহাইড: টলুইনের পার্শ্বশিকলে (side chain) আলো বা তাপে Cl₂ চালনা করে বেনজাল ক্লোরাইড (C₆H₅CHCl₂), তারপর আর্দ্র বিশ্লেষণ; অথবা ইটার্ড বিক্রিয়া (Étard reaction) — টলুইন + ক্রোমিল ক্লোরাইড (CrO₂Cl₂)। জেম-ডাইহ্যালাইডের (gem-dihalide) আর্দ্র বিশ্লেষণ একই নীতিতে অন্য অ্যালডিহাইড ও কিটোনও দেয়।

উল্টো পথ — ক্লেমেনসেন বিজারণ (Clemmensen reduction): Zn-পারদ সংকর (zinc amalgam) আর গাঢ় HCl দিয়ে C=O সরাসরি CH₂ হয়: $\ce{CH3COCH3 + 4[H] ->[Zn(Hg), HCl] CH3CH2CH3 + H2O}$ ।

নিজে যাচাই করো

ইথানলকে K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ দিয়ে জারণ করে ইথান্যাল পেতে চাইলে কী করতে হবে?

ধাপ ৭: এবার নিজে করে দেখো — কার্বনিল শনাক্তকরণের ভার্চুয়াল ল্যাব

তোমার টেবিলে নয়টি জানা নমুনা (sample) আর চারটি অজানা নমুনা (X, Y, Z, Q), আটটি বিকারক (reagent) আর একটি পানির গামলা (water bath)।

নমুনা বেছে বিকারকের বোতাম চাপো — প্রতিবার নতুন টেস্টটিউবে পরীক্ষা হয়। দরকারি তাপমাত্রা নিজে ঠিক করো: টলেন্স 50–60 °C, ফেহলিং ফুটন্ত গামলা, শিফ ঠান্ডায়। ভুল তাপমাত্রায় ফলও ভুল আসবে!
টলেন্স বিকারক আগে নিজে তিন ধাপে বানাতে হবে, আর কাজ শেষে ফেলে দিতে হবে।
2,4-DNP-তে অধঃক্ষেপ পেলে তার গলনাঙ্ক মেপে সারণির সঙ্গে মেলাও।
প্রতিটি অজানা নমুনা শনাক্ত করে জমা দাও, আর চ্যালেঞ্জগুলো শেষ করো। পর্যবেক্ষণ খাতা (notebook) নিজে থেকেই ভরে যাবে — চাইলে CSV নামাও।

কার্বনিল শনাক্তকরণ ল্যাব

Aldehydes & ketones — virtual practical

↗

⚠ শুধু ভার্চুয়াল (virtual only): ফরমালিন, টলেন্স বিকারক, 2,4-DNP — এগুলো বিষাক্ত বা বিপজ্জনক। বাস্তবে শুধু শিক্ষকের তত্ত্বাবধানে, ধোঁয়া-কক্ষে (fume hood), চশমা ও দস্তানা পরে।

নমুনা (sample) — জানা যৌগ

অজানা নমুনা (unknowns)

ইথান্যাল · CH₃CHO · ethanal

দেখতে: বর্ণহীন উদ্বায়ী তরল, ফলের মতো ঝাঁঝালো গন্ধ

🌡 পানির গামলা (water bath)25 °C

ঘরের তাপমাত্রা (room temperature)

টলেন্স বিকারক — প্রতিবার টাটকা বানাও (prepare fresh)

AgNO₃ দ্রবণ নাও
1 ফোঁটা NaOH → বাদামি Ag₂O
লঘু NH₃ ফোঁটায় ফোঁটায় — অধঃক্ষেপ গলা পর্যন্ত

নমুনার কয়েক ফোঁটা নতুন টেস্টটিউবে নিয়ে বিকারক (reagent) দাও:

টলেন্স পরীক্ষার আগে ওপরের ধাপে বিকারকটি তৈরি করো।

সিদ্ধান্ত ও সমীকরণ দেখাও (helper)

অজানা নমুনা শনাক্ত করো (identify the unknowns)

Q (C₅H₁₀O)

চ্যালেঞ্জ (challenges)

0/6

প্রোপান্যাল (propanal) আর প্রোপানোনকে (propanone) দুটি ভিন্ন পরীক্ষায় আলাদা করো (0/2)
চারটি আলডিহাইডেই আয়োডোফর্ম পরীক্ষা (iodoform test) করে খুঁজে বের করো কোনটি একমাত্র ধনাত্মক (0/4)
এমন যৌগ খোঁজো যা টলেন্স বিকারক বিজারিত করে কিন্তু আলডিহাইড নয় (2,4-DNP দিয়ে প্রমাণ করো)
অজানা Q (C₅H₁₀O) শনাক্ত করো: DNP +, টলেন্স −, আয়োডোফর্ম −
একটি যৌগে ক্যানিজারো (50 % NaOH) আর আরেকটিতে অ্যালডল (লঘু NaOH, গরম) বিক্রিয়া দেখাও
যে অজানাটি কিটোন এবং আয়োডোফর্ম ধনাত্মক, তার 2,4-DNP ডেরিভেটিভের গলনাঙ্ক মেপে সেটি শনাক্ত করো

ব্যবহারিক খাতা (practical notebook)

এখনো কিছু লেখা হয়নি। প্রতিটি পরীক্ষা এখানে নিজে থেকেই লেখা হবে: নমুনা (sample), পরীক্ষা (test), পর্যবেক্ষণ (observation), সিদ্ধান্ত (inference)।

বই পড়ার সময় সাবধান — পাঠ্যবইয়ের এই অংশে কিছু ভুল আছে:

বাইসালফাইট সংযোজন (পৃ. 228, 306): বইয়ে বিকারককে “সোডিয়াম সালফাইট ( $\bar{\text{O}}$ SO₂Na)” বলা হয়েছে আর উৎপাদ আঁকা হয়েছে CH₃–CH(OH)–O–SO₂Na, যেন O দিয়ে যুক্ত। আসলে বিকারক সোডিয়াম হাইড্রোজেন সালফাইট (NaHSO₃), আর এটি যুক্ত হয় সালফার দিয়ে: উৎপাদ CH₃CH(OH)SO₃Na (সোডিয়াম 1-হাইড্রক্সিইথেনসালফোনেট), যাতে C–S বন্ধন আছে, C–O–S নয়।
ফরমালডিহাইড শিল্প-প্রস্তুতি (পৃ. 293): বইয়ে “Ag, 300 °C”। সিলভার-প্রভাবক পদ্ধতি চলে প্রায় 600–650 °C-এ; 250–400 °C-এর পদ্ধতিতে প্রভাবক Fe–Mo অক্সাইড।
ফেহলিং দ্রবণের উপাদান (পৃ. 296): বইয়ে “5 % কপার সালফেট আর 5 % NaOH”। আদর্শ প্রস্তুতি (Vogel): ফেহলিং A ≈ 69 g CuSO₄·5H₂O প্রতি লিটারে (≈ 7 %); ফেহলিং B = 346 g রোশেল লবণ + 100 g NaOH প্রতি লিটারে; ব্যবহারের আগে সমান আয়তনে মেশাতে হয়।
বেনজাল ক্লোরাইড (পৃ. 295): টলুইনের পার্শ্বশিকলে ক্লোরিনেশনের জন্য আলো বা তাপ লাগে — বই শর্তটি লেখেনি। আলো ছাড়া, লুইস এসিড (FeCl₃) থাকলে Cl বলয়ে (ring) বসে, পার্শ্বশিকলে নয়।
হেক্সামিন (পৃ. 228): “বাতজ্বরের (rheumatic fever) ওষুধ” — এটি পুরোনো ব্যবহার। আজ হেক্সামিন (মেথেনামিন) মূলত মূত্রনালির জীবাণুনাশক (urinary antiseptic)।
টলেন্স বিকারকের নিরাপত্তা: বই বলে না যে বিকারক টাটকা বানিয়ে সঙ্গে সঙ্গে ফেলে দিতে হয় — পুরোনো অ্যামোনিয়াযুক্ত রুপার দ্রবণে বিস্ফোরক সিলভার নাইট্রাইড জমতে পারে।
তড়িৎ-ঋণাত্মকতা: বই লেখে 3.5 − 2.5 = 1.0 — এটি বোর্ডের প্রত্যাশিত উত্তর; আসল পলিং মান 3.44 − 2.55 = 0.89।
প্রশ্নব্যাংক: MCQ 225-এ “মিথাইল কিটোন জারিত হয়ে এসিড হয়” — সঠিক উত্তর “সবগুলো” নয়, কারণ কিটোন সাধারণ জারণে জারিত হয় না (সঠিক i ও ii)। MCQ 227-এর উৎপাদ আসলে একটি এস্টার, কোনো অপশনেই নেই — দেওয়া উত্তর (পেন্টান-3-ওন) ভুল। MCQ 120-এ কিটোনের C=O শোষণ 1701 cm⁻¹ ধরা হয়েছে; আসল মান প্রায় 1715 cm⁻¹।
রীতি, ভুল নয়: টলেন্স প্রস্তুতিতে বই AgOH লেখে (আসলে Ag₂O পড়ে); জারণে [O] লেখা হিসাবের সুবিধার জন্য; অ্যালকাইনের ওজোনোলাইসিসে HCOOH লেখা হয় (বাস্তবে প্রায়ই CO₂)।

ঘরে বসে পরীক্ষা: রান্নাঘরের অ্যালডিহাইড

কার্বনিল যৌগ শুধু ল্যাবে নয় — রান্নাঘরের অনেক সুগন্ধই অ্যালডিহাইড। এখানে কোনো বিক্রিয়া করবে না, শুধু গন্ধ নেবে আর গঠন চিনবে।

এক টুকরা দারুচিনি (cinnamon) হাতের তালুতে ঘষে গন্ধ নাও। এর গন্ধ আসে সিনাম্যালডিহাইড (cinnamaldehyde) থেকে: C₆H₅–CH=CH–CHO।
ভ্যানিলা এসেন্সের (vanilla essence) বোতলের মুখ নাক থেকে একটু দূরে ধরে হাত দিয়ে বাতাস নাকের দিকে আনো (wafting)। গন্ধ আসে ভ্যানিলিন (vanillin) থেকে — এর বেনজিন বলয়ে –CHO, –OH আর –OCH₃ তিনটি মূলক।
দুটি গঠন খাতায় আঁকো, প্রতিটিতে –CHO মূলকটি গোল দাগ দাও। দুটিই অ্যারোমেটিক অ্যালডিহাইড — বেনজ্যালডিহাইডের মতো। বেনজ্যালডিহাইডের নিজের গন্ধ তিতা বাদামের (bitter almond)।
ভেবে দেখো: এদের কোনটিতে α-H আছে? (দুটিরই –CHO কার্বনের পাশের কার্বনে H নেই — বলয়ের কার্বন বা দ্বিবন্ধনের কার্বন।)

এবার ভাবো উল্টো দিকটা: বাজারে মাছ বা ফলে ফরমালিন মেশানো হয়, কারণ HCHO প্রোটিনকে শক্ত করে পচন আটকায় — কিন্তু এটি বিষ আর ক্যানসার-সৃষ্টিকারী। এ নিয়ে আরও আলোচনা আছে দৈনন্দিন জীবনে জৈবযৌগের পাঠে।

নিরাপত্তা: শুধু খাবারের দারুচিনি আর ভ্যানিলা এসেন্স ব্যবহার করো, তাও অল্প। বোতলে সরাসরি নাক লাগিয়ে শুঁকবে না — হাত দিয়ে বাতাস টেনে আনো। দারুচিনির তেল (cinnamon oil) ত্বক ও চোখে জ্বালা করে — ছোঁবে না। ফরমালিন বা ল্যাবের কোনো রাসায়নিক কখনো ঘরে আনবে না, শুঁকবেও না।

পরীক্ষার প্রস্তুতি

১. ইথান্যালে HCN-এর সংযোজনের কৌশল (mechanism) লেখো। এই বিক্রিয়ায় সামান্য ক্ষার দিতে হয় কেন?

HCN দুর্বল এসিড, এতে CN⁻ খুব কম। সামান্য ক্ষার CN⁻-এর পরিমাণ বাড়ায়: $\ce{HCN + OH- -> CN- + H2O}$ ।

ধাপ ১ (ধীর): নিউক্লিওফাইল CN⁻ ইথান্যালের δ+ কার্বনিল কার্বনকে আক্রমণ করে; π ইলেকট্রন জোড় O-তে সরে যায়, চতুস্তলকীয় অ্যালকক্সাইড আয়ন হয়: $\ce{CH3CHO + CN- -> CH3CH(O^-)CN}$

ধাপ ২ (দ্রুত): অ্যালকক্সাইড পানি (বা HCN) থেকে প্রোটন নেয়: $\ce{CH3CH(O^-)CN + H2O -> CH3CH(OH)CN + OH-}$

উৎপাদ 2-হাইড্রক্সিপ্রোপেননাইট্রাইল (ইথান্যাল সায়ানোহাইড্রিন)। OH⁻ আবার ফিরে আসে, তাই ক্ষার এখানে প্রভাবকের (catalyst) মতো কাজ করে।

২. X = CH₃CH₂CHO এবং Y = CH₃COCH₃। (গ) দুটি রাসায়নিক পরীক্ষায় X ও Y আলাদা করো (সমীকরণসহ)। (ঘ) নিউক্লিওফিলিক সংযোজনে কোনটি বেশি সক্রিয়? বিশ্লেষণ করো।

(গ) টলেন্স পরীক্ষা: X গরম পানির গামলায় রুপালি আয়না দেয়, Y দেয় না: $\ce{CH3CH2CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- -> CH3CH2COO- + 2Ag + 4NH3 + 2H2O}$

আয়োডোফর্ম পরীক্ষা: Y-তে CH₃CO– আছে, তাই I₂/NaOH-এ হলুদ CHI₃ পড়ে; X-এ পড়ে না: $\ce{CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH -> CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O}$

(ফেহলিং বা শিফ পরীক্ষাও চলে; 2,4-DNP চলবে না — দুটিই ধনাত্মক।)

(ঘ) X (প্রোপান্যাল) বেশি সক্রিয়। কারণ: (১) Y-এর কার্বনিল কার্বনে দুটি অ্যালকাইল মূলক, X-এ একটি — অ্যালকাইলের +I প্রভাব কার্বনের δ+ কমায়, তাই Y-এ নিউক্লিওফাইলের আকর্ষণ কম। (২) Y-এর দুই পাশে দুটি CH₃ নিউক্লিওফাইলের পথে বেশি স্টেরিক বাধা দেয়, আর চতুস্তলকীয় উৎপাদে বেশি গাদাগাদি হয়। মাপা প্রমাণ: পানিতে হাইড্রেট তৈরির সাম্য ধ্রুবক CH₃CHO-এর 1.06, CH₃COCH₃-এর মাত্র 1.4 × 10⁻³।

৩. HCHO ক্যানিজারো বিক্রিয়া দেয় কিন্তু অ্যালডল দেয় না; CH₃CHO অ্যালডল দেয়। শর্ত ও সমীকরণসহ ব্যাখ্যা করো।

অ্যালডল বিক্রিয়ার প্রথম ধাপে OH⁻ একটি α-H তুলে কার্বানায়ন বানায়। CH₃CHO-এর α-কার্বনে (CH₃) তিনটি H আছে, তাই লঘু NaOH-এ: $\ce{2CH3CHO ->[\text{dil. NaOH}] CH3CH(OH)CH2CHO}$ (3-হাইড্রক্সিবিউটান্যাল)

HCHO-তে কোনো α-কার্বনই নেই, তাই কার্বানায়ন হয় না, অ্যালডলও অসম্ভব। গাঢ় (≈ 50 %) NaOH-এ এক অণু অন্য অণুকে হাইড্রাইড আয়ন দেয় — একটি জারিত, অন্যটি বিজারিত: $\ce{2HCHO + NaOH -> CH3OH + HCOONa}$

শর্তের সারাংশ: অ্যালডল — α-H আছে, লঘু ক্ষার; ক্যানিজারো — α-H নেই, গাঢ় ক্ষার, একই যৌগের জারণ-বিজারণ (disproportionation)।

৪. গ্রিগনার্ড বিকারক ব্যবহার করে কীভাবে প্রস্তুত করবে: (ক) প্রোপান-2-ওল, (খ) 2-মিথাইলপ্রোপান-2-ওল?

(ক) ২° অ্যালকোহল লাগে HCHO ছাড়া অন্য অ্যালডিহাইড থেকে। CH₃CHO + CH₃MgBr শুষ্ক ইথারে, তারপর লঘু এসিডে আর্দ্র বিশ্লেষণ: $\ce{CH3CHO + CH3MgBr -> CH3CH(OMgBr)CH3}$ , $\ce{CH3CH(OMgBr)CH3 + H2O ->[H+] CH3CH(OH)CH3 + Mg(OH)Br}$

(খ) ৩° অ্যালকোহল লাগে কিটোন থেকে। প্রোপানোন + CH₃MgBr: $\ce{CH3COCH3 + CH3MgBr -> (CH3)3COMgBr}$ , $\ce{(CH3)3COMgBr + H2O ->[H+] (CH3)3COH + Mg(OH)Br}$

শুষ্ক ইথার লাগে কারণ পানি থাকলে গ্রিগনার্ড বিকারক আগেই পানির সঙ্গে বিক্রিয়া করে অ্যালকেন হয়ে নষ্ট হয়ে যায়।

৫. 1.10 g ইথান্যাল অতিরিক্ত টলেন্স বিকারকের সঙ্গে সম্পূর্ণ বিক্রিয়া করলে কত গ্রাম রুপা জমবে? (C = 12.011, H = 1.008, O = 15.999, Ag = 107.87)

$M(\ce{CH3CHO}) = 2(12.011) + 4(1.008) + 15.999 = 44.05$ g mol⁻¹

ইথান্যালের মোল $= 1.10 / 44.05 = 0.02497$ mol

সমীকরণ: $\ce{CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- -> CH3COO- + 2Ag + 4NH3 + 2H2O}$ — 1 mol ইথান্যাল থেকে 2 mol Ag।

Ag $= 2 \times 0.02497 = 0.04994$ mol $= 0.04994 \times 107.87 = 5.39$ g।

৬. ফরমালিন কী? এতে মিথানল মেশানো হয় কেন? 14.0 g হেক্সামিন তৈরিতে কত গ্রাম HCHO লাগবে?

ফরমালিন হলো প্রায় 37 % (w/w) HCHO-এর জলীয় দ্রবণ, সঙ্গে 10–15 % মিথানল। মিথানল HCHO-কে প্যারাফরমালডিহাইড নামের সাদা পলিমার হয়ে জমে যেতে দেয় না (stabiliser)। ফরমালিন জীবাণুনাশক ও জৈব নমুনা সংরক্ষক, তবে বিষাক্ত — খাবারে এর ব্যবহার নিষিদ্ধ।

$\ce{6HCHO + 4NH3 -> (CH2)6N4 + 6H2O}$

$M(\ce{(CH2)6N4}) = 140.19$ g mol⁻¹, তাই 14.0 g $= 0.0999$ mol হেক্সামিন। দরকার $6 \times 0.0999 = 0.599$ mol HCHO $= 0.599 \times 30.03 = 18.0$ g।